2-甲基-4-噻吩-3-基丁-3-炔-2-醇 | 133844-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-4-噻吩-3-基丁-3-炔-2-醇
• 英文名称: 2-methyl-4-(thiophen-3-yl)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 3-Butyn-2-ol, 2-methyl-4-(3-thienyl)-；2-methyl-4-thiophen-3-ylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 133844-85-6
• 化学式: C₉H₁₀OS
• 分子量: 166.244
• InChiKey: QLXMJXCJDAJNRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-噻吩-3-基丁-3-炔-2-醇 在 selenium(IV) oxide 、 氢溴酸 、 环己烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以39%的产率得到2-(4-bromoselenopheno[2,3-b]thiophen-5-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基（噻吩基）炔烃硒溴化的方法：获得 3-溴苯并 [b] 硒吩和硒吩噻吩

  摘要：

  详细阐述了一种用原位制备的溴化硒 (IV) 环化芳炔的新方法。使用烯烃添加剂作为溴清除剂为合成各种 3-溴苯并 [b] 硒酚提供了方便的合成途径。反应可以在空气中进行，无需使用对湿气敏感的试剂、无水溶剂或惰性气氛。乙炔基噻吩的硒溴化作用已用于制备硒酚[3,2-b]-和硒酚[2,3-b]噻吩。代表性衍生物的分子结构已通过 X 射线晶体学分析得到证实。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402095
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-甲基-4-噻吩-3-基丁-3-炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  炔丙基乙酸和环烯烃的不对称分子间Heck反应可接近熔融环丁烯

  摘要：

  炔丙基乙酸酯和环状烯烃之间的分子间Heck反应导致高度应变的环丁烯的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201708435

文献信息

• Sonogashira Reaction of Aryl and Heteroaryl Halides with Terminal Alkynes Catalyzed by a Highly Efficient and Recyclable Nanosized MCM-41 Anchored Palladium Bipyridyl Complex
  作者：Bo-Nan Lin、Shao-Hsien Huang、Wei-Yi Wu、Chung-Yuan Mou、Fu-Yu Tsai

  DOI：10.3390/molecules15129157

  日期：——

  A heterogeneous catalyst, nanosized MCM-41-Pd, was used to catalyze the Sonogashira coupling of aryl and heteroaryl halides with terminal alkynes in the presence of CuI and triphenylphosphine. The coupling products were obtained in high yields using low Pd loadings to 0.01 mol%, and the nanosized MCM-41-Pd catalyst was recovered by centrifugation of the reaction solution and re-used in further runs without significant loss of reactivity.

  使用纳米尺寸的MCM-41-Pd异质催化剂，在CuI和三苯基膦的存在下，催化芳基和杂芳基卤化物与末端炔烃的Sonogashira偶联反应。通过使用低至0.01摩尔%的Pd负载量，偶联产物以高产率获得，并且纳米尺寸的MCM-41-Pd催化剂通过离心反应溶液进行回收，并在进一步反应中重复使用，活性没有显著损失。
• Rh(III)-Catalyzed Oxidative [5 + 2] Annulation Using Two Transient Assisting Groups: Stereospecific Assembly of 3-Alkenylated Benzoxepine Framework
  作者：Wei Yi、Liping Li、Hongzhen Chen、Kuangshun Ma、Yuting Zhong、Weijie Chen、Hui Gao、Zhi Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02940

  日期：2018.11.2

  propargyl carbonates have been developed by using two O-containing functional groups as the traceless assisting groups (AGs). The experimental investigations together with the density functional theory (DFT) calculations revealed that this transformation involves the free OH-directed cleavage of one terminal C–H bond of the alkenyl moiety and regioselective alkyne insertion, followed by OBoc-promoted intramolecular

  通过使用两个含O的官能团作为无痕辅助基团（AGs），开发了一种易于获得的2-烯基苯酚与碳酸炔丙基酯的独特的Rh（III）催化氧化[5 + 2]环化反应。实验研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，这种转变涉及烯基部分一个末端C–H键的自由OH定向裂解和区域选择性炔烃的插入，然后是OBoc促进的分子内亲核取代和β -H消除，其中使用烯丙基类作为活性中间体，可直接进入具有广泛底物相容性和良好官能团耐受性的3-烯基化苯并xepine骨架。
• Anionic N-heterocyclic carbenes derived from sydnone imines such as molsidomine. Trapping reactions with selenium, palladium, and gold
  作者：Tyll Freese、Ana-Luiza Lücke、Catharina A.S. Schmidt、Mika Polamo、Martin Nieger、Jan C. Namyslo、Andreas Schmidt

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.032

  日期：2017.9

  The sydnone imines Molsidomine and 5-(benzoylimino)-3-(2-methoxyphenyl)-1,2,3-oxadiazolium-2-ide gave anionic N-heterocyclic carbenes on deprotonation at C4 which were trapped as methylated selenium adducts, gold complexes (X-ray analysis) as well as palladium complexes (X-ray analysis). The 13C NMR resonance frequencies of the carbene carbon atom are extremely shifted upfield and appear at δ = 142

  sydnone亚胺的Molsidomine和5-（苯甲酰亚氨基）-3-（2-甲氧基苯基）-1,2,3-恶二唑-2-胺在C4脱质子化后得到阴离子N-杂环卡宾，以甲基化硒加合物，金配合物的形式被捕集（X射线分析）以及钯配合物（X射线分析）。卡宾碳原子的13 C NMR共振频率向高场偏移，并且出现在δ  = 142.1 ppm（莫西多明卡宾）和δ  = 159.8 ppm（亚砜亚胺卡宾）上。Pd配合物在Suzuki-Miyaura和Sonogashira-Hagihara交叉偶联反应中用作催化剂。
• Asymmetric Intermolecular Heck Reaction of Propargylic Acetates and Cycloalkenes to Access Fused Cyclobutenes
  作者：Zhiwei Jiao、Qi Shi、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201708435

  日期：2017.11.13

  An intermolecular Heck reaction between propargylic acetates and cyclic olefins results in the enantioselective synthesis of highly strained cyclobutenes.

  炔丙基乙酸酯和环状烯烃之间的分子间Heck反应导致高度应变的环丁烯的对映选择性合成。
• A mesoionic bis(Py-tzNHC) palladium(<scp>ii</scp>) complex catalyses “green” Sonogashira reaction through an unprecedented mechanism
  作者：Martin Gazvoda、Miha Virant、Andrej Pevec、Damijana Urankar、Aljoša Bolje、Marijan Kočevar、Janez Košmrlj

  DOI：10.1039/c5cc08717a

  日期：——

  A chelating ligand with one pyridine donor and one mesoionic carbene donor forms a novel type of cationic bis-carbene palladium complex that performs excellently in Sonogashira cross-coupling under green conditions.

  一种具有一个吡啶供体和一个中离子卡宾供体的螯合配体形成了一种新型的阳离子双卡宾钯配合物，在绿色条件下在Sonogashira交叉偶联反应中表现出色。