1-[(E)-2-(1-hydroxycyclohexyl)-1-ethenyl]-1-cyclohexanol | 20180-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(E)-2-(1-hydroxycyclohexyl)-1-ethenyl]-1-cyclohexanol
• 英文别名: (E)-1,2-bis(1-hydroxycyclohexyl)ethylene；trans-1,2-Di-(1'-hydroxycyclohexyl)-ethylen；Cambridge id 5108316；1-[(E)-2-(1-hydroxycyclohexyl)ethenyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 20180-54-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: GYIMVWOXBGYPCQ-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-103.5 °C
• 沸点：
  347.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(E)-2-(1-hydroxycyclohexyl)-1-ethenyl]-1-cyclohexanol 生成 1-[(E)-2-(1-Methoxy-cyclohexyl)-vinyl]-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Heublein,G.; Stadermann,D., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1970, vol. 312, p. 1121 - 1129

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(1,1’-二环己醇基)乙炔 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-[(E)-2-(1-hydroxycyclohexyl)-1-ethenyl]-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Heublein,G.; Stadermann,D., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1970, vol. 312, p. 1121 - 1129

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DTBB-catalysed lithiation of 1,2-bis(phenylsulfanyl)ethene: does 1-lithio-2-phenylsulfanylethene really exist?
  作者：Cecilia Gómez、Beatriz Maciá、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.056

  日期：2005.9

  The reaction of (Z)- or (E)-1,2-bis(phenylsulfanyl)ethene (1) with an excess of lithium and a catalytic amount of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (DTBB, 2.5 mol%) in the presence of a carbonyl compound as electrophile (Barbier conditions) in THF at −78 °C leads, after hydrolysis with water at temperatures ranging between −78 °C and rt, to a mixture of the corresponding (Z/E)-unsaturated 1,4-diols 2, the

  （Z）-或（E）-1,2-双（苯硫基）乙烯（1）与过量的锂和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB，2.5 mol％ ）在-78°C的温度下用水水解后，在-78°C的THF中存在亲电的羰基化合物（Barbier条件）的情况下，导致相应的（Z / E）-不饱和1，4-二醇2，非对映异构体比例与起始原料的立体化学无关。烯丙醇3是整个过程中某些锂化中间体上的锂-氢交换产生的主要副产物。给出了对所观察到的行为的机械解释。
• WALBORSKY, H. M.;WUEST, H. H., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 21, 5807-5808
  作者：WALBORSKY, H. M.、WUEST, H. H.

  DOI：——

  日期：——
• US3948980A
  申请人：——

  公开号：US3948980A

  公开（公告）日：1976-04-06
• US3975381A
  申请人：——

  公开号：US3975381A

  公开（公告）日：1976-08-17
• Heublein,G.; Stadermann,D., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1970, vol. 312, p. 1121 - 1129
  作者：Heublein,G.、Stadermann,D.

  DOI：——

  日期：——