3-(α-hydroxybenzyl)-2-cyclohexen-1-one | 81036-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(α-hydroxybenzyl)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-(1-hydroxybenzyl)-2-cyclohexen-1-one；3-(Hydroxy-phenylmethyl)cyclohex-2-en-1-one；3-[hydroxy(phenyl)methyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 81036-91-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: BGVIPCAILILSTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(α-hydroxybenzyl)-2-cyclohexen-1-one 在 air 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 3-benzoylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过本体官能化合成3-取代的2-环己烯酮

  摘要：

  通过逆转2-环己烯酮的化学反应性，开发了一种获得3-取代的2-环己烯酮的新方案。通过用叔丁基锂/ HMPA的混合物处理3-苯基硫代甲硅烷基烯醇醚可以实现3-取代的2-环己烯酮的一锅合成，该混合物允许在反应性亲电试剂（例如醛，酮和卤代烷）的存在下进行氢选择性交换。在通过TBAF引发的甲硅烷基烯醇醚裂解和伴随的苯酚消除之后，这以中等的总收率提供了相应的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.007
• 作为产物：
  描述：

  [7-(benzenesulfonyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]-phenylmethanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到3-(α-hydroxybenzyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  An Improved Method for the Syntheses of β-Substituted Cyclohexenones

  摘要：

  An improved method for the preparation of beta-substituted cyclohexenones is reported. Conditions were defined to effectuate the key desulfonylation-deketalization step in a mild manner. Several cyclohexenones bearing acid and/or base sensitive beta-substituents were prepared by the modified method in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1080/00397919108021597

文献信息

• Preparation and reactivity of functionalized alkenyl-zinc, -copper, and -chromium organometallics
  作者：Paul Knochel、C. Janakiram Rao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80504-4

  日期：1993.1

  Beta-halogeno-alpha,beta-unsaturated carbonyl derivatives were converted to the corresponding zinc organometallics 2a under mild conditions in THF (Zn dust, 25-45-degrees-C, 1-4h). These functionalized alkenylzinc iodides react with a variety of alkenyl and aromatic iodides affording the desired coupling products in 40-97% yield. The addition of a THF solution of CuCN.2LiCl to 2a affords the corresponding organocopper derivatives 2b which react with electrophiles, such as alkynyl and allylic halides, nitro olefins, enones, and chlorotrimethylstannane providing polyfunctional unsaturated carbonyl compounds in 71-95% yield. The insertion of chromium (II) chloride to beta-iodo and to some beta-(p-tosyl)enones in DMF furnishes new functionalized chromium (III) organometallics 2c which react with aldehydes providing gamma-hydroxy unsaturated carbonyl derivatives in 40-91% yield. The synthetic scope and the limitations of this methodology are discussed.
• Use of protected .beta.-bromocyclopentenones and .beta.-bromocyclohexenones as .beta.-acylvinyl anion equivalents
  作者：Chuan Shih、John S. Swenton

  DOI：10.1021/jo00136a001

  日期：1982.7
• An efficient and simple β-acylvinyl anion equivalent for cyclohexenones
  作者：Chuan Shih、John S. Swenton

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82108-0

  日期：——
• New methods for β-conjugate addition and β-hydroxyalkylation of enones
  作者：Sunggak Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82882-8

  日期：——
• Jin, Zhendong; Fuchs, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 13, p. 5995 - 5996
  作者：Jin, Zhendong、Fuchs

  DOI：——

  日期：——