甲基(1S,5S)-5-羟基-2-环戊烯-1-羧酸酯 | 123294-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基(1S,5S)-5-羟基-2-环戊烯-1-羧酸酯
• 英文名称: trans-2-carbomethoxycyclopent-3-en-1-ol
• 英文别名: methyl (1S,5S)-5-hydroxycyclopent-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 123294-15-5
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: GMJOGLCIZJRFKQ-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(1S,5S)-5-羟基-2-环戊烯-1-羧酸酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 trans-4-(t-butyldiphenylsilyloxy)-2-carbomethoxy-3-dimethylaminocyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  SN2'在砜和酯极化的环戊烯基体系中加成铜酸盐1

  摘要：

  SN2'向砜和酯极化的环戊烯基体系中加入铜酸盐的立体化学显示取决于离去基团的性质。烯丙基铵盐通常会经历立体特异性的界面加成反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80074-2
• 作为产物：
  描述：

  cyclopentadiene monoepoxide 在 正丁基锂 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 甲基(1S,5S)-5-羟基-2-环戊烯-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  SN2'在砜和酯极化的环戊烯基体系中加成铜酸盐1

  摘要：

  SN2'向砜和酯极化的环戊烯基体系中加入铜酸盐的立体化学显示取决于离去基团的性质。烯丙基铵盐通常会经历立体特异性的界面加成反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80074-2

文献信息

• SN2' Additions of cuprates to sulfone and ester-polarized cyclopentenylic systems
  作者：Y. Pan、D.K. Hutchinson、H.H. Nantz、P.L. Fuchs

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80074-2

  日期：1989.1

  The stereochemistry of SN2' addition of cuprates to sulfone and ester-polarized cyclopentenyl systems is shown to depend upon the nature of the leaving group. Allyl ammonium salts usually undergo stercospecific synfacial addition reactions.

  SN2'向砜和酯极化的环戊烯基体系中加入铜酸盐的立体化学显示取决于离去基团的性质。烯丙基铵盐通常会经历立体特异性的界面加成反应。