(+/-)-2-bromo-3-methyl-1-(trimethylsilanyl)but-2-en-1-ol | 646501-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (+/-)-2-bromo-3-methyl-1-(trimethylsilanyl)but-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-Buten-1-ol, 2-bromo-3-methyl-1-(trimethylsilyl)-；2-bromo-3-methyl-1-trimethylsilylbut-2-en-1-ol
• CAS: 646501-14-6
• 化学式: C₈H₁₇BrOSi
• 分子量: 237.212
• InChiKey: ADKZYYSVHLLXPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-bromo-3-methyl-1-(trimethylsilanyl)but-2-en-1-ol 在 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (+/-)-2-(2-cyanoethyl)-3,3-dimethylpent-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Syntheses of Ring-C Precursors of Vitamin B₁₂. Substrate Control. A Novel Si-Assisted Elimination of Vinyl Bromides

  摘要：

  [GRAPHICS]Homochiral ring-C precursors 34 of Vitamin B-12 have been prepared by Ireland-Claisen rearrangement of allyl esters 32, followed by a novel Si-assisted elimination of HBr.

  DOI：

  10.1021/ol036061u
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-3-methyl-1-trimethylsilyl-2-buten-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(+/-)-2-bromo-3-methyl-1-(trimethylsilanyl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Syntheses of Ring-C Precursors of Vitamin B₁₂. Substrate Control. A Novel Si-Assisted Elimination of Vinyl Bromides

  摘要：

  [GRAPHICS]Homochiral ring-C precursors 34 of Vitamin B-12 have been prepared by Ireland-Claisen rearrangement of allyl esters 32, followed by a novel Si-assisted elimination of HBr.

  DOI：

  10.1021/ol036061u

文献信息

• Enantioselective Syntheses of Ring-C Precursors of Vitamin B₁₂. Substrate Control. A Novel Si-Assisted Elimination of Vinyl Bromides
  作者：Peter A. Jacobi、Carlos Tassa

  DOI：10.1021/ol036061u

  日期：2003.12.1

  [GRAPHICS]Homochiral ring-C precursors 34 of Vitamin B-12 have been prepared by Ireland-Claisen rearrangement of allyl esters 32, followed by a novel Si-assisted elimination of HBr.