2-(2-bromo-5-methoxybenzyl)-5-(3-methoxyphenyl)-3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid methyl ester | 866822-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-bromo-5-methoxybenzyl)-5-(3-methoxyphenyl)-3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[(2-bromo-5-methoxyphenyl)methyl]-5-(3-methoxyphenyl)-3-oxo-2,6-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 866822-99-3
• 化学式: C₂₂H₂₂BrNO₅
• 分子量: 460.324
• InChiKey: VAWIYQWMNWTNGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-5-methoxybenzyl)-5-(3-methoxyphenyl)-3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid methyl ester 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-bromo-5-methoxy-3,4a-bis(3-methoxyphenyl)-2,4a,9,9a-tetrahydroindeno[2,1-b]pyridine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of the Indeno-Tetrahydropyridine Core of Haouamine A

  摘要：

  graph The tricyclic indeno-tetrahydropyridine core of haouamine A, containing five of the seven rings of the natural product, was constructed by a simple, concise route that features an acid-catalyzed Friedel-Crafts ring closure.

  DOI：

  10.1021/ol0512740
• 作为产物：
  描述：

  1-哌啶 羧酸-3-氧代-甲酯 在 四氢吡咯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 2-(2-bromo-5-methoxybenzyl)-5-(3-methoxyphenyl)-3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of the Indeno-Tetrahydropyridine Core of Haouamine A

  摘要：

  graph The tricyclic indeno-tetrahydropyridine core of haouamine A, containing five of the seven rings of the natural product, was constructed by a simple, concise route that features an acid-catalyzed Friedel-Crafts ring closure.

  DOI：

  10.1021/ol0512740

文献信息

• Facile Synthesis of the Indeno-Tetrahydropyridine Core of Haouamine A
  作者：Nicole D. Smith、Joji Hayashida、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol0512740

  日期：2005.9.1

  graph The tricyclic indeno-tetrahydropyridine core of haouamine A, containing five of the seven rings of the natural product, was constructed by a simple, concise route that features an acid-catalyzed Friedel-Crafts ring closure.