tert-butyl N-[(Z,1S)-1-benzyl-2-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)allyl]carbamate | 151214-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[(Z,1S)-1-benzyl-2-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)allyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(Z,2S)-3-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)-1-phenylbut-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 151214-76-5
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅
• 分子量: 384.432
• InChiKey: LPXIWQNFKCZFGJ-OWBBTNHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(thio-t-Boc-α-aminophenylalanyl)-azacyclopentane 在 aluminum oxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 44.0h， 生成 tert-butyl N-[(Z,1S)-1-benzyl-2-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)allyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  羧基修饰的氨基酸和肽：I）一种有效的方法，可通过硫醚和硫亚胺盐从硫酰胺合成单官能化的烯胺和单官能化的甲基酮衍生物

  摘要：

  硫酰胺4通过两种方便的途径转化为各种官能化的烯胺7，这些烯胺7含有不同的吸电子基团E，在随后水解时得到相应的甲基酮衍生物8。讨论了该方法在羧基端修饰二肽的应用，立体化学的确定和外消旋度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86041-4

文献信息

• Carboxyl-modified amino acids and peptides: I) An efficient method for the synthesis of monofunctionalized enamines and monofunctionalized methyl ketone derivatives from thioamides via episulfides and thioiminium salts
  作者：Gilles Sauvé、Tarek S. Mansour、Paule Lachance、Bernard Belleau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86041-4

  日期：1988.1

  Thioamides 4 were transformed by two convenient routes to various functionalized enamines 7 containing different electron-withdrawing groups E which on subsequent hydrolysis gave the corresponding methyl ketone derivatives 8. Application of this methodology to obtain modified dipeptides at the carboxyl end, the determination of stereochemistry and the degree of racemization are discussed.

  硫酰胺4通过两种方便的途径转化为各种官能化的烯胺7，这些烯胺7含有不同的吸电子基团E，在随后水解时得到相应的甲基酮衍生物8。讨论了该方法在羧基端修饰二肽的应用，立体化学的确定和外消旋度。