(3R,4R,5S)-3,4-isopropylidenedioxy-5-methylthiane | 451478-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R,5S)-3,4-isopropylidenedioxy-5-methylthiane
• 英文别名: (3aR,7S,7aR)-2,2,7-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-thiopyrano[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 451478-20-9
• 化学式: C₉H₁₆O₂S
• 分子量: 188.291
• InChiKey: CKWOLVOZIYSQMR-GJMOJQLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-3,4-isopropylidenedioxy-5-methylthiane 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到1,5-脱水-4-脱氧-4-甲基-1-硫代-D-核糖醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of sulfonium analogues of isofucofagomine as glycosidase inhibitors

  摘要：

  合成了一系列在异构体位置上带有硫取代基的L-岩藻糖类似物。 还合成了硫化物、甲基硫鎓离子、亚砜和砜类似物。 对合成的化合物进行了两种α-岩藻糖苷酶抑制测试。 甲基硫鎓离子是一种中等强度的竞争性抑制剂，其效力是相应硫化物的700倍。

  DOI：

  10.1039/b202021c
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-2-C-methyl-1,5-bis(O-methylsulfonyl)-L-ribitol 在 sodium sulfide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到(3R,4R,5S)-3,4-isopropylidenedioxy-5-methylthiane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of sulfonium analogues of isofucofagomine as glycosidase inhibitors

  摘要：

  合成了一系列在异构体位置上带有硫取代基的L-岩藻糖类似物。 还合成了硫化物、甲基硫鎓离子、亚砜和砜类似物。 对合成的化合物进行了两种α-岩藻糖苷酶抑制测试。 甲基硫鎓离子是一种中等强度的竞争性抑制剂，其效力是相应硫化物的700倍。

  DOI：

  10.1039/b202021c

文献信息

• Synthesis and evaluation of sulfonium analogues of isofucofagomine as glycosidase inhibitors
  作者：Víctor Ulgar、José G. Fernández-Bolaños、Mikael Bols

  DOI：10.1039/b202021c

  日期：2002.5.10

  A series of L-fucopyranose analogues having a sulfur substituent at the anomeric position were synthesised. A sulfide, a methylsulfonium ion, a sulfoxide and a sulfone analogue were made. The synthesised compounds were tested for inhibition of two α-fucosidases. The methylsulfonium ion was found to be a moderately strong competitive inhibitor, and 700 times more potent than the corresponding sulfide.

  合成了一系列在异构体位置上带有硫取代基的L-岩藻糖类似物。 还合成了硫化物、甲基硫鎓离子、亚砜和砜类似物。 对合成的化合物进行了两种α-岩藻糖苷酶抑制测试。 甲基硫鎓离子是一种中等强度的竞争性抑制剂，其效力是相应硫化物的700倍。