2-甲基-4-戊烯醛 | 1777-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-4-戊烯醛
• 英文名称: 3-methyl-4-pentenal
• 英文别名: 3-methylpent-4-enal
• CAS: 1777-33-9
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: MWSZRPZREJBOIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1148
• 稳定性/保质期：
  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-戊烯醛 在 Wilkinson's catalyst 、 乙烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以98%的产率得到DL-3-甲基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  A mechanistic study of the rhodium-catalyzed cyclization of 4-hexenals. Reactions of deuterio-4-hexenals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00538a021
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-戊醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以78%的产率得到2-甲基-4-戊烯醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS THAT INHIBIT MCL-1 PROTEIN
  [FR] COMPOSÉS INHIBANT LA PROTÉINE MCL-1

  摘要：

  本文提供了髓样细胞白血病1蛋白（Mcl-1）抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用这些物质的方法。例如，本文提供了化合物I的公式，及其药用盐和含有这些化合物的药物组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗癌症等疾病或症状。

  公开号：

  WO2017147410A1

文献信息

• Tandem Pd(II)-Catalyzed Vinyl Ether Exchange−Claisen Rearrangement as a Facile Approach to γ,δ-Unsaturated Aldehydes
  作者：Xudong Wei、Jon C. Lorenz、Suresh Kapadia、Anjan Saha、Nizar Haddad、Carl A. Busacca、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo062548f

  日期：2007.5.1

  A sequential allyl vinyl ether formation−Claisen rearrangement process catalyzed by a palladium(II)−phenanthroline complex is reported. The effects of allylic alcohol structure, type of vinylating agent, and palladium catalysts are discussed. This method provides a convenient approach to γ,δ-unsaturated aldehydes under mild conditions that avoid the use of toxic Hg(II) catalysts. The new methodology

  报道了钯（II）-菲咯啉配合物催化的烯丙基乙烯基醚的顺序形成-克莱森重排过程。讨论了烯丙醇结构，乙烯基化剂类型和钯催化剂的影响。该方法提供了一种在温和条件下避免使用有毒的Hg（II）催化剂的γ，δ-不饱和醛的简便方法。新方法已经成功地在千克规模上得到了证明。
• Photocatalytic One-Pot Synthesis of Homoallyl Ketones via a Norrish Type I Reaction of Cyclopentanones
  作者：Megumi Okada、Keiichi Yamada、Takahide Fukuyama、Davide Ravelli、Maurizio Fagnoni、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01850

  日期：2015.9.18

  A photocatalytic synthesis of homoallyl ketones was achieved via a one-pot procedure starting from a Norrish Type I reaction of cyclopentanones, followed by a decatungstate-catalyzed hydroacylation of electron-deficient olefins by the resulting 4-pentenals. The site-selective formyl H-abstraction in the second step can be explained by radical polar effects in the transition state.

  通过一锅法从环戊酮的Norrish I型反应开始，然后通过所得的4-戊烯经去阳离子化氢催化的电子缺陷型烯烃的加氢酰化反应，通过一锅法实现高均烯丙基酮的光催化合成。第二步中的位点选择性甲酰基H的吸收可以通过过渡态的自由基极性效应来解释。
• Palladium(II)-catalyzed claisen rearrangement of allyl vinyl ethers
  作者：J.L van der Baan、F Bickelhaupt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85449-0

  日期：1986.1

  The Claisen rearrangement of allyl vinyl ethers is catalyzed by PdCl2(CH3CN)2, provided that alkyl substituents protect the vinyl ether double bond from coordination by the metal catalyst.

  PdCl 2（CH 3 CN）2催化烯丙基乙烯基醚的克莱森重排，条件是烷基取代基保护乙烯基醚双键不受金属催化剂的配位。
• Synthesis and biological evaluation of optically active 3-H-1-carbacephem compounds.
  作者：Takehiro OGASA、Hiromitsu SAITO、Yukio HASHIMOTO、Kiyoshi SATO、Tadashi HIRATA

  DOI：10.1248/cpb.37.315

  日期：——

  Horner-Emmons cyclization. Optically active 3-H-1-carbacephem compounds were efficiently prepared by employing a penicillin acylase-producing microorganism in two ways. That is, the 7-phenylacetamide of a racemic carbacephem nucleus was hydrolyzed enantioselectively with the enzyme to afford the optically pure nucleus, which was then acylated to give antimicrobial compounds. Alternatively, a racemic

  通过2 + 2环加成，然后进行分子内Horner-Emmons环化，制备具有或不具有2个α-或2个β-甲基的3-H-1-Carbacephem核。通过以两种方式使用产生青霉素酰基转移酶的微生物，可以有效地制备旋光的3-H-1-卡巴西姆化合物。即，将外消旋羧苄核的7-苯基乙酰胺用该酶对映选择性地水解，得到光学纯的核，然后将其酰化，得到抗菌化合物。或者，用该酶直接和对映选择性地将消旋的羧苄基核苯基糖基化。3-H-1-Carbacephemem核似乎是青霉素酰基转移酶比天然来源的penam或cephem核更好的底物。3-H-1-Carbacephemem化合物显示出有效的抗菌活性；化合物32a显示出的活性与头孢唑肟相当，后者是具有相同酰基的头孢烯类似物。令人感兴趣的是，事实证明，3-H-1-碳环糊精化合物比其3-取代的甲基类似物具有更强的抗菌活性。
• Synthetic studies on arene-olefin cycloadditions-VIII. Total syntheses of (±)-silphiperfol-6-ene, (±)-7 α H-silphiperfol-5-ene and (±)-7 β H-silphiperfol-5-ene
  作者：Paul A Wender、Sunil K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98278-9

  日期：1985.1

  Total syntheses of (±)-silphiperfol-6-ene, (±)-7 α H-silphiperfol-5-ene and (±)-7 β H-silphiperfol-5-ene are described in which a new element of stereoinduction in arene-olefin meta cycloadditions was tested and a new method for cycloadduct transformation was developed.

  描述了（±）-silphiperfol-6-ene，（±）-7αH-silphiperfol-5-ene和（±）-7βH-silphiperfol-5-ene的总合成，其中新的立体诱导元素测试了芳烃-烯烃间环加成反应，并开发了一种新的环加合物转化方法。