2-甲基-5-[[(2S)-1-甲基吡咯烷-2-基]甲氧基]吡啶 | 161417-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-5-[[(2S)-1-甲基吡咯烷-2-基]甲氧基]吡啶
• 英文名称: 6-methyl-3-((1-methyl-2-(S)-pyrrolidinyl)methoxy)pyridine
• 英文别名: 2-Methyl-5-{[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methoxy}pyridine；2-methyl-5-[[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methoxy]pyridine
• CAS: 161417-05-6
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• 分子量: 206.288
• InChiKey: TVHADAVXMVXMBF-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5-[[(2S)-1-甲基吡咯烷-2-基]甲氧基]吡啶 在 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 6-hydroxymethyl-3-((1-methyl-2-(S)-pyrrolidinyl)methoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationships of pyridine-modified analogs of 3-[2-((S)-pyrrolidinyl)methoxy]pyridine, A-84543, a potent nicotinic acetylcholine receptor agonist

  摘要：

  Analogs of 3-[2-((S)-pyrrolidinyl)methoxy]pyridine (A-84543, 1) with 2-, 4-, 5-, and 6-substituents on the pyridine ring were synthesized. These analogs exhibited Ki values ranging from 0.15 to > 9,000 nM when tested in vitro for neuronal nicotinic acetylcholine receptor binding activity. Assessment of functional activity at subtypes of neuronal nicotinic acetylcholine receptors indicates that pyridine substitution can have a profound effect on efficacy at these subtypes, and several subtype-selective agonists and antagonists have been identified. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00019-5
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-6-甲基吡啶 在 甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-甲基-5-[[(2S)-1-甲基吡咯烷-2-基]甲氧基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationships of pyridine-modified analogs of 3-[2-((S)-pyrrolidinyl)methoxy]pyridine, A-84543, a potent nicotinic acetylcholine receptor agonist

  摘要：

  Analogs of 3-[2-((S)-pyrrolidinyl)methoxy]pyridine (A-84543, 1) with 2-, 4-, 5-, and 6-substituents on the pyridine ring were synthesized. These analogs exhibited Ki values ranging from 0.15 to > 9,000 nM when tested in vitro for neuronal nicotinic acetylcholine receptor binding activity. Assessment of functional activity at subtypes of neuronal nicotinic acetylcholine receptors indicates that pyridine substitution can have a profound effect on efficacy at these subtypes, and several subtype-selective agonists and antagonists have been identified. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00019-5

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC ETHER COMPOUNDS THAT ENHANCE COGNITIVE FUNCTION<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES D'ETHER AMELIORANT LA FONCTION COGNITIVE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1994008992A1

  公开（公告）日：1994-04-28

  (EN) Novel heterocyclic ether compounds of formula (I), wherein A, B and R2 are specifically defined, or pharmaceutically-acceptable salts or prodrugs thereof, which are selective and potent ligands at cholinergic channel receptors, useful in the treatment of cognitive, neurological and mental disorders characterized by decreased cholinergic function.(FR) De nouveaux composés hétérocycliques d'éther ayant la formule (I), dans laquelle A, B et R2 ont une définition spécifique, ou leurs sels ou précurseurs pharmaceutiquement admissibles, constituent des ligands sélectifs et puissants de récepteurs de canaux cholinergiques et sont utiles pour traiter des troubles cognitifs, neurologiques et mentaux caractérisés par une diminution de la fonction cholinergique.

  (EN) 具有公式（I）的新型杂环醚化合物，其中A，B和R2具有特定定义，或其药学上可接受的盐或前药，它们是选择性和强效的胆碱能通道受体配体，可用于治疗认知、神经和精神障碍，其特征是胆碱能功能降低。 (FR) 新型异环醚化合物具有公式（I），其中A，B和R2具有特定定义，或其药学上可接受的盐或前药，它们是选择性和强效的胆碱能通道受体配体，可用于治疗认知、神经和精神障碍，其特征是胆碱能功能降低。
• HETEROCYCLIC ETHER COMPOUNDS THAT ENHANCE COGNITIVE FUNCTION
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0663912A1

  公开（公告）日：1995-07-26
• EP0663912A4
  申请人：——

  公开号：EP0663912A4

  公开（公告）日：1995-02-17
• METHODS OF TREATING DISEASE-INDUCED ATAXIA AND NON-ATAXIC IMBALANCE
  申请人：University of South Florida

  公开号：EP2271344A1

  公开（公告）日：2011-01-12
• METHOD OF TREATING PERIPHERAL NERVE SENSORY LOSS USING COMPOUNDS HAVING NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Zesiewicz Theresa A.

  公开号：US20110237597A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Methods for treatment of peripheral nerve sensory loss are disclosed. The methods involve treating a patient with a compound having nicotinic acetylcholine receptor activity.