benzyl N-(1-methylallyl)carbamate | 296777-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-(1-methylallyl)carbamate
• 英文别名: (1-(S)-methyl-allyl)-carbamic acid benzyl ester；benzyl N-(but-3-en-2-yl)carbamate；benzyl N-but-3-en-2-ylcarbamate
• CAS: 296777-69-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: KAIUHMMINIXQOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-(1-methylallyl)carbamate 在 三正丁基氢锡 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2R,3R)-2,3-Dimethyl-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Transition metal-catalyzed radical cyclizations: a low-temperature process for the cyclization of N-protected N-allyltrichloroacetamides to trichlorinated .gamma.-lactams and application to the stereoselective preparation of .beta.,.gamma.-disubstituted .gamma.-lactams

  摘要：

  Cyclizations of N-substituted N-allyltrichloroacetamides, where the substituent is an alkyl, Cbz, Boc, Ts, or Ms group, are catalyzed by a 1:1 mixture of CuCl and bipyridine to give the corresponding beta,gamma-trichlorinated gamma-lactams in high yields. The reactions proceed at temperatures from -78-degrees-C to room temperature. Cyclizations of N-allyltrichloroacetamides of acyclic secondary allylic amines are achieved with good selectivity; the cis/trans ratios of the gamma-lactams formed were dependent on the substituents on the nitrogen atom. The stereochemical outcome is compared with that of free-radical cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo00054a034
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 benzyl N-(1-methylallyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  由烯丙基醚合成N保护的烯丙基胺

  摘要：

  提出了一种使用氯磺酰基异氰酸酯（CSI）从烯丙基醚中分离出N保护的烯丙基胺的方法。4-苯基丁-2-烯基甲基醚（1i）与CSI反应，得到N-（1-苄基烯丙基）氨基甲酸甲酯（2i）和N-（4-苯基丁-2-烯基）氨基甲酸甲酯（3i） ：1.1的比例。另一方面，1-苄基烯丙基甲基醚（1k）以4.6：1的比例提供相同的产物。1,4-二苯基丁-2-烯基甲基醚（1p）和（1-苄基肉桂基）甲基醚（1q）与CSI的反应仅产生一种产物N-（1-苄基肉桂基）氨基甲酸甲酯（2p），这是由于苯环的空间位阻和稳定的共轭产物的形成。我们还检查了二烯醚（4）与CSI的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00822-5

文献信息

• INHIBITORS OF FLAVIVIRIDAE VIRUSES
  申请人：Canales Eda

  公开号：US20110020278A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of Flaviviridae virus infections, particularly hepatitis C infections.

  提供的是I式化合物： 及其药用可接受的盐和酯。所提供的化合物、组合物和方法对于治疗黄病毒科病毒感染，特别是丙型肝炎感染，是有用的。
• Novel synthetic method for N-allylcarbamates from allyl ethers using chlorosulfonyl isocyanate
  作者：Ji Deuk Kim、Min Hee Lee、Min Jung Lee、Young Hoon Jung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00776-0

  日期：2000.6

  Various allyl ethers were converted into the corresponding N-allylcarbamates using chlorosulfonyl isocyanate (CSI) via the stable allylic carbocation rather than β-lactam through [2+2] cycloaddition. The reaction of cinnamyl methyl ether with CSI afforded only methyl N-cinnamylcarbamate at 0°C, but at 20°C, it produced a mixture of methyl N-cinnamylcarbamate and methyl N-(1-phenylprop-2-enyl)carbamate

  使用氯磺酰基异氰酸酯（CSI）通过稳定的烯丙基碳正离子化而不是β-内酰胺通过[2 + 2]环加成将各种烯丙基醚转化为相应的N-烯丙基氨基甲酸酯。肉桂基甲基醚与CSI的反应在0°C时仅提供N-肉桂酸氨基甲酸酯，但在20°C时，生成了N-（肉桂基氨基甲酸甲酯）和N-（1-苯基丙-2-烯基）氨基甲酸甲酯的混合物。比例为2.7：1。
• Study of the stability of carbocations by chlorosulfonyl isocyanate reaction with ethers
  作者：Ji Duck Kim、Gyoonhee Han、Lak Shin Jeong、Hyun-Ju Park、Ok Pyo Zee、Young Hoon Jung

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00413-1

  日期：2002.5

  benzyl carbocations was investigated using the novel technique for comparing the stability of carbocations in solution developed by using a simple CSI reaction with various ethers. The p-methoxycinnamyl carbocation was the most stable in our reaction system and the next stable carbocation was the p-methoxybenzyl carbocation. The stability of the other carbocations decreased with methacryl, t-butyl, cinnamyl

  使用新颖的技术研究了各种烷基，烯丙基和苄基碳阳离子的稳定性顺序，用于比较通过使用简单的CSI反应与各种醚开发的溶液中碳阳离子的稳定性。该p -methoxycinnamyl碳正离子是我们的反应体系中最稳定，下一个稳定的碳正离子是p甲氧基苄基碳正离子。其他碳正离子的稳定性按甲基丙烯酸，叔丁基，肉桂基，丙烯酸，苄基，2°和烯丙基碳正离子的顺序降低。
• 5-ALKINYLTHIEN-2-YLCARBOXYLIC ACIDS AS INHIBITORS OF FLAVIVIRIDAE VIRUSES
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：EP2475657B1

  公开（公告）日：2013-06-12
• CYCLIZED SULFAMOYLARYLAMIDE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF AS MEDICAMENTS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS B
  申请人：Janssen Sciences Ireland Unlimited Company

  公开号：EP3317286B1

  公开（公告）日：2019-09-11