(1β,5β)-1,5-diphenyl-8,15-dioxa-dispiro[5.2.5.2]hexadecane-3,7,16-trione | 817206-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1β,5β)-1,5-diphenyl-8,15-dioxa-dispiro[5.2.5.2]hexadecane-3,7,16-trione
• 英文别名: 1,5-cis-diphenyl-8,15-dioxadispiro[5.2.5.2]hexadecane-3,7,16-trione；(10S,14R)-10,14-diphenyl-7,16-dioxadispiro[5.2.59.26]hexadecane-8,12,15-trione
• CAS: 817206-56-7
• 化学式: C₂₆H₂₆O₅
• 分子量: 418.489
• InChiKey: RWIQRVYJJXDISH-SZPZYZBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1β,5β)-1,5-diphenyl-8,15-dioxa-dispiro[5.2.5.2]hexadecane-3,7,16-trione 在 亚硝基苯 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到(1S,2R,5R)-2-hydroxy-1,5-bis-phenyl-8,15-dioxa-dispiro[5.2.5.2]hexadecane-3,7,16-trione
  参考文献：
  名称：

  Direct Amino Acid-Catalyzed Asymmetric Desymmetrization of meso-Compounds:  Tandem Aminoxylation/O−N Bond Heterolysis Reactions

  摘要：

  A practical organocatalytic process for the synthesis of optically active, highly substituted (x-hydroxy-ketones was achieved through asymmetric desymmetrization (ADS) of prochiral ketones. The ADS and O-N bond reduction reaction of prochiral ketone with nitrosobenzene in the presence of a catalytic amount of chiral amine or amino acid produced the tandem ADS/O-N bond reduced products as single diastereomers with good yields and excellent enantiomeric excesses.

  DOI：

  10.1021/ol050246e
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 、 乙酸酐 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1β,5β)-1,5-diphenyl-8,15-dioxa-dispiro[5.2.5.2]hexadecane-3,7,16-trione
  参考文献：
  名称：

  迈向有机点击化学：通过醛醇缩合，维蒂希，克诺文塔格尔，迈克尔，狄尔斯-阿尔德和惠斯根环加成反应的组合发展有机催化多组分反应。

  摘要：

  在这里，我们报告了有关氨基酸和铜（I）组合以催化多组分反应（MCR）的研究。我们的目标是在非常温和且对环境友好的条件下同时制备二烯和亲二烯体，从而提供立体控制的Diels-Alder反应的成分，从而产生化合物4至8。多元定向合成多取代螺三酮4至6在一个锅中，通过Wittig / Knoevenagel / Diels-Alder和aldol / Knoevenagel / Diels-Alder反应顺序，从简单的底物（例如1-（三苯基膦基亚丙基）-丙烷-2-一，两个醛和环1,3-二酮）组装而成在立体有择的有机催化下。多取代螺三酮1,2，在一个立体定向有机/ Cu（I）催化下，通过Wittig / Knoevenagel / Diels-Alder / Huisgen环加成反应序列，由简单的底物组装3-traizoles 8。官能化的双螺内酯（例如6）是具有生物活性的抗氧化剂和自由基清除剂，螺三酮（1

  DOI：

  10.1002/chem.200400597

文献信息

• Sodium Acetate Catalyzed Multicomponent Cyclization of Aromatic Aldehydes, Acetone and Meldrum Acid
  作者：Lin An、Feng Yang、Rong Yao、Chaoguo Yan

  DOI：10.1002/cjoc.201190020

  日期：2010.12

  The sodium acetate catalyzed three‐component reaction of aromatic aldehyde, acetone and Meldrum acid or spirolactone at room temperature gave stereospecific 7,11‐cis‐diaryl‐2,4‐dioxaspiro[5,5]undecane‐1,5,9‐triones in a very efficient manner.

  乙酸钠在室温下催化芳族醛，丙酮和Meldrum酸或螺内酯的三组分反应，得到立体有择的7,11-顺-二芳基-2,4-二氧杂螺[5,5]十一烷-1,5,9-三酮以非常有效的方式