3-(furan-2-yl)propyl acetate | 13777-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)propyl acetate
• 英文别名: furan-2-propanol acetate；1-acetoxy-3-furan-2-yl-propane；1-acetoxy-3-[2]furyl-propane；1-Acetoxy-3-[2]furyl-propan；3-(2-furyl)propyl Acetate
• CAS: 13777-75-8
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: MALVBJVLMVVFPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(furan-2-yl)propyl acetate 在 镍 氢气 作用下， 生成 1-Acetoxyhexan-4-on
  参考文献：
  名称：

  Catalytic transformations of furan alcohols and ketones and their derivatives Communication 2. Some transformations-of 3-(2-furyl)alkyl acetates

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00848715
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃丙烯醛 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-(furan-2-yl)propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Almeida Barbosa, Luiz-Claudio de; Culter, David; Mann, John, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 11, p. 1101 - 1106

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Transformation of Simple Furans into Octahydroindole Scaffolds
  作者：Dimitris Kalaitzakis、Myron Triantafyllakis、Georgios I. Ioannou、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1002/anie.201700620

  日期：2017.3.27

  A highly efficient and general singlet‐oxygen‐initiated one‐pot transformation of readily accessible furans into octahydroindole scaffolds has been developed.

  已经开发了一种高效且通用的单线态氧引发的单锅法，将易得的呋喃转化为八氢吲哚支架。
• A straightforward synthetic approach to the spiroketal-enol ethers synthesis of natural antifeeding compound tonghaosu and its analogs
  作者：Yang Gao、Wen-Lian Wu、Yu-Lin Wu、Bin Ye、Rong Zhou

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00732-7

  日期：1998.10

  Tonghaosu 1, a natural product discovered from several plants of tribe Athemdeae, is a [4.4]spiroketal with an enediyne side-chain and shows interesting insect antifeeding activity. In this paper a general and convenient synthetic methodology for the synthesis of 1, 2 and its spiroketal-enol ether derivatives is described. Thus, 3-(2′-furyl)-propan-1-ol 7a or 4-(2′-furyl)-butan-1-ol 7b prepared from

  Tonghaosu 1是一种从Athemdeae部落的几种植物中发现的天然产物，是具有烯二炔侧链的[4.4]螺酮，显示出有趣的昆虫拒食活性。在本文中，描述了用于合成1、2及其螺缩酮-烯醇醚衍生物的通用且方便的合成方法。因此，用正丁基锂和不饱和醛处理由糠醛制得的3-（2'-呋喃基）-丙烷-1-醇7a或4-（2'-呋喃基）-丁-1-醇7b，得到二醇5。二醇5还可从5-（3-乙酰氧基丙基）-2-呋喃甲醛或5-（4-乙酰氧基丁基）-2-呋喃醛和炔基锂获得。通过用酸仔细处理5或7，发生脱水环化反应，以中等至极好的收率得到所需的螺酮基-烯醇醚。
• Convenient syntheses of tonghaosu and two thiophene substituted spiroketal enol ether natural products
  作者：Yang Gao、Wen-Lian Wu、Bin Ye、Rong Zhou、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02311-9

  日期：1996.2

  A convenient synthetic method of spiroketal enol ether by dehydration-spiroketalization reaction from furan intermediate and its application for the syntheses of three natural products, tonghaosu (1) and 2, 3, was reported.

  报道了一种通过呋喃中间体的脱水-螺酮缩合反应合成螺酮烯醇醚的简便方法，并将其用于合成三种天然产物tonghaosu（1）和2，3。
• One-Pot Transformation of Simple Furans into 4-Hydroxy-2-cyclopentenones in Water
  作者：Dimitris Kalaitzakis、Myron Triantafyllakis、Ioanna Alexopoulou、Manolis Sofiadis、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1002/anie.201407477

  日期：2014.11.24

  A highly efficient one‐pot transformation of readily accessible furans into 4‐hydroxy‐2‐cyclopentenones in H2O, using singlet oxygen as oxidant, has been developed.

  使用单线态氧作为氧化剂，已开发出一种高效易用的一锅易得的呋喃在H 2 O中转化为4-羟基-2-环戊烯酮的方法。
• Sequential Visible Light‐Induced Reactions Using Different Photocatalysts: Transformation of Furans into 2‐Pyridones via γ‐Lactams Using a New Ring Expansion Reaction
  作者：Dimitris Kalaitzakis、Artemis Bosveli、Tamsyn Montagnon、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1002/chem.202200322

  日期：2022.3.22

  A photocatalytic ring expansion reaction that transforms γ-lactams into 2-pyridones has been developed. This expansion was incorporated into a multi-photocatalyst one pot process that starts from readily accessible furans and uses two metal-free photocatalysts (methylene blue and eosin). The photocatalytic cleavage of C−I bonds activated by an electron donor at the neighbouring carbon is achieved,

  已经开发出一种将 γ-内酰胺转化为 2-吡啶酮的光催化扩环反应。这种扩展被纳入多光催化剂一锅法，该工艺从容易获得的呋喃开始，并使用两种无金属光催化剂（亚甲蓝和曙红）。使用曙红作为光催化剂，实现了由相邻碳上的电子供体激活的 C-I 键的光催化裂解。