dimethyl (2S,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-methylglutamate | 1030836-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2S,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-methylglutamate
• 英文别名: 2(S)-tert-butoxycarbonylamino-4(S)-methylpentanedioic acid dimethyl ester；(2S,4S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-methylpentanedioic acid dimethyl ester；dimethyl (2S,4S)-2-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanedioate
• CAS: 1030836-20-4
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₆
• 分子量: 289.329
• InChiKey: OVHUMJCLSNOQPE-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2S,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-methylglutamate 在 盐酸 、 methyloxirane 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以86%的产率得到(2S,4s)-4-甲基谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  达托霉素及其类似物的多用途Boc固相合成，使用位点特异性树脂上臭氧分解法安装Kynurenine残基。

  摘要：

  通过Boc化学从头固相合成了环脂肽肽达托霉素。非蛋白质氨基酸犬尿氨酸之间具有挑战性的酯键形成是通过将苏氨酸残基与受保护的色氨酸酯化实现的。受仿生途径的启发，随后的后期树脂上臭氧分解直接提供了犬尿氨酸残基。合成达托霉素对金黄色葡萄球菌具有有效的抗菌活性（MIC100 = 1.0μgmL-1），而其他五个达托霉素类似物则含有（2R，3R）-3-甲基谷氨酸，（2S，4S）-4-甲基谷氨酸或规范谷氨酸使用这种新方法制备的第12位氨基酸无活性，清楚地证明了（2S，3R）-3-甲基谷氨酸在达托霉素的抗菌活性中起关键作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201903725
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸二甲酯 、 碘甲烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以90%的产率得到dimethyl (2S,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-methylglutamate
  参考文献：
  名称：

  改进的非天然氨基酸AHMOD和AMD的合成，抗癌肽Peptaibol Culicinin D的成分

  摘要：

  已开发出抗癌肽醇culicinin D的非天然氨基酸成分的改进的第二代合成方法。以受保护的谷氨酸衍生物为起始原料，该方法可以轻松递送AHMOD（（2 S）-氨基-（6 R）-羟基-（4 S）-甲基-8-氧代十二烷酸）的Fmoc保护的游离酸衍生物）和AMD（（2 S）-氨基-（4 S）-甲基癸酸）支持固相肽合成（SPPS），用于天然产物的结构活性研究。相同的方法还提供了改善的胡椒酸衍生物的途径。还报道了在这项工作中开发的一种新型的Wittig试剂，用于醛的一碳均化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01265

文献信息

• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF PIPERIDINE DERIVATIVES
  申请人：Chou Shan-Yen

  公开号：US20100152452A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  This invention relates to dialdehyde or dinitrile compounds, which are useful for stereoselective synthesis of piperidine, pyrrolidine, and azepane derivatives.

  这项发明涉及二醛或二腈化合物，可用于对哌啶、吡咯烷和氮杂环庚烷衍生物进行立体选择性合成。
• Neue {F-18}-markierte L-Glutaminsäure- und L-Glutaminderivate (I), ihre Verwendung sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP2123621A1

  公开（公告）日：2009-11-25

  Es werden die Verbindungen und die Synthese von [F-18] markierter L-Glutaminsäure, [F-18] markiertem L-Glutamat, ihren Derivaten gemäß Formel (I) und ihre Verwendungen beschrieben.

  本文描述了[F-18]标记的L-谷氨酸，[F-18]标记的L-谷氨酸盐以及它们的衍生物（根据公式（I）），它们的合成和连接，并介绍了它们的用途。
• KETOAMIDE COMPOUND AND PREPARATION METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP3835296A1

  公开（公告）日：2021-06-16

  A ketoamide compound and a preparation method, a pharmaceutical composition, and a use thereof. Specifically, the ketoamide compound shown in formula (A), a racemate, an enantiomer, or a diastereoisomer thereof, or any mixture of same, or a pharmaceutically active metabolite thereof, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or prodrug thereof. The ketoamide compound can effectively inhibit coronavirus or Ebola virus, and thereby implement the prevention or treatment of diseases related to coronavirus or diseases related to Ebola virus.

  一种酮酰胺化合物及其制备方法、药物组合物和用途。具体而言，式（A）所示的酮酰胺化合物、其外消旋体、对映体或非对映异构体，或其任意混合物，或其具有药学活性的代谢物，或其药学上可接受的盐、溶液或原药。酮酰胺化合物可以有效抑制冠状病毒或埃博拉病毒，从而实现对冠状病毒相关疾病或埃博拉病毒相关疾病的预防或治疗。
• PHARMACEUTICAL USE OF ALDEHYDE-BASED COMPOUND
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP4098653A1

  公开（公告）日：2022-12-07

  Use of an aldehyde-based compound as represented by general formula I, a pharmaceutical composition, a pharmaceutical salt, an enantiomer, a diastereomer and a racemic compound thereof as a novel coronavims 2019 (2019-nCov) 3CL protease inhibitor in preparation of a medicament for treating and/or preventing and relieving respiratory tract infections, pneumonia and other related diseases caused by the novel coronavims infection 2019.

  通式I代表的醛基化合物、药物组合物、药物盐、对映体、非对映体及其外消旋化合物作为新型冠状病毒2019（2019-nCov）3CL蛋白酶抑制剂在制备治疗和/或预防和缓解由新型冠状病毒感染2019引起的呼吸道感染、肺炎和其他相关疾病的药物中的用途。
• Antimicrobial quinolones, their compositions and uses
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20040038975A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  Compounds of the following formula: 1 are effective antimicrobial agents.

  下式化合物 1 是有效的抗菌剂。