3-octylcyclohex-2-en-1-one | 234448-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-octylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-octyl-2-cyclohexen-1-one
• CAS: 234448-84-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: LCGAMMCGMFSHDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.9±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-octylcyclohex-2-en-1-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以2.7%的产率得到3-n-octylphenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antinematodal Activity of 3-n-Alkylphenols

  摘要：

  合成了几种3-烷基苯酚，包括从苏门答腊雨林植物中分离出的3-十一烷基苯酚，以研究它们对植物病原线虫Bursaphelenchus xylophilus的抗线虫活性。该合成过程经过三个步骤，包括将2-环己烯-1-酮与格氏试剂反应、氧化所得的1-烷基-2-环己烯-1-醇，以及随后对3-烷基-2-环己烯-1-酮的芳构化，成功地制备了这些苯酚。在这些3-烷基苯酚中，3-癸基苯酚显示出最高活性，而3-癸基苯酚和3-十一烷基苯酚也表现出较高的活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.2398
• 作为产物：
  描述：

  正辛基镁溴盐 在 chromium trioxide-pyridine complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-octylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antinematodal Activity of 3-n-Alkylphenols

  摘要：

  合成了几种3-烷基苯酚，包括从苏门答腊雨林植物中分离出的3-十一烷基苯酚，以研究它们对植物病原线虫Bursaphelenchus xylophilus的抗线虫活性。该合成过程经过三个步骤，包括将2-环己烯-1-酮与格氏试剂反应、氧化所得的1-烷基-2-环己烯-1-醇，以及随后对3-烷基-2-环己烯-1-酮的芳构化，成功地制备了这些苯酚。在这些3-烷基苯酚中，3-癸基苯酚显示出最高活性，而3-癸基苯酚和3-十一烷基苯酚也表现出较高的活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.2398

文献信息

• Borinic Acid/Halide Co-catalyzed Semipinacol Rearrangements of 2,3-Epoxy Alcohols
  作者：Kashif Tanveer、Seung-Joon Kim、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02248

  日期：2018.9.7

  A new mode of catalysis of the semipinacol rearrangement of 2,3-epoxy alcohols is described. In combination with a halide salt additive, diarylborinic acids promote a Type II rearrangement that occurs with net retention of configuration. This unusual stereochemical outcome is consistent with a mechanism involving regioselective ring opening of the epoxy alcohol by halide, followed by rearrangement

  描述了2,3-环氧醇的半频醇重排催化的新模式。与卤化物盐添加剂结合使用时，二芳基硼酸会促进II型重排，这种重排会净保留构型。这种不寻常的立体化学结果与一种机制有关，该机制涉及通过卤化物使环氧醇的区域选择性开环，然后重排所得的由卤代醇衍生的硼酸酯。该方案适用于多种底物，可实现无环β-羟基羰基化合物的环收缩和扩环以及立体定向合成。
• Highly efficient methods for the one-pot synthesis of β-substituted enones
  作者：William J. Kerr、Colin M. Pearson、Graeme J. Thurston

  DOI：10.1039/b512177a

  日期：——

  A mild and practically-convenient one-pot procedure for the direct beta-substitution of enones has been developed using a conjugate addition-oxidation strategy with a full range of copper-based reagents and N-tert-butylphenylsulfinimidoyl chloride; alkyl- and aryl-substituted enones are delivered in good to excellent yields.

  使用共轭加成氧化策略，结合全系列的铜基试剂和N-叔丁基苯基亚磺酰亚胺基氯，开发了一种温和且实用的一锅法直接进行烯酮的β取代；烷基和芳基取代的烯酮以良好至极佳的产率递送。
• Chemo-enzymatic preparation of optically active endo-bicyclo[4.1.0]heptan-2-ols
  作者：Jean-Pierre Barnier、Véronique Morisson、Isabelle Volle、Luis Blanco

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00099-3

  日期：1999.3

  Resolutions of endo-bicyclo[4.1.0]heptan-2-ols were achieved by acylation in the presence of lipase from Candida antarctica (Novozym(R)). The (1S,2R,6R) enantiomers reacted faster and the enantiomeric ratios were between 60 and 800 for the 6-substituted bicycloalkanols. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Antinematodal Activity of 3-<i>n</i>-Alkylphenols
  作者：Kazuto TAKAISHI、Yohannes ALEN、Kazuyoshi KAWAZU、Naomichi BABA、Shuhei NAKAJIMA

  DOI：10.1271/bbb.68.2398

  日期：2004.1

  Several 3-alkylphenols including 3-undecylphenol, which was isolated from a Sumatran rainforest plant, were synthesized to investigate their antinematodal activity against the phytopathogenic nematodes, Bursapherencus xylophilus. A three-step synthesis involving the treatment of 2-cyclohexen-1-one with the Grignard reagent, oxidation of the resulting 1-alkyl-2-cyclohexen-1-ol and subsequent aromatization of 3-alkyl-2-cyclohexen-1-one successfully afforded such phenols. Among the 3-alkylphenols, 3-nonylphenol showed the highest activity, while 3-decylphenol and 3-undecylphenol also showed high activity.

  合成了几种3-烷基苯酚，包括从苏门答腊雨林植物中分离出的3-十一烷基苯酚，以研究它们对植物病原线虫Bursaphelenchus xylophilus的抗线虫活性。该合成过程经过三个步骤，包括将2-环己烯-1-酮与格氏试剂反应、氧化所得的1-烷基-2-环己烯-1-醇，以及随后对3-烷基-2-环己烯-1-酮的芳构化，成功地制备了这些苯酚。在这些3-烷基苯酚中，3-癸基苯酚显示出最高活性，而3-癸基苯酚和3-十一烷基苯酚也表现出较高的活性。