methyl 6-oxooctadecanoate | 2380-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 6-oxooctadecanoate
• 英文别名: 6-oxo-octadecanoic acid methyl ester；6-Oxo-octadecansaeure-methylester；Octadecanoic acid, 6-oxo-, methyl ester
• CAS: 2380-21-4
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃
• 分子量: 312.493
• InChiKey: NTGKIGJRNOPHEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-oxooctadecanoate 在 3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylbenzenethiol 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 methyl-<6-hydroxy-6-<(2-methoxycarbonylethyl)-thio>methyl>-octadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological properties of hydroxythioether fatty acids related to leukotrienes: Antagonists and agonists of slow-reacting substance of anaphylaxis (SRS-A)

  摘要：

  A series of 6-hydroxy-7-thioether and 6-thioether-7-hydroxy derivatives of commercially available petroselinic acid and 5-hydroxy-6-thioether derivatives of fatty acids containing an aromatic moiety were synthesized. Several of the compounds have exhibited SRS-A antagonist (eg, 5, 10)/agonist (eg, 34, 35) activity. Compound 5 antagonized SRS-A-induced contractions of the isolated guinea pig ileum with IC50 = 0.09 muM.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(93)90073-n
• 作为产物：
  描述：

  1-碘十八烷 在 吡啶 、 盐酸 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.08h， 生成 methyl 6-oxooctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  1,3(R): 4,6(R)-di-O-benzyliden-d-mannit als ausgangsprodukt für die synthese optisch aktiver glycerin-derivate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91940-4

文献信息

• The phthienoic acids from tubercle bacillus
  作者：J. Cason、P. Tavs、A. Weiss

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92691-2

  日期：1962.1

  applied as an independent determination of structure and examination for homogeneity. TheC25-phthienoic acid has also been isolated, characterized, and assigned the structure, 2,4,6,-trimethyl-2-docosenic acid. Gas chromatographic analysis of previously isolated fraction of acids from the tubercle bacillus indicates the occurrence of the series of phthienoic acids ranging from C22 to C28. There are probably

  与其他研究人员先前确定的结构一致，C 27-邻苯二甲酸的氧化降解毫无疑问地确定了结构2,4,6，-三甲基-2-四十四烯酸。一种降解方法包括α，β-不饱和酸的烯丙基溴化，脱卤化氢，臭氧分解和用高锰酸钾进行氧化。一种新的降解烃链的方法，依赖于乙酸铬铬的氧化，被用作结构的独立测定和均质性检查。第25届会议还已分离，表征和表征了-邻苯二甲酸结构，即2,4,6，-三甲基-2-二十二碳六烯酸。先前从结核杆菌分离出的部分酸的气相色谱分析表明，发生了一系列范围从C 22至C 28的邻苯二酸。除了C 27-邻苯二酸以外，可能还存在另外两种C 27 -α，δ-不饱和酸。
• New protoilludane sesquiterpenes from Lactarius violascens
  作者：Giovanni Vidari、Luigi Garlaschelli、Alessandra Rossi、Paola Vita-Finzi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00104-x

  日期：1998.4

  Violascensol 1 and the corresponding 6-ketostearoyl ester 2 were isolated from the fruiting bodies of Lactarius violascens. Their structures were established by spectroscopic and chemical methods. Compounds 1 and 2 are the first examples of protoilludane sesquiterpenes isolated from a Lactarius species.

  从紫薇乳杆菌的子实体中分离出紫堇醇1和相应的6-酮硬脂酰酯2。通过光谱和化学方法确定了它们的结构。化合物1和2是从乳杆菌属物种中分离的原illududane倍半萜的第一个实例。
• NMR-based molecular ruler for determining the depth of intercalants within the lipid bilayer. Part IV: Studies on ketophospholipids
  作者：Michal Afri、Carmit Alexenberg、Pinchas Aped、Efrat Bodner、Sarit Cohen、Michal Ejgenberg、Shlomi Eliyahu、Pessia Gilinsky-Sharon、Yifat Harel、Miriam E. Naqqash、Hani Porat、Ayala Ranz、Aryeh A. Frimer

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2014.07.003

  日期：2014.12

  ketophospholipids was prepared in which the above n-oxooctadecanoic acids were attached to the sn-2 position of a phosphatidylcholine with a palmitic acid chain at sn-1. To assist in assignment and detection several derivatives were prepared 13C-enriched in both carbonyls. The various homologs were intercalated into DMPC liposomes and give points specifically in the missing area of the previous polarity–penetration

  在我们的同伴论文中，我们描述了两种同源的二羰基化合物系列（正氧十八烷酸甲酯和相应的正氧十八烷酸（n  = 4-16））的制备和插入到DMPC脂质体中。使用E T（30）溶剂极性-化学位移相关性表和相应的计算穿透深度（以Å为单位），分析了各种羰基的13 C NMR化学位移。数据点的迭代最佳拟合分析揭示了E T之间的指数相关性（30）微极性和脂质体双层的渗透深度（以Å为单位）。但是，这项研究仍不完整，因为该图在中等极性的重要区域内，即在E T（30）范围为41-45.5 kcal / mol的范围内，缺少数据点。为了纠正这一缺陷，制备了一个酮磷脂家族，其中上述n-氧代十八碳烯酸被连接到在sn -1处具有棕榈酸链的磷脂酰胆碱的sn -2位置。为了协助进行赋值和检测，准备了几种衍生物13C富含两个羰基。将各种同系物插入DMPC脂质体中，并在先前的极性-穿透相关图的缺失区域中明确给出点。有趣的是，完
• Locating intercalants within lipid bilayers using fluorescence quenching by bromophospholipids and iodophospholipids
  作者：Carmit Alexenberg、Michal Afri、Shlomi Eliyahu、Hani Porat、Ayala Ranz、Aryeh A. Frimer

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2019.03.018

  日期：2019.7

  fluorescent moiety. We have synthesized various phospholipids with bromine (or iodine) atoms substituted at various locations along the lipid chain. The latter halolipids were intercalated in turn with various fluorophores into DMPC liposomes, biomembranes and erythrocyte ghosts. The most effective fluorescence quenching occurs when the heavy atom location corresponds to that of the fluorophore. The

  在以前的工作中，我们已经可以使用三种光谱技术的溶剂极性敏感性来确定脂质双层中插入分子的深度：13 C NMR化学位移（δ）；荧光发射波长（λem）和ESRβ-H分裂常数（aβ-H）。在本文中，我们使用位于磷脂链已知位置的重原子（Br或I）淬灭作为荧光部分位置的探针。我们已经合成了在脂质链的各个位置上都被溴（或碘）原子取代的各种磷脂。后面的类脂与各种荧光基团依次插入DMPC脂质体，生物膜和红细胞鬼影。当重原子的位置与荧光团的位置相对应时，会发生最有效的荧光猝灭。结果表明，一般而言，荧光团插入相同的深度，而与所使用的脂质双层无关。当荧光团位于水相中或水相中时，KBr（或KI）是最有效的淬灭剂。据推测，由于碘的半径较大和自旋耦合常数较大，因此碘类似物在其淬灭的深度范围内的分辨力要小得多。
• Bergstroem et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1952, vol. 6, p. 1157,1160, 1169
  作者：Bergstroem et al.

  DOI：——

  日期：——