3-(benzyl-methylamino)-1-(p-fluorophenyl)-propan-1-one hydrochloride | 440673-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(benzyl-methylamino)-1-(p-fluorophenyl)-propan-1-one hydrochloride
• 英文别名: N-methyl-N-benzyl-N-(3-(4-fluorobenzoyl))ethylamine hydrochloride；3-(Benzyl-methylamino)-1-(p-fluorophenyl)-propan-1-one hydrochloride；3-[benzyl(methyl)amino]-1-(4-fluorophenyl)propan-1-one;hydrochloride
• CAS: 440673-06-3
• 化学式: C₁₇H₁₈FNO*ClH
• 分子量: 307.795
• InChiKey: AEEAFLXNMGXNPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.88
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  21.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyl-methylamino)-1-(p-fluorophenyl)-propan-1-one hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-benzyl-N-methyl-N-[3-hydroxy-3-(4-fluorophenyl)] propyl-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-ARYL-3-HYDROXYMETHYL-1-METHYLPIPERIDINES.
  [FR] NOUVEAU PROCEDE DE PREPARATION DE 4-ARYL-3-HYDROXYMETHYL-1-METHYLPIPERIDINES

  摘要：

  本发明揭示了一种新颖的、改进的、通用的制备4-芳基-3-羟甲基-1-甲基哌啶的方法。4-(4-氟苯基)-3-羟甲基-1-甲基哌啶是制造抗抑郁药物帕罗西汀((-)-trans-4-p-氟苯基-3-(3',4'-亚甲二氧基苯氧甲基)哌啶)的已知中间体。新型的N-甲基-N-[3-(4-取代苯基(F，Me，OMe))-3-羟基]丙胺可通过常规方法从Mannich盐制备而来，例如3-二甲氨基或3-(N-甲基-N-苄基氨基)-4'-取代(F，Me，OMe)丙酮盐酸盐。因此获得的N-甲基-N-[3-(4-取代苯基(H，F，Me，OMe))-3-羟基]丙胺与乙基或甲基丙烯酸酯反应，得到相应的Michael加成产物。Michael加成产物中存在的羟基转化为容易离去的基团，并用强碱处理，通过分子内环化以良好的产率得到4-芳基-N-甲基哌啶-3-羧酸酯。这些哌啶-3-羧酸酯中存在的酯基还原后，得到了晶体固体的目标化合物。目前的方法易于用于商业制备帕罗西汀中间体(4-(4-氟苯基)-3-羟甲基-1-甲基哌啶)。

  公开号：

  WO2004043921A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苄基胺盐酸盐 、 4-氟苯乙酮 在 盐酸 、 paraformaldehyde 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-(benzyl-methylamino)-1-(p-fluorophenyl)-propan-1-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing (+)trans-4-p-fluorophenyl-3-hydroxymethyl-1-methylpiperidine

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I)的(±)-反式-4-对氟苯基-3-羟甲基-1-甲基哌啶的过程。本发明还涉及式(IX)和(IX')的新中间体、制备该中间体的方法以及使用该化合物制备帕罗西汀和奥米诺西汀的方法。

  公开号：

  US20040215020A1

文献信息

• Process for preparing (±)trans-4-p-fluorophenyl-3-hydroxymethyl-1-methylpiperidine
  申请人：Foguet Rafael

  公开号：US06881845B2

  公开（公告）日：2005-04-19

  The present invention relates to a process for preparing (±)-trans-4-p-fluorophenyl-3-hyroxymethyl-1-methylpiperdine of formula (I). The present invention also relates to novel intermediates of the formula (IX) and (IX′) methods for preparing said intermediates and the use of said compounds for preparing Paroxetine and Omiloxetine.

  本发明涉及一种制备式（I）的（±）-反式-4-对氟苯基-3-羟甲基-1-甲基哌啶的过程。本发明还涉及式（IX）和（IX'）的新型中间体，制备该中间体的方法以及使用该化合物制备帕罗西汀和奥米罗西汀的方法。