3-bromo-1-hexyl-2-(phenylethynyl)-1H-indole | 1273586-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1-hexyl-2-(phenylethynyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-Bromo-1-hexyl-2-(2-phenylethynyl)indole；3-bromo-1-hexyl-2-(2-phenylethynyl)indole
• CAS: 1273586-87-0
• 化学式: C₂₂H₂₂BrN
• 分子量: 380.327
• InChiKey: NRGITSRXUWAONS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-hexyl-2-(phenylethynyl)-1H-indole 在 caesium carbonate 、 对苯二酚 、 cesium fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 3,14-Dihexyl-11,22-diphenyl-3,14-diazahexacyclo[10.10.0.02,10.04,9.013,21.015,20]docosa-1,4,6,8,10,12,15,17,19,21-decaene
  参考文献：
  名称：

  以戊烯为中心的多环融合系统的合成

  摘要：

  通过钯催化的均偶联反应合成了以戊烯为中心的新型多环24π电子体系IB1。通过X射线衍射和理论方法研究了其几何结构。通过电化学实验和DFT方法研究了IB1的HOMO水平。在IB1分子显示出强电给予性并且可以形成电荷转移络合物具有电受体TCNQ，说明有机电子学领域引人入胜的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol200213h
• 作为产物：
  描述：

  N-苯磺酸吲哚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 水 、 溴 、 二乙胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-bromo-1-hexyl-2-(phenylethynyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  以戊烯为中心的多环融合系统的合成

  摘要：

  通过钯催化的均偶联反应合成了以戊烯为中心的新型多环24π电子体系IB1。通过X射线衍射和理论方法研究了其几何结构。通过电化学实验和DFT方法研究了IB1的HOMO水平。在IB1分子显示出强电给予性并且可以形成电荷转移络合物具有电受体TCNQ，说明有机电子学领域引人入胜的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol200213h

文献信息

• Synthesis of a Pentalene Centered Polycyclic Fused System
  作者：Xiaodong Yin、Yongjun Li、Yulan Zhu、Yuhe Kan、Yuliang Li、Daoben Zhu

  DOI：10.1021/ol200213h

  日期：2011.3.18

  A novel pentalene-centered polycyclic 24π-electron system, IB1, was synthesized via a Pd-catalyzed homocoupling reaction. The geometry structure was studied by X-ray diffraction and theoretical method. The HOMO level of IB1 was studied by electrochemical experiment and DFT methods. The IB1 molecule shows a strong electro-donating property and can form a charge transfer complex with electro-acceptor

  通过钯催化的均偶联反应合成了以戊烯为中心的新型多环24π电子体系IB1。通过X射线衍射和理论方法研究了其几何结构。通过电化学实验和DFT方法研究了IB1的HOMO水平。在IB1分子显示出强电给予性并且可以形成电荷转移络合物具有电受体TCNQ，说明有机电子学领域引人入胜的潜力。