2,5-dichloro-3-(1H-indol-3-yl)-1,4-benzenediol | 647862-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-dichloro-3-(1H-indol-3-yl)-1,4-benzenediol
• 英文别名: 3,6-dichloro-2-(3-indolyl)hydroquinone；3-indolyl-2,5-dichlorohydroquinone；2,5-dichloro-3-indolylhydroquinone；2,5-Dichloro-3-(1H-indol-3-yl)benzene-1,4-diol
• CAS: 647862-29-1
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 294.137
• InChiKey: LQVMTEYFAMCPSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  489.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.565±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2,5-二氯-1,4-苯醌 在 indium(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以85%的产率得到2,5-dichloro-3-(1H-indol-3-yl)-1,4-benzenediol
  参考文献：
  名称：

  InBr₃-Catalyzed Conjugate Addition of Indoles to p-Quinones: An Efficient Synthesis of 3-Indolylquinones

  摘要：

  铟(III)溴化物在温和条件下高效催化吲哚与对苯醌的共轭加成，所得的3-吲哚基醌化合物具有高产率和高选择性。1,4-萘醌在类似条件下也与吲哚发生迈克尔加成，生成3-吲哚基萘醌。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44364

文献信息

• A facile synthesis of asterriquinone D
  作者：Yasuhiro Tanoue、Takashi Motoi、Yutaka Masuda、Norihisa Kai、Kazunori Sakata、Mamoru Hashimoto、Takeshi Nagai

  DOI：10.1002/jhet.5570450544

  日期：2008.9

  Asterriquinone D was easily synthesized in three steps from 2,5-dichloro-1,4-benzoquinone. The reaction of benzoquinone with indole in the presence of Pd(OAc)2, followed by oxidation with cerium (IV) ammonium nitrate (CAN) produced 3,6-dichloro-2,5-bis (3-indolyl)-1,4-benzoquinone. The methoxylation of the dichloride with NaOH in CH3OH afforded asterriquinone D.

  从2,5-二氯-1,4-苯醌分三步轻松合成了AsterriquinoneD。在Pd（OAc）2存在下苯醌与吲哚的反应，然后用铈（IV）硝酸铵（CAN）氧化，生成3,6-二氯-2,5-双（3-吲哚基）-1,4 -苯醌。将二氯化物用NaOH在CH 3 OH中进行甲氧基化，得到甾体醌D。
• Bi(OTf)3-catalyzed conjugate addition of indoles to p-quinones: a facile synthesis of 3-indolyl quinones
  作者：J.S. Yadav、B.V.S. Reddy、T. Swamy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.041

  日期：2003.12

  A wide range of indoles undergo conjugate addition to p-benzoquinones in the presence of 2 mol% bismuth triflate under mild conditions to afford the corresponding 3-indolyl quinones in excellent yields with high selectivity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• InBr₃-Catalyzed Conjugate Addition of Indoles to <i>p</i>-Quinones: An Efficient Synthesis of 3-Indolylquinones
  作者：J. Yadav、B. Reddy、T. Swamy

  DOI：10.1055/s-2003-44364

  日期：——

  Indium(III) bromide catalyzes efficiently the conjugate addition of indoles to p-benzoquinones under mild conditions to afford the corresponding 3-indolylquinones in high yields with high selectivity. 1,4-Naphthoquinones also underwent Michael addition with indoles under similar conditions to give 3-indolylnaphthoquinones.

  铟(III)溴化物在温和条件下高效催化吲哚与对苯醌的共轭加成，所得的3-吲哚基醌化合物具有高产率和高选择性。1,4-萘醌在类似条件下也与吲哚发生迈克尔加成，生成3-吲哚基萘醌。