2-甲基-4-氧代-4-(4-氟苯基)丁酸 | 68415-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-4-氧代-4-(4-氟苯基)丁酸
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-2-methyl-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 3-(4-fluorobenzoyl)-2-methylpropionic acid
• CAS: 68415-18-9
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₃
• 分子量: 210.205
• InChiKey: LDFOTDZVZJTBRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C
• 沸点：
  374.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-氧代-4-(4-氟苯基)丁酸 生成 [4R-(4R*,2'S*)]-3-[3-Acetylthio-3-(4-fluorobenzoyl)-2-methylpropionyl]-4-thiazolidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [4R]-3-(.omega.-Aroylpropionyl)-4-thiazolidinecarboxylic acids and esters

  摘要：

  这份披露描述了新型的[4R]-3-(.omega.-芳酰基丙酰基)-4-噻唑烷甲酸及其酯以及相应的阳离子盐，它们在哺乳动物中作为降压剂是有用的。

  公开号：

  US04374249A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-fluorobenzoyl)-2-methylenepropionic acid 在 氢气 、 palladium diacetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以85%的产率得到2-甲基-4-氧代-4-(4-氟苯基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）/ Zn共催化α-亚甲基-γ-酮基羧酸的化学选择加氢

  摘要：

  描述了一种有效的Pd / Zn共催化的α-亚甲基-γ-酮基羧酸的化学选择性加氢反应。该方法学通过改变催化条件避免选择性使用加氢条件，从而通过选择性加氢从α-亚甲基-γ-酮基羧酸开始，提供了α-甲基-γ-酮基羧酸，α-甲基羧酸和内酯的多样化合成方法。氢。该反应还显示出宽的底物耐受性，以良好至优异的产率得到所需产物。

  DOI：

  10.1039/c9ob00005d

文献信息

• Substituted thio-substituted benzyl-propionyl-L-prolines
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04226775A1

  公开（公告）日：1980-10-07

  This disclosure describes novel substituted .omega.-aroyl(propionyl or butyryl)-L-prolines and the esters and cationic salts thereof which are useful as hypotensive agents in mammals.

  这份披露描述了新型的取代的ω-芳酰基（丙酰基或丁酰基）-L-脯氨酸及其酯和阳离子盐，它们在哺乳动物中作为降血压剂是有用的。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF CARDIOVASCULAR, INFLAMMATORY AND IMMUNE DISORDERS<br/>[FR] COMPOSES ET PROCEDES POUR LE TRAITEMENT DES TROUBLES CARDIO-VASCULAIRES, INFLAMMATOIRES ET IMMUNITAIRES
  申请人：CYTOMED, INC.

  公开号：WO1996000212A1

  公开（公告）日：1996-01-04

  (EN) Tetrahydrofurans, tetrahydrothiophenes, pyrrolidines and cyclopentanes are disclosed that reduce the chemotaxis and respiratory burst leading to the formation of damaging oxygen radicals of polymorphonuclear leukocytes during an inflammatory or immune response. The compounds exhibit this biological activity by acting as PAF receptor antagonists, by inhibiting the enzyme 5-lipoxygenase, or by exhibiting dual activity, i.e., by acting as both a PAF receptor antagonist and inhibitor of 5-lipoxygenase. It has been determined that 5-lipoxygenase activity, oral availability, and stability $i(in vivo) (for example, glucuronidation rate) can vary significantly among the optical isomers of the disclosed compounds.(FR) L'invention concerne des tétrahydrofurannes, des tétrahydrothiophènes, des pyrrolidines et des cyclopentanes qui réduisent le chimiotactisme et l'activation métabolique respiratoire entraînant la formation de radicaux oxygène dommageables de leucocytes polymorphonucléaires lors d'une réaction inflammatoire ou immunitaire. Ces composés présentent cette activité biologique en agissant comme antagonistes du récepteur du facteur d'activation des plaquettes, en inhibant la 5-lipoxygénase, ou bien en présentant une activité double, c'est-à-dire en agissant à la fois comme antagonistes du récepteur du facteur d'activation des plaquettes et comme inhibiteur de la 5-lipoxygénase. Il a été déterminé que l'activité 5-lipoxygénase, la disponibilité orale, et la stabilité $i(in vivo)(par exemple le taux de glucuronidation) peuvent varier substantiellement parmi les isomères optiques descomposés décrits.

  （中文）本发明揭示了四氢呋喃、四氢噻吩、吡咯烷和环戊烷等化合物，它们能够减少炎症或免疫反应中多形核白细胞趋化和呼吸爆发，从而防止有害氧自由基的形成。这些化合物通过作为PAF受体拮抗剂、抑制5-脂氧合酶酶或双重作用（即同时作为PAF受体拮抗剂和5-脂氧合酶抑制剂）来展现这种生物活性。已经确定，这些化合物的光学异构体中，5-脂氧合酶活性、口服可用性和稳定性（例如葡萄糖醛酸化率）可以有显著差异。
• Process for the synthesis of azetidinone
  申请人：Kansal Kumar Vinod

  公开号：US20080032964A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  Provided are intermediates useful for the synthesis of hydroxyl-alkyl substituted azetidinones, processes of their preparation, and processes for the synthesis of certain hydroxyl-alkyl substituted azetidinones. Also provided are processes for the synthesis of 1-(4-fluorophenyl)-3(R)-[3-(4-fluorophenyl)-3(S)-hydroxypropyl]-4(S)-(4-hydroxyphenyl)-2-azetidinone, or ezetimibe.

  提供了用于合成羟基烷基取代的氮杂四环酮的中间体，它们的制备过程以及某些羟基烷基取代的氮杂四环酮的合成过程。还提供了合成1-（4-氟苯基）-3（R）-[3-（4-氟苯基）-3（S）-羟基丙基]-4（S）-（4-羟基苯基）-2-氮杂四环酮或依折麦布的合成方法。
• Catalytic Enantioselective α-Allylation of Deconjugated Butenolides with Aza-π-allylpalladium 1,4-Dipoles: Access to Optically Pure 2-Piperidones Bearing an All-Carbon Quaternary Stereocenter
  作者：Shu-Pei Yuan、Qing Bao、Ting-Jia Sun、Jian-Qiang Zhao、Zhen-Hua Wang、Yong You、Yan-Ping Zhang、Ming-Qiang Zhou、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03383

  日期：2022.11.18

  4-diploes, in situ generated from palladium-mediated decarboxylation of cyclic carbamates and amide-substituted acyclic carbonates, has been successfully developed. An array of enantioenriched 2-piperidones bearing an all-carbon quaternary stereocenter were obtained in high yields with excellent enantioselectivities (up to 99% yield and 99% ee). The utility of this method was also showcased by a large-scale

  已成功开发钯催化的去共轭丁烯酸内酯与氮杂-π-烯丙基钯 1,4-二倍体的对映选择性 α-烯丙基化反应，该反应由钯介导的环状氨基甲酸酯和酰胺取代的无环碳酸酯的脱羧原位生成。以高产率和出色的对映选择性（高达 99% 产率和 99% ee）获得了一系列带有全碳季立构中心的对映体富集 2-哌啶酮。该方法的实用性也通过产品的大规模反应和合成转化得到展示。
• Magnesium-Promoted Reductive Carboxylation of Aryl Vinyl Ketones: Synthesis of γ-Keto Carboxylic Acids
  作者：Suhua Zheng、Tianyuan Zhang、Hirofumi Maekawa

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00557

  日期：2022.6.3

  Direct reductive carboxylation of easily prepared aryl vinyl ketones under the atmosphere of carbon dioxide led to the selective formation of γ-keto carboxylic acids in 38–86% yields. The reaction is characterized by the carbon–carbon bond formation of carbon dioxide at the β-position of enone, with the use of magnesium turnings that can be easily handled as the reducing agent and the eco-friendly

  容易制备的芳基乙烯基酮在二氧化碳气氛下的直接还原羧化导致以 38-86% 的产率选择性形成 γ-酮基羧酸。该反应的特点是二氧化碳在烯酮的β位形成碳-碳键，使用易于处理的镁屑作为还原剂，以及无加压、无压力等环保反应条件。反应温度低或高，反应时间短。该协议显示了广泛的底物范围，并提供了一种有用且方便的替代方法来获取生物学上重要的 γ-酮羧酸。