N,N-diisopropyl-2-oxocyclohexanecarboxamide | 64425-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-diisopropyl-2-oxocyclohexanecarboxamide
• 英文别名: N,N-diisopropyl-2-oxocyclohexane-1-carboxamide；2-oxo-N,N-di(propan-2-yl)cyclohexane-1-carboxamide
• CAS: 64425-73-6
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂
• 分子量: 225.331
• InChiKey: VISHAFRHJBBQQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-2-oxocyclohexanecarboxamide 在 copper diacetate 、 lead acetate 、 环戊烯 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 3,3-dimethyl-2-isopropyl-1,5-dioxo-2-azaspiro[3,5]nonane
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2] 2-烯基羧酰胺基-2-环烯-1-酮的光环加成和光重排

  摘要：

  虽然烯烃与2-羧酰胺基环-2-戊-1-烯的分子间光环加成反应不是一个有效的过程，但是2-烯基羧酰胺基-2-环烯-1-酮的光解作用会导致区域和立体特异性产生更快的[2 + 2]分子内反应并因此生成相应的环丁烷。然而，涉及三个不同的分子内H吸收过程的光重排与观察到的环加成竞争。为了解释结果，我们提出了不同的失活途径可用于激发态，具体取决于起始材料中存在的构象异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00366-5
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 、 二异丙胺 反应 0.05h， 以80%的产率得到N,N-diisopropyl-2-oxocyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲基-2 H，4 H -1,3-二恶英-4-酮通过微波辐射高效快速合成β-羧酰胺衍生物

  摘要：

  描述了使用微波辐射合成各种β-羧酰胺衍生物的通用，有效和快速的方法。当用微波辐射代替常规加热时，在非常短的反应时间内即可获得出色的分离产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.118

文献信息

• Ruthenium-catalysed cross-coupling reaction of ketones with transformable directing groups as alkenyl electrophiles
  作者：Yuya Kogure、Kohei Hatakeyama、Kai Tsuchiya、Yuta Kunii、Satoshi Ueno

  DOI：10.1039/d3cc04265k

  日期：——

  Herein, we report the development of ruthenium-catalysed cross-coupling reaction of β-ketoamides as alkenyl electrophiles with organoboronates. This reaction presumably proceeds via the cleavage of the alkenyl C–N bond of the β-enaminoamide, which is generated in situ from the β-ketoamide and pyrrolidine, and is promoted by a nearby amide directing group and a ruthenium catalyst.

  在此，我们报道了钌催化的β-酮酰胺作为烯基亲电子试剂与有机硼酸酯的交叉偶联反应的进展。该反应可能是通过β-烯氨基酰胺的烯基 C-N 键的断裂进行的，β-烯氨基酰胺是由 β-酮酰胺和吡咯烷原位生成的，并由附近的酰胺导向基团和钌催化剂促进。
• Charonnet; Filippini; Rodriguez, Synthesis, 2001, # 5, p. 788 - 804
  作者：Charonnet、Filippini、Rodriguez

  DOI：——

  日期：——