2,4-diiodochlorobenzene | 31928-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-diiodochlorobenzene
• 英文别名: 1-chloro-2,4-diiodobenzene；4-Chloro-1,3-dijodobenzol；1-Chlor-2,4-dijod-benzol；1-Chloro-2,4-diiodobenzene
• CAS: 31928-48-0
• 化学式: C₆H₃ClI₂
• 分子量: 364.352
• InChiKey: HRRMWGXLSRKNPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diiodochlorobenzene 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到2,4-双(三氟甲基)氯苯
  参考文献：
  名称：

  铜催化芳族和杂芳族碘化物的三氟甲基化：硼酸盐的有益锚固作用

  摘要：

  在三甲基硼酸酯的存在下，用TMSCF 3实现了铜的芳族碘化物的三氟甲基化。路易斯酸用于固定原位生成的三氟甲基阴离子并抑制其快速分解。在不同的芳族和杂芳族碘化物的官能化中证明了新的三氟甲基化反应的广泛适用性。

  DOI：

  10.1021/ol501967c
• 作为产物：
  描述：

  对氯碘苯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4-diiodochlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  间歇式反应器中卤代芳基锂的去质子化生成和捕集

  摘要：

  公开了一种通过去质子化锂化对卤代芳烃进行区域选择性官能化的方法。生成的卤代芳基锂被捕获在带有氯化锌二胺复合物的间歇式反应器中，以提供没有芳炔形成的有机锌物质，其与亲电子试剂反应以 38-98% 的收率提供相应的产物。将该方法应用于克级卡巴佐霉素A的五步全合成，总收率为33%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00800

文献信息

• An Aluminum Ate Base:  Its Design, Structure, Function, and Reaction Mechanism
  作者：Hiroshi Naka、Masanobu Uchiyama、Yotaro Matsumoto、Andrew E. H. Wheatley、Mary McPartlin、James V. Morey、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ja064601n

  日期：2007.2.1

  base and aromatic, followed by deprotonative formation of the functionalized aromatic aluminum compound. Deprotonation by the TMP ligand rather than the isobutyl ligand was suggested and reasoned by means of spectroscopic and theoretical study. The remarkable regioselectivity of the ortho alumination reaction was explained by a coordinative approximation effect between the functional groups and the counter

  铝酸盐基 i-Bu(3)Al(TMP)Li 已被设计和开发用于区域和化学选择性直接生成官能化芳香铝化合物。直接铝化，然后用 I(2) 进行亲电捕获，Cu/Pd 催化的 CC 键形成，或用分子 O(2) 直接氧化被证明是制备 1,2- 或 1,2,3 的有力工具-多取代的芳香族化合物。发现这种使用 i-Bu3Al(TMP)Li 的去质子铝化在脂肪族化学中也很有效，能够将官能化的烯丙醚和氨基甲酸酯区域选择性地和化学选择性地加成到脂肪族和芳香族醛中。结合多核 NMR 光谱、X 射线晶体学、和理论研究表明，铝酸盐碱是由 TMP 的氮原子和 i-Bu 配体的 α-碳桥接的 Li/Al 双金属配合物，并且 Li 专门用作电负性官能团或配位的识别点溶剂。通过核磁共振和原位红外光谱、X 射线分析和 DFT 计算研究了官能化芳族化合物的定向邻位铝化反应的机理。已经发现，反应进行时容易形成碱和芳族化合物的初始
• 含多个三氟甲基及至少在苯基邻位上有多取代桥联的有机化合物、有机电致发光元件和电子设备
  申请人：潍坊艾迪化工有限公司

  公开号：CN117384108A

  公开（公告）日：2024-01-12

  本发明的目的在于，为了改善有机EL元件的光取出效率而提供适合于覆盖层中的低折射率层的化合物。本发明着眼于含多个三氟甲基及至少在苯基邻位上有多取代桥联的有机化合物的薄膜稳定性优异这一点，并发现：本发明含多个三氟甲基及至少在苯基邻位上有多取代桥联的有机化合物显示出低折射率特性，通过作为构成低折射率覆盖层的材料而加以使用，不仅可得到常温发光效率优异的有机EL元件，还能得到高温发光效率优异的有机EL元件。
• Istrati, vol. 6, p. 49
  作者：Istrati

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Aromatic and Heteroaromatic Iodides: The Beneficial Anchoring Effect of Borates
  作者：Zsombor Gonda、Szabolcs Kovács、Csaba Wéber、Tamás Gáti、Attila Mészáros、András Kotschy、Zoltán Novák

  DOI：10.1021/ol501967c

  日期：2014.8.15

  Efficient copper-catalyzed trifluoromethylation of aromatic iodides was achieved with TMSCF3 in the presence of trimethylborate. The Lewis acid was used to anchor the in situ generated trifluoromethyl anion and suppress its rapid decomposition. Broad applicability of the new trifluoromethylating reaction was demonstrated in the functionalization of different aromatic and heteroaromatic iodides.

  在三甲基硼酸酯的存在下，用TMSCF 3实现了铜的芳族碘化物的三氟甲基化。路易斯酸用于固定原位生成的三氟甲基阴离子并抑制其快速分解。在不同的芳族和杂芳族碘化物的官能化中证明了新的三氟甲基化反应的广泛适用性。
• Deprotonative Generation and Trapping of Haloaryllithium in a Batch Reactor
  作者：Yuxuan Feng、Taro Yukioka、Mei Matsuyama、Atsunori Mori、Kentaro Okano

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00800

  日期：2023.5.5

  A method for the regioselective functionalization of haloarenes through deprotonative lithiation is disclosed. The generated haloaryllithiums were trapped in a batch reactor with a zinc chloride diamine complex to provide organozinc species without aryne formation, which reacted with electrophiles to afford the corresponding products in 38–98% yields. This method was applied to the five-step total

  公开了一种通过去质子化锂化对卤代芳烃进行区域选择性官能化的方法。生成的卤代芳基锂被捕获在带有氯化锌二胺复合物的间歇式反应器中，以提供没有芳炔形成的有机锌物质，其与亲电子试剂反应以 38-98% 的收率提供相应的产物。将该方法应用于克级卡巴佐霉素A的五步全合成，总收率为33%。