2-acetyl-5-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 1263382-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-acetyl-5-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-acetyl-5-fluoroindan-1-one；2-acetyl-5-fluoro-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 1263382-10-0
• 化学式: C₁₁H₉FO₂
• 分子量: 192.19
• InChiKey: TWCSSGURYJHAKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-5-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 13.17h， 生成 1-(2-乙基-5-氟-茚满-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF FIPAMEZOLE
  [FR] PRÉPARATION DU FIPAMÉZOLE

  摘要：

  公开号：

  WO2011014613A3
• 作为产物：
  描述：

  3-氟肉桂酸 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、482.64 kPa 条件下， 反应 7.75h， 生成 2-acetyl-5-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF FIPAMEZOLE
  [FR] PRÉPARATION DU FIPAMÉZOLE

  摘要：

  公开号：

  WO2011014613A3

文献信息

• Manganese-Catalyzed Divergent Markovnikov Addition and [2+2+2] Cycloaddition of 2-Carbonyl Indanone with Terminal Alkyne
  作者：Pradip Ramdas Thorve、Murali Mohan Guru、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01173

  日期：2019.6.21

  addition and [2+2+2] cycloaddition of 2-carbonyl indanones with terminal alkynes. This method provides an efficient approach for the construction of all-carbon quaternary centers and complex polycyclic hydrocarbon frameworks by the formation of new carbon–carbon single bonds in a regio- and stereoselective manner. Preliminary mechanistic experiments involving deuterium labeling, kinetic, catalytic, and

  在此，我们报道了锰催化的区域选择性马尔可夫尼科夫加成反应和2-羰基茚满酮与末端炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应。这种方法通过以区域和立体选择性的方式形成新的碳-碳单键，为构建全碳季中心和复杂的多环烃骨架提供了一种有效的方法。进行了初步的力学实验，包括氘标记，动力学，催化和化学计量反应与可能的中间体，以阐明反应机理。
• The CF₃-DAST-induced deacylative trifluoromethylthiolation of cyclic 1,3-diketones/lactams/lactones and its extension to deacylative pentafluorophenylthiolation
  作者：Ibrayim Saidalimu、Takuya Yoshioka、Yumeng Liang、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c8cc05409f

  日期：——

  CF₃-DAST-induced deacylative trifluoromethylthiolation of cyclic 1,3-diketones lactams, and lactones that provides cyclic trifluoromethylthioketones, lactams and lactones is reported.

  CF₃-DAST诱导的环状1,3-二酮内酰胺和内酯的脱酰三氟甲硫基化反应，提供环状三氟甲硫基酮、内酰胺和内酯。
• Novel Tartrate-Based Guanidines for Enantioselective Fluorination of 1,3-Dicarbonyl and α-Cyano Carbonyl Compounds
  作者：Liwei Zou、Xiaoze Bao、Huanrui Zhang、Yuming Song、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1071/ch14179

  日期：——

  electronic properties. A guanidine molecule of this library with an incorporated 2,6-diisoaniline fragment was identified as a suitable promoter for the enantioselective fluorination of 1,3-dicarbonyl and α-cyano carbonyl compounds to furnish the fluorinated product with up to 84 % ee and 99 % yield using N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as the fluorinating agent.

  具有酒石酸骨架的新型手性胍库具有可调节的空间和电子特性，可轻松访问。该文库中掺入2，6-二异苯胺片段的胍分子被鉴定为1,3-二羰基和α-氰基羰基化合物的对映选择性氟化的合适促进剂，可为氟化产物提供84％ee和99使用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为氟化剂的收率（％）。
• PREPARATION OF FIPAMEZOLE
  申请人：Dipal Ranjan Bhowmik

  公开号：US20120130084A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  The application relates to processes for preparing fipamezole and its pharmaceutically acceptable salts, and intermediates thereof. It also provides intermediate compounds of Formula III and Formula IV, and processes for their preparation.

  该申请涉及制备非帕美唑及其药用盐的工艺，以及其中间体的制备方法。它还提供了公式III和公式IV的中间化合物，以及它们的制备方法。
• Development of Tartaric Acid Derived Chiral Guanidines and Their Application to Catalytic Enantioselective α-Hydroxylation of β-Dicarbonyl Compounds
  作者：Liwei Zou、Baomin Wang、Hongfang Mu、Huanrui Zhang、Yuming Song、Jingping Qu

  DOI：10.1021/ol401306h

  日期：2013.6.21

  A novel library of chiral guanidines featuring a tartaric acid skeleton was developed from diethyl L-tartrate. These guanidines are easily accessed with tunable style and electronic properties. The utilities of the guanidines were highlighted by their ability to catalyze the alpha-hydroxylation of beta-ketoesters and beta-diketones with remarkable efficiency and excellent enantioselectivity.