3-benzyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undecane-2,4-dione | 922490-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undecane-2,4-dione
• 英文别名: 3-Benzyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane-2,4-dione
• CAS: 922490-90-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: RTYMFGJEDURFCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-benzyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undecane-2,4-dione 、 n,n-二甲基亚甲基碘化胺 反应 12.0h， 生成 2-苄基丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  高产的手性和非手性α-取代的丙烯酸酯的顺序一锅合成通过无金属还原偶合反应†

  摘要：

  通过无金属还原偶联反应的顺序一锅法结合然后进行Eschenmoser甲基化，可以实现高产率合成取代的手性和非手性α-取代的丙烯酸酯的一般方法。在醇溶剂存在下，Eschenmoser盐能成功地使脯氨酸催化Meldrum的酸，醛和Hantzsch酯的甲基化反应。本文中，我们显示了由手性/非手性α-取代丙烯酸酯高特权合成的合成原料，并显示它们是药物和天然产物合成中非常好的中间体。

  DOI：

  10.1039/c4ob00667d
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷-2,4-二酮 、 苯甲醛 在 邻苯二胺 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3-benzyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undecane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Towards organo-click reactions: development of pharmaceutical ingredients by using direct organocatalytic bio-mimetic reductions

  摘要：

  经济环保的仿生一步法三组分和四组分Knoevenagel-氢化（K-H）、五组分Knoevenagel-氢化-烷基化（K-H-A）以及六组分Knoevenagel-氢化-烷基化-Huisgen环加成（K-H-A-HC）反应利用脯氨酸、脯氨酸-金属碳酸盐和脯氨酸-金属碳酸盐-碘化铜催化剂分别对醛、CH酸、邻苯二胺、卤代烷和叠氮化物进行了研究。许多K-H和K-H-A化合物在药物化学中具有直接应用。

  DOI：

  10.1039/b612611a

文献信息

• Multi-catalysis cascade reactions based on the methoxycarbonylketene platform: diversity-oriented synthesis of functionalized non-symmetrical malonates for agrochemicals and pharmaceuticals
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Chintalapudi Venkaiah、Y. Vijayendar Reddy、Mamillapalli Kishor

  DOI：10.1039/b901652j

  日期：——

  In this paper we describe new multi-catalysis cascade (MCC) reactions for the one-pot synthesis of highly functionalized non-symmetrical malonates. These metal-free reactions are either five-step (olefination/hydrogenation/alkylation/ketenization/esterification) or six-step (olefination/hydrogenation/alkylation/ketenization/esterification/alkylation), and employ aldehydes/ketones, Meldrum's acid, 1,4-dihydropyridine/o-phenylenediamine, diazomethane, alcohols and active ethylene/acetylenes, and involve iminium-, self-, self-, self- and base-catalysis, respectively. Many of the products have direct application in agricultural and pharmaceutical chemistry.

  在本文中，我们描述了一种新的多重催化级联反应（MCC），用于一锅合成高度功能化的非对称马来酸酯。这些无金属催化反应分为五步（烯化/加氢/烷基化/酮化/酯化）或六步（烯化/加氢/烷基化/酮化/酯化/烷基化），涉及醛/酮、梅尔德伦酸、1,4-二氢吡啶/邻苯二胺、重氮甲烷、醇以及活性乙烯/炔烃，分别涉及亚胺、各自、自我、自我和碱催化。许多产品在农业和制药化学中具有直接应用。