(12bS)-Ethyl 4-oxo-3-(phenylthio)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine-3-carboxylate | 910621-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (12bS)-Ethyl 4-oxo-3-(phenylthio)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine-3-carboxylate
• 英文别名: (12bS)-Ethyl 4-oxo-3-(phenylthio)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylate；Ethyl 4-oxo-3-(phenylthio)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylate；ethyl 4-oxo-3-phenylsulfanyl-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylate
• CAS: 910621-25-9
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 420.532
• InChiKey: SREGBMUWUGSPNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12bS)-Ethyl 4-oxo-3-(phenylthio)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine-3-carboxylate 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 缝籽木蓁
  参考文献：
  名称：

  (+)-geissoschizine、(.+-.)-geissoschizine 和 (.+-.)-(Z)-isositsirikine 的全合成。通过立体定向亚胺离子-乙烯基硅烷环化立体控制合成环外双键

  摘要：

  通过环化合成 [甲氧基羰基-2'三甲基甲硅烷基-3'戊烯-3'基]-1亚甲基-2四氢-1,2,3,4β-咔啉-2

  DOI：

  10.1021/ja00183a046
• 作为产物：
  描述：

  diethyl [3-ethoxyprop-2-enylidene]malonate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 钾硼氢 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 35.33h， 生成 (12bS)-Ethyl 4-oxo-3-(phenylthio)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-geissoschizine、(.+-.)-geissoschizine 和 (.+-.)-(Z)-isositsirikine 的全合成。通过立体定向亚胺离子-乙烯基硅烷环化立体控制合成环外双键

  摘要：

  通过环化合成 [甲氧基羰基-2'三甲基甲硅烷基-3'戊烯-3'基]-1亚甲基-2四氢-1,2,3,4β-咔啉-2

  DOI：

  10.1021/ja00183a046

文献信息

• Total syntheses of (+)-geissoschizine, (.+-.)-geissoschizine, and (.+-.)-(Z)-isositsirikine. Stereocontrolled synthesis of exocyclic double bonds by stereospecific iminium ion-vinylsilane cyclizations
  作者：Larry E. Overman、Albert J. Robichaud

  DOI：10.1021/ja00183a046

  日期：1989.1

  Syntheses via la cyclisation du [methoxycarbonyl-2' trimethylsilyl-3' pentene-3' yl]-1 methylene-2 tetrahydro-1,2,3,4 β-carbolinium-2

  通过环化合成 [甲氧基羰基-2'三甲基甲硅烷基-3'戊烯-3'基]-1亚甲基-2四氢-1,2,3,4β-咔啉-2