(4-Butyl-2,6,13,16,19-pentaoxa-tricyclo[18.4.0.0^7,12]tetracosa-1(20),7(12),8,10,21,23-hexaen-4-yloxy)-acetic acid | 87598-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-Butyl-2,6,13,16,19-pentaoxa-tricyclo[18.4.0.0^7,12]tetracosa-1(20),7(12),8,10,21,23-hexaen-4-yloxy)-acetic acid
• 英文别名: 2-[(4-Butyl-2,6,13,16,19-pentaoxatricyclo[18.4.0.07,12]tetracosa-1(24),7,9,11,20,22-hexaen-4-yl)oxy]acetic acid
• CAS: 87598-63-8
• 化学式: C₂₅H₃₂O₈
• 分子量: 460.524
• InChiKey: GPRDBOFUIYKMRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Butyl-2,6,13,16,19-pentaoxa-tricyclo[18.4.0.0^7,12]tetracosa-1(20),7(12),8,10,21,23-hexaen-4-yloxy)-acetic acid 在 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4-Butyl-2,6,13,16,19-pentaoxa-tricyclo[18.4.0.0^7,12]tetracosa-1(20),7(12),8,10,21,23-hexaen-4-yloxy)-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Geminal 取代的、空间拥挤的、可质子电离的 dibenzo-14-crown-4、dibenzo-16-crown-5、dibenzo-19-crown-6 和 dibenzo-22-crown-7 套索醚的合成

  摘要：

  合成了具有不同亲脂性孪生烷基和不同质子可电离基团的可质子二苯并-14-冠-4、-16-冠-5、-19-冠-6和-22-冠-7套索醚。对于每个套索醚平台，丁基、庚基和癸基作为孪生亲脂基团并入。羧酸、N-（三氟甲烷）磺酰甲酰胺和 3-丙磺酸钠基团作为可质子电离的官能团并入平台。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.704
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸 、 sym-(butyl)(hydroxy)dibenzo-16-crown-5 在 sodium hydride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到(4-Butyl-2,6,13,16,19-pentaoxa-tricyclo[18.4.0.0^7,12]tetracosa-1(20),7(12),8,10,21,23-hexaen-4-yloxy)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Geminal 取代的、空间拥挤的、可质子电离的 dibenzo-14-crown-4、dibenzo-16-crown-5、dibenzo-19-crown-6 和 dibenzo-22-crown-7 套索醚的合成

  摘要：

  合成了具有不同亲脂性孪生烷基和不同质子可电离基团的可质子二苯并-14-冠-4、-16-冠-5、-19-冠-6和-22-冠-7套索醚。对于每个套索醚平台，丁基、庚基和癸基作为孪生亲脂基团并入。羧酸、N-（三氟甲烷）磺酰甲酰胺和 3-丙磺酸钠基团作为可质子电离的官能团并入平台。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.704

文献信息

• Synthesis of dibenzo-16-crown-5 compounds with pendant ester and ether groups
  作者：David A. Babb、Richard A. Bartsch、James J. Collier、Dhimant H. Desai、Sadik Elshania、Mi-Ja Goo、Johnny L. Hallman、Gwi Suk Heo、Xiaowu Huang、Vincent J. Huber、Hong-Sik Hwang、Russell J. Johnson、Yung Liu、Michael J. Pugia、Qiang Zhao

  DOI：10.1002/jhet.5570410503

  日期：2004.9

  related dibenzo-16-crown-5 lariat ethers with pendant ester and ether groups are prepared. Structural variations within the series of alkyl lariat ether esters include changes in the O-alkyl group, attachment site and nature of the lipophilic group, and length of the spacer, which connects the ester group to the polyether framework. Also synthesized are bis(crown ether) diesters with two dibenzo-16-crown-5

  制备具有侧酯和醚基的结构相关的二苯并-16-冠-5套索状醚。烷基套索状醚酯系列中的结构变化包括O-烷基的变化，亲脂基团的连接位点和性质以及将酯基团连接至聚醚骨架的间隔基的长度。还合成了具有两个二苯并基-16-冠-5或两个二环己基-16-冠-5单元和两个酯基的双（冠醚）二酯，所述两个酯基通过不同长度的接头彼此连接。描述了制备具有侧链含酯和醚侧链的套索状醚的合成策略。
• Sodium Ion-Selective Electrodes Based on Dibenzo-16-crown-5 Compounds with Pendent Ester Groups
  作者：Akira. Ohki、Jian Ping. Lu、Johnny L. Hallman、Xiaowu. Huang、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1021/ac00110a013

  日期：1995.7.15

  Selectivities of 21 dibenzo-16-crown-5 compounds with pendent ester groups for alkali metal, alkaline earth metal, and ammonium ions have been determined in solvent polymeric membrane electrodes. The ionophores include alkyl sym-R-dibenzo-16-crown-5-oxyacetates with R = hydrogen, linear alkyl, branched alkyl, fluoroalkyl, alkenyl, alkynyl, and phenyl groups. For lariat ethers with a hydrogen, linear alkyl group, or branched alkyl group attached to the ring carbon that bears the ester-containing side arm, the Na+/K+ selectivity increases as the bulkiness of the geminal substituent is enhanced; whereas the Na+/Li+ selectivity exhibits a weaker inverse relationship to the size of R. On the other hand, the Na+/K+ and Na+/Li+ selectivities are insensitive to variations in the size and shape of the ester alkyl groups. For eight of the lariat ether ester ionophores, very high Na+/Li+ selectivities of 10(3.8)-10(3.9) are observed.
• Huang, Xiaowu; Jang, Youngchan; Collier, James J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1996, vol. 33, # 2, p. 223 - 228
  作者：Huang, Xiaowu、Jang, Youngchan、Collier, James J.、Hwang, Hong-Sik、Bartsch, Richard A.

  DOI：——

  日期：——
• Enhancement of alkali metal cation binding in water by ring sulfonation of dibenzo-16-crown-5 carboxylic acids
  作者：Michael J. Pugia、Dhimant H. Desai、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1021/jo00228a045

  日期：1987.9
• BARTSCH, R. A.;LIU, YUNG;KANG, SANG, IHN;SON, BYUNGKI;HEO, GWI, SUK;HIPES+, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 25, 4864-4869
  作者：BARTSCH, R. A.、LIU, YUNG、KANG, SANG, IHN、SON, BYUNGKI、HEO, GWI, SUK、HIPES+

  DOI：——

  日期：——