(3aR,4S,6aS)-4-ethenyl-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one | 84107-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR,4S,6aS)-4-ethenyl-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 84107-60-8
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: TVMKRYXMRKLLDH-PRJMDXOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,6aS)-4-ethenyl-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one 在 盐酸 、 双氧水 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 endo-6-(5-oxycyclohex-2-enyl)-3-oxo-2-oxabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled synthesis of mono-, di-, and trisubstituted cyclohexenones by cycloaddition of vinyl sulfones to 1-methoxy-3-[(trimethylsilyl)oxy]-1,3-butadienes. Conversion of alkenes into effective dienophilic reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00173a040
• 作为产物：
  描述：

  3-pentenyl-magnesium bromide 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二苯醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3aR,4S,6aS)-4-ethenyl-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联的由甲硅烷基取代基激活的逆Diels-Alder-ene反应，对茉莉酸酯进行对映体控制。

  摘要：

  [反应：见正文]通过手性三环内酯，通过一种新型的串联串联的逆Diels-Alder-ene反应，建立了对映体控制的（-）-6-epi-cucurbate和（+）-茉莉酸甲酯的对映体合成。三甲基甲硅烷基取代基是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol036253p

文献信息

• A stereocontrolled synthetic entry to the primary prostaglandins from butadiene. Oxy anionic substituent effects on [1,5]-hydrogen sigmatropy
  作者：Leo A. Paquette、Gary D. Crouse、Ashok K. Sharma

  DOI：10.1021/ja00531a060

  日期：1980.5
• Regiocontrolled synthesis of mono-, di-, and trisubstituted cyclohexenones by cycloaddition of vinyl sulfones to 1-methoxy-3-[(trimethylsilyl)oxy]-1,3-butadienes. Conversion of alkenes into effective dienophilic reagents
  作者：William A. Kinney、Gary D. Crouse、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/jo00173a040

  日期：1983.12
• Enantiocontrolled Synthesis of Jasmonates via Tandem Retro-Diels−Alder−Ene Reaction Activated by a Silyl Substituent
  作者：Katsufumi Suzuki、Kohei Inomata、Yasuyuki Endo

  DOI：10.1021/ol036253p

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] An enantiocontrolled synthesis of (-)-methyl 6-epi-cucurbate and (+)-methyl jasmonate was established from a chiral tricyclic lactone via a new type of tandem retro-Diels-Alder-ene reaction activated by a trimethysilyl substituent as the key step.

  [反应：见正文]通过手性三环内酯，通过一种新型的串联串联的逆Diels-Alder-ene反应，建立了对映体控制的（-）-6-epi-cucurbate和（+）-茉莉酸甲酯的对映体合成。三甲基甲硅烷基取代基是关键步骤。