methyl (3S)-3-hydroxyhex-5-enoate | 109462-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S)-3-hydroxyhex-5-enoate
• 英文别名: (S)-methyl 3-hydroxyhex-5-enoate
• CAS: 109462-44-4
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: HTCCDTNWCIHREA-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  219.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-3-hydroxyhex-5-enoate 在 吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫霉素的对映选择性形式合成

  摘要：

  硫霉素是一种碳青霉烯类抗生素，对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌具有有效的活性。由于其具有良好的活性但缺乏化学稳定性，硫霉素成为新型合成抗生素支架的灵感来源。在这项研究中，我们报告了硫霉素的九步对映选择性正式合成。我们的路线利用 NaBH 和酒石酸实现的不对称还原，然后进行一系列非对映选择性反应，以获得硫霉素的关键氮杂环丁酮前体。这种氮杂环丁酮前体可用作进一步开发和扩大下一代 β-内酰胺抗生素支架范围的中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.155132
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸,3-羰基-,甲基酯 在 glucose dehydrogenase 、 D-葡萄糖 、 ketoreductase 119 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到methyl (3S)-3-hydroxyhex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  一种高效的化学酶促合成芸香内酯的方法。

  摘要：

  Rugulactone是从植物隐叶隐花（Cryptocarya rugulosa）分离的天然产物。作为抑制核因子κB（NF-κB）激活途径的抑制剂，它具有非常重要的生物学活性。本文介绍了一种合成古丁内酯的新化学酶方法。详细描述了通过利用NADPH依赖性酮还原酶的立体选择性酶促还原作用诱导关键中间体的手性。

  DOI：

  10.3390/molecules23030640

文献信息

• Synthetic studies of mycalolide B, an actin-depolymerizing marine macrolide: construction of the tris-oxazole macrolactone using ring-closing metathesis
  作者：Masaki Kita、Hidekazu Watanabe、Tomoya Ishitsuka、Yuzo Mogi、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.046

  日期：2010.9

  Tris-oxazole macrolactone 2, a key intermediate of mycalolide B (1), which has 13 stereogenic centres, was synthesized through the use of ring-closing metathesis (RCM). The E/Z ratio of the RCM product 2 was reversed by the use of CH(2)Cl(2) and toluene, whereas a cross-metathesis reaction yielded the C1-C35 long-chain compound 19 in a highly E-selective manner. Thus, the loss of flexibility in aliphatic carbon chains and the steric hinderance of beta- and gamma-substituents of the C20 olefin in the precursor 11 may affect the stereoselectivity in RCM reactions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bennett, Frank; Knight, David W.; Fenton, Garry, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 133 - 140
  作者：Bennett, Frank、Knight, David W.、Fenton, Garry

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Chemoenzymatic Approach towards the Synthesis of Rugulactone
  作者：Theodore Tyrikos-Ergas、Vasileios Giannopoulos、Ioulia Smonou

  DOI：10.3390/molecules23030640

  日期：——

  is a natural product isolated from the plant Cryptocarya rugulosa. It has shown very important biological activity as an inhibitor of the nuclear factor κB (NF-κB) activation pathway. A new chemoenzymatic approach towards the synthesis of rugulactone is presented here. The chirality, induced to the key intermediate by a stereoselective enzymatic reduction utilizing NADPH-dependent ketoreductase, is

  Rugulactone是从植物隐叶隐花（Cryptocarya rugulosa）分离的天然产物。作为抑制核因子κB（NF-κB）激活途径的抑制剂，它具有非常重要的生物学活性。本文介绍了一种合成古丁内酯的新化学酶方法。详细描述了通过利用NADPH依赖性酮还原酶的立体选择性酶促还原作用诱导关键中间体的手性。
• 10.1016/j.tetlet.2024.155132
  作者：Breunig, Jamie L.、Lin, You-Chen、Pierce, Joshua G.

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155132

  日期：——

  bacteria. Due to its promising activity but lack of chemical stability, thienamycin serves as inspiration for new synthetic antibiotic scaffolds. In this study, we report a nine-step enantioselective formal synthesis of thienamycin. Our route utilizes an asymmetric reduction, enabled by NaBH and -tartaric acid, followed by a series of diastereoselective reactions to access the key azetidinone precursor to

  硫霉素是一种碳青霉烯类抗生素，对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌具有有效的活性。由于其具有良好的活性但缺乏化学稳定性，硫霉素成为新型合成抗生素支架的灵感来源。在这项研究中，我们报告了硫霉素的九步对映选择性正式合成。我们的路线利用 NaBH 和酒石酸实现的不对称还原，然后进行一系列非对映选择性反应，以获得硫霉素的关键氮杂环丁酮前体。这种氮杂环丁酮前体可用作进一步开发和扩大下一代 β-内酰胺抗生素支架范围的中间体。