(3S,4S,5S)-3-hexadecyl-4-O-acetyl-5-methyldihydro-2(3H)-furanone | 78278-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4S,5S)-3-hexadecyl-4-O-acetyl-5-methyldihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: [(2S,3S,4S)-4-hexadecyl-2-methyl-5-oxooxolan-3-yl] acetate
• CAS: 78278-27-0
• 化学式: C₂₃H₄₂O₄
• 分子量: 382.584
• InChiKey: HWIGHJORRZMKNT-ILWGZMRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-3-hexadecyl-4-O-acetyl-5-methyldihydro-2(3H)-furanone 在 aluminum oxide 作用下， 以 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (4S)-2-hexadecanyl-4-methylbut-2-enolide
  参考文献：
  名称：

  ω-ethyl, ω-ethenyl and ω-ethynyl-α-alkylidene-γ-lactones from Clinostemon mahuba

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)84166-7
• 作为产物：
  描述：

  (4RS,5RS)-4-hydroxy-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (3S,4S,5S)-3-hexadecyl-4-O-acetyl-5-methyldihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  的立体控制合成（3 ，4 ，5 ）-3-烷基-4-羟基-5-甲基-2（3 ）-dihydrofubanones和衍生物：的一些构形分配和代谢物

  摘要：

  绝对和相对构型已被分配到从mahuba树和珊瑚一些代谢物，由对映和非对映控制合成（3 ，4 ，5 ）-3-烷基-4-羟基-5-甲基-2（3 ） -二氢呋喃酮及其乙酰基衍生物，（）-乳酸用作手性前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86019-1

文献信息

• ORTUNO, ROSA M.;BIGORRA, JOAQUIM;FONT, JOSEP, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 16, C. 5139-5144
  作者：ORTUNO, ROSA M.、BIGORRA, JOAQUIM、FONT, JOSEP

  DOI：——

  日期：——
• Ravi, B.N.; Wells, Robert J., Australian Journal of Chemistry, <hi>1982</hi>, vol. 35, # 1, p. 105 - 112
  作者：Ravi, B.N.、Wells, Robert J.

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled synthesis of (3,4,5)-3-alkyl-4-hydroxy-5-methyl-2(3)-dihydrofubanones and derivatives
  作者：Rosa M. Ortuño、Joaquim Bigorra、Josep Font

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86019-1

  日期：1988.1

  Absolute and relative configuration has been assigned to some metabolites from mahuba tree and the coral , by enantio- and diastereo-controlled synthesis of (3,4,5)-3-alkyl-4-hydroxy-5-methyl-2(3)-dihydrofura-nones and their acetyl derivativatives, ()-lactic acid being used as chiral precursor.

  绝对和相对构型已被分配到从mahuba树和珊瑚一些代谢物，由对映和非对映控制合成（3 ，4 ，5 ）-3-烷基-4-羟基-5-甲基-2（3 ） -二氢呋喃酮及其乙酰基衍生物，（）-乳酸用作手性前体。
• ω-ethyl, ω-ethenyl and ω-ethynyl-α-alkylidene-γ-lactones from Clinostemon mahuba
  作者：C. Juan、V. Martinez、Massayoshi Yoshida、Otto R. Gottlieb

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84166-7

  日期：1981.3