tert-butyl (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)pent-4-enoate | 78553-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)pent-4-enoate
• 英文别名: (S)-N-(benzyloxycarbonyl) allyl glycine t-butyl ester；t-Butyl (s)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)pent-4-enoate；tert-butyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-4-enoate
• CAS: 78553-49-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: OKKSYJSWEXJTOY-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)pent-4-enoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 Pinene 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 乙醛 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.0h， 生成 (2S)-2-amino-5-[(1S,5S,8S)-5,9,9-trimethyl-2,4-dioxa-3-boratricyclo[6.1.1.01,5]decan-3-yl]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  细菌Glu-tRNA（Gln）酰胺基转移酶的谷氨酰胺-γ-硼酸盐抑制剂。

  摘要：

  合成了谷氨酰胺-γ-硼酸酯（1）的类似物，作为细菌Glu-tRNA（Gln）酰胺基转移酶（Glu-AdT）的基于机理的抑制剂，并被设计为与该酶的谷氨酰胺酶活性所需的假定的催化丝氨酸亲核试剂结合。尽管1提供了有效的酶抑制作用，但结构活性研究显示，可以维持活性的耐受化学变化范围很小。然而，最有效的酶抑制剂对需要Glu-AdT的生物的生长抑制似乎证实了基于机制的Glu-AdT抑制剂设计是抗菌剂开发的一种方法。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00499-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-氨基-4-戊烯酸 在 硫酸 作用下， 生成 tert-butyl (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Fushiya, Shinji; Nakatsuyama, Shuichi; Sato, Yoshikazu, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 819 - 822

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Straightforward Synthesis of Chiral Silylated Amino Acids through Hydrosilylation
  作者：Damien Marchand、Jean Martinez、Florine Cavelier

  DOI：10.1002/ejoc.200800066

  日期：2008.6

  A method using hydrosilylation of unsaturated amino acids was developed and optimised to obtain silylated amino acids. The platinum (Bu4N)2PtCl6 complex was identified as the best catalyst, and the procedure tolerated different unsaturated substrates, silane reagents and protecting groups. Seven silicon-containing α-amino acids were prepared in an enantiomerically pure form under mild conditions in

  开发并优化了使用不饱和氨基酸氢化硅烷化的方法以获得硅烷化氨基酸。铂 (Bu4N)2PtCl6 配合物被认为是最好的催化剂，该过程可以耐受不同的不饱和底物、硅烷试剂和保护基团。七种含硅的 α-氨基酸在温和条件下以良好的收率制备成对映异构纯形式，具有正交保护，可广泛用于肽合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Heck Reaction of (S)-N-Cbz-Allyl Glycine t-Butyl Ester with Aromatic Halides
  作者：Mukund K. Gurjar、Arindam Talukdar

  DOI：10.1055/s-2002-20046

  日期：——

  Heck reaction based synthesis of aryl allyl glycine derivatives has been described.

  基于 Heck 反应合成芳基烯丙基甘氨酸衍生物的方法已经得到描述。
• Stereoselective synthesis of S-norvaline and related amino acids through a common intermediate
  作者：José C. Espinoza-Hicks、David Chavez-Flores、Gerardo Zaragoza-Galan、Alejandro A. Camacho-Davila

  DOI：10.1007/s00726-023-03289-y

  日期：2023.7

  and ɣ-oxonorvaline. These were synthesized in good yields (45–75%) from the common starting material (S)-allylglycine obtained by asymmetric transfer allylation of glycine Schiff base using the Corey catalyst derived from cinchonidine in more than 97% enantiomeric excess.

  据报道，一种不同的对映选择性合成策略可生产非蛋白原性、具有生物活性的天然氨基酸正缬氨酸、5-羟基-4-氧代-L-正缬氨酸和ɣ-氧代正缬氨酸。这些化合物以良好的产率（45-75%）从共同的起始材料（S）-烯丙基甘氨酸中合成，该原料是通过甘氨酸席夫碱的不对称转移烯丙基化获得的，使用衍生自辛可尼丁的Corey催化剂，对映体过量超过97%。
• A Practical Synthesis of the Phytosiderophore 2′-Deoxymugineic Acid: A Key to the Mechanistic Study of Iron Acquisition by Graminaceous Plants
  作者：Kosuke Namba、Yoshiko Murata、Manabu Horikawa、Takashi Iwashita、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1002/anie.200702403

  日期：2007.9.17