4-(propylamino)penten-2-one | 51919-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(propylamino)penten-2-one
• 英文别名: 4-(n-propylamino)pent-3-en-2-one；4-(n-Propyl)amino-3-penten-2-on；4-Propylaminopenten-3-on-2；4-propylamino-3-penten-2-one；4-(Propylamino)pent-3-en-2-one；4-(propylamino)pent-3-en-2-one
• CAS: 51919-01-8
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: JGNOHDJJUHWGBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(propylamino)penten-2-one 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.35h， 生成 3-acetyl-2-methyl-1-propyl-4-oxa-1-azacyclopenta[a]naphthalen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of substituted pyrrole-fused isocoumarins from ninhydrin

  摘要：

  A simple and efficient procedure has been developed for the synthesis of substituted pyrrole-fused isocoumarins from easily available ninhydrin. The cyclic hemiaminal dihydroxy-indenopyrroles, the adducts of ninhydrin with enamines of acetylacetone, give pyrrole-fused isocournarins upon heating in acidic medium. The process constitutes an interesting acid-catalyzed rearrangement to eight-membered lactams followed by intramolecular cyclization involving the amino and keto groups. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.133
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 戊-1,3-二炔 在 水 作用下， 生成 4-(propylamino)penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of methyldiacetylene with primary amines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00922343

文献信息

• β‐Enaminone Synthesis from 1,3‐Dicarbonyl Compounds and Aliphatic and Aromatic Amines Catalyzed by Iron Complexes of Fused Bicyclic Imidazo[1,5‐ <i>a</i> ]pyridine Derived N‐Heterocyclic Carbenes
  作者：A. P. Prakasham、Manoj Kumar Gangwar、Prasenjit Ghosh

  DOI：10.1002/ejic.201800906

  日期：2019.1.17

  fused bicyclic imidazo[1,5‐a]pyridine framework of the type [CpFe(2‐R‐imidazo[1,5‐a]pyridin‐3‐ylidene)(CO)2]BF4 R = mesityl (1c), nPr (2c)} successfully carried out the synthesis of β‐enamino ketones (3–10) and (17–27) and β‐enamino esters (11–16) and (28–36) by the condensation of acyclic and cyclic 1,3‐dicarbonyl compounds and various aliphatic and aromatic amines in the presence of light irradiation

  一系列的Fe-NHC络合物（1 - 2）ç稠合的双环咪唑并[1,5-的一个]吡啶的类型的框架[CpFe的量（2-R -咪唑并[1,5-一个]吡啶-3-亚基）（CO）2 ] BF 4 R =异亚丙基丙酮（1C），ñ PR（图2c）}成功地进行了β烯氨基酮（合成3 - 10）和（17 - 27）和β-烯酯（11 – 16）和（28 – 36）在光照射下通过无环和环状1,3-二羰基化合物与各种脂肪族和芳香族胺的缩合而形成。相当显著，类型[CpFe的量（NHC）（acac）]的（的催化相关衬底加合物种类2E）和式[CpFe的量（NHC）（β的乘积加合物种类-烯胺酮）]（2F所述的Fe的）已通过质谱研究检测到NHC前催化剂（2c）。[CpFe（2-R-咪唑并[1,5- a ]吡啶-3-亚基）（CO）2 ] BF 4 R =均三（1c），n Pr（2c）}络合物是从它们各自的N-杂环卡宾前体，即2-R-咪唑并[1
• Bimetallic Ag–Cu alloy nanoparticles as a highly active catalyst for the enamination of 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Lipeeka Rout、Aniket Kumar、Rajendra S. Dhaka、Priyabrat Dash

  DOI：10.1039/c6ra04569c

  日期：——

  Bimetallic nanoparticles, particularly those based on copper, have recently attracted a great deal of attention for the development of low cost and highly active catalysts due to the synergistic interaction between individual metal components. In this work, bimetallic Ag–Cu alloy nanoparticles were explored as a highly active and reusable catalyst for the enamination of 1,3-dicarbonyls using diverse

  双金属纳米颗粒，特别是基于铜的双金属纳米颗粒，由于各个金属组分之间的协同相互作用，最近引起了人们的广泛关注，以开发低成本和高活性的催化剂。在这项工作中，双金属Ag-Cu合金纳米颗粒被研究为一种高活性和可重复使用的催化剂，用于使用多种胺来引发1,3-二羰基。通过紫外可见光谱，X射线衍射（XRD），高分辨率透射电子显微镜能量分散光谱（HRTEM-EDS）以及价带和核能级X射线光电子对纳米催化剂进行了深入的表征。光谱仪（XPS）来研究双金属结构和成分的影响。与单金属Ag和Cu纳米粒子相比，合金化的Ag-Cu纳米颗粒显示出高催化性能，并且所产生的催化活性取决于Ag与Cu的比例。这种增强的催化活性应该与由于银和铜纳米颗粒之间的紧密接触而形成的银和铜纳米颗粒之间的电子相互作用有关。我们的研究可为设计用于精细化学合成的高效合金纳米催化剂奠定基础通过引诱反应。
• Room temperature Stille cross-coupling reaction of unreactive aryl chlorides and heteroaryl chlorides
  作者：Dong-Hwan Lee、Abu Taher、Wha-Seung Ahn、Myung-Jong Jin

  DOI：10.1039/b917711f

  日期：——

  Phosphanyl-β-ketoiminate Pd complexes serve as highly effective catalysts in the Stille coupling reaction of aryl chlorides and heteroaryl chlorides with organostannanes at room temperature.

  磷酰基-β-酮亚胺钯配合物作为高效催化剂，在室温下实现芳基氯化物和杂芳基氯化物与有机锡化合物之间的Stille偶联反应。
• B2O3/Al2O3 as a new, highly efficient and reusable heterogeneous catalyst for the selective synthesis of β-enamino ketones and esters under solvent-free conditions
  作者：Jiu-Xi Chen、Chang-Fu Zhang、Wen-Xia Gao、Hui-Le Jin、Jin-Chang Ding、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1590/s0103-50532010000800021

  日期：——

  Boron oxide adsorbed on alumina (B2O3/Al2O3 ) has been found to be a new and highly efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of β-enamino ketones and esters by the enamination of various primary and secondary amines with β-dicarbonyl compounds under solvent-free conditions. The important features of this methodology are broad substrate scope, high yield, no requirement of metal catalysts

  已发现吸附在氧化铝上的氧化硼（B2O3 / Al2O3）是一种新型且高效的非均相催化剂，可在无溶剂的情况下通过用β-二羰基化合物催化各种伯胺和仲胺来合成β-烯胺酮和酯情况。该方法的重要特征是广泛的底物范围，高收率，不需要金属催化剂，高区域选择性和化学选择性以及环境友好性。另外，反应后催化剂可以容易地回收并重复使用而没有明显的反应性损失。
• Gold(III) N-Heterocyclic Carbene Complexes Mediated Synthesis of β-Enaminones From 1,3-Dicarbonyl Compounds and Aliphatic Amines
  作者：Manoja K. Samantaray、Chandrakanta Dash、Mobin M. Shaikh、Keliang Pang、Ray J. Butcher、Prasenjit Ghosh

  DOI：10.1021/ic102268n

  日期：2011.3.7

  series of gold(III) N-heterocyclic carbene complexes [1-(R1)-3-(R2)imidazol-2-ylidene]AuBr3 [R1 = i-Pr, R2 = CH2Ph (1c); R1 = mesityl, R2 = CH2Ph (2c); R1 = i-Pr, R2 = CH2COt-Bu (3c), and R1 = t-Bu, R2 = CH2COt-Bu (4c)] act as effective precatalysts in the synthesis of β-enaminones from 1,3-dicarbonyl compounds and primary amines under ambient conditions. Specifically the 1c−4c complexes efficiently

  一系列金（III）N-杂环卡宾络合物[1-（R 1）-3-（R 2）咪唑-2-亚烷基] AuBr 3 [R 1 = i -Pr，R 2 = CH 2 Ph（1c）; R 1 =甲磺酰基，R 2 = CH 2 Ph（2c）；R 1 = i -Pr，R 2 = CH 2 CO t- Bu（3c），R 1 = t -Bu，R 2 = CH 2 CO t- Bu（4c））]在环境条件下作为由1,3-二羰基化合物和伯胺合成β-烯胺酮的有效预催化剂。具体来说，1c - 4c配合物可有效催化多种环状和无环的1,3-二羰基化合物，即乙酰丙酮，苯甲酰丙酮，2-乙酰基环戊酮和2-氧代环戊烷甲酸乙酯与脂肪族伯胺的缩合。 ，甲胺，乙胺，ñ丙胺，我丙胺，和ñ丁胺，在室温下，得到β-烯胺。有趣的是，亲电性金（III）1c - 4c与金（I）对应物1b - 4b相比，该配合物表现出更高的活性。沿着代表性4a - c系列