1-aminoquinolinium iodide | 7170-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-aminoquinolinium iodide
• 英文别名: N-aminoquinolinium iodide；1-amino-quinolinium; iodide；1-Amino-chinolinium; Jodid；1-Amino-chinoliniumiodid；1-Aminochinolinium iodid；1-Aminoquinolin-1-ium iodide；quinolin-1-ium-1-amine;iodide
• CAS: 7170-16-3
• 化学式: C₉H₉N₂*I
• 分子量: 272.088
• InChiKey: KAFFISYGZHAHPN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.15
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-aminoquinolinium iodide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methylsulfanyl-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]quinolinylium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Talukdar,P.B. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1976, vol. 14, p. 176 - 179

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 生成 1-aminoquinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Sosnovsky, George; Purgstaller, Klaus, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1989, vol. 44, # 5, p. 582 - 586

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of New Nitrogen-bridged Heterocycles. 7. Reactions of 3-[Bis(methylthio)methylene]-2(3<i>H</i>)-indolizinones with Some Pyridinium<i>N</i>-Aminides
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Bunzo Wada

  DOI：10.1246/bcsj.57.893

  日期：1984.3

  The reactions of 3-[bis(methylthio)methylene]-2(3H)-indolizinones with pyridinium, quinolinium, and isoquinolinium N-aminides gave unstable 1,3-dipolar spiro-adducts with the elimination of a methanethiol, and some of these adducts isomerized thermally to afford the corresponding N-ylide derivatives.

  3-[双(甲硫基)亚甲基]-2(3H)-吲哚嗪酮与吡啶鎓、喹啉鎓和异喹啉鎓N-胺化物的反应产生不稳定的1,3-偶极螺加合物，消除甲硫醇，其中一些加合物热异构化以提供相应的 N-叶立德衍生物。
• Design, synthesis and biological evaluation of new rhodacyanine analogues as potential antitumor agents
  作者：Yang Xiong Li、Xin Zhai、Wei Ke Liao、Wu Fu Zhu、Ying He、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.01.015

  日期：2012.4

  attempt to develop potent antitumor agents, new rhodacyanine analogues containing the pyridinium ring ( 5a – 5h ), the isoquinolinium ring ( 6a – 6c ) and the quinolinium ring ( 7a – 7e ) linked to the rhodanine ring via N–N covalent bond were designed, synthesized and evaluated for antitumor activity against human lung cancer cell line (H460) by MTT assay in vitro . Most of the tested compounds showed enhanced

  摘要为了开发有效的抗肿瘤药物，新的含有酪氨酸环（5a-5h），异喹啉鎓环（6a-6c）和喹啉鎓环（7a-7e）的若丹菁类似物通过N–N共价键与罗丹宁环连接通过MTT法体外设计，合成并评价了对人肺癌细胞系（H460）的抗肿瘤活性。与先导化合物MKT-077相比，大多数测试化合物显示出增强的抗肿瘤活性，IC 50值为0.006至9.2μmol/ L。其中，最有前途的化合物7d（IC 50 = 0.006μmol/ L）的活性是MKT-077（IC 50 = 1.3μmol/ L）的216.7倍。讨论了目标化合物的初步结构-活性关系。
• [3+2] Cycloaddition of N-Aminopyridines and Perfluoroalkynylphosphonates: Facile Synthesis of Perfluoroalkylated Pyrazolo[1,5-a]pyridines Containing a Phosphonate Moiety
  作者：Hui Zhang、Weiguo Cao、Qi Huang、Dong He、Jing Han、Jie Chen、Weimin He、Hongmei Deng、Min Shao

  DOI：10.1055/s-0037-1610443

  日期：2018.9

  3-Zwitterions generated from N-aminopyridines in the presence of base are trapped by perfluoroalkynylphosphonates to yield a variety of perfluoroalkylated pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives bearing a phosphonate group. The salient features of these [3+2] cycloadditions include operational simplicity, good tolerance of functional groups, and good to excellent yields at room temperature. 1,3-Zwitterions generated

  §对这项工作有同等贡献。 抽象的 由N-氨基吡啶在碱存在下产生的1，3-两性离子被全氟炔基膦酸酯捕获，得到各种带有膦酸酯基团的全氟烷基化吡唑并[1，5- a ]吡啶衍生物。这些[3 + 2]环加成反应的显着特征包括操作简便，对官能团的良好耐受性以及在室温下良好至优异的收率。 由N-氨基吡啶在碱存在下产生的1，3-两性离子被全氟炔基膦酸酯捕获，得到各种带有膦酸酯基团的全氟烷基化吡唑并[1，5- a ]吡啶衍生物。这些[3 + 2]环加成反应的显着特征包括操作简便，对官能团的良好耐受性以及在室温下良好至优异的收率。
• Azaindole derivatives with high affinity for the dopamine D4 receptor: Synthesis, ligand binding studies and comparison of molecular electrostatic potential maps
  作者：Stefan Löber、Harald Hübner、Peter Gmeiner

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00692-1

  日期：1999.1

  Piperazinylmethyl substituted pyrazolo[1,5-a]pyridines and related heterocycles were synthesized and found to recognize selectively the dopamine D4 receptor. For the most potent derivative 10d a Ki value of 2.0 nM was observed. SAR studies including the comparison of molecular isopotential surfaces were performed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Nonclassical heterocycles. 6. Tri- and tetracyclic ring systems containing a "nonclassical" thiophene nucleus
  作者：Kevin T. Potts、Henry P. Youzwak、Stanley J. Zurawel

  DOI：10.1021/jo01289a019

  日期：1980.1

表征谱图