2-甲基-5-己烯-1-醛 | 154779-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-5-己烯-1-醛
• 英文名称: 2-methyl-hex-5-enal
• 英文别名: 2-methyl-5-hexen-1-al；2-Methylhex-5-enal
• CAS: 154779-70-1
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: RFDSJBMHTRDRBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  141.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.819±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5-己烯-1-醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到2-methylhex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  光化学同构法制备流动性脂肪醛

  摘要：

  廉价和易于获得的甲醛水溶液在与不稳定的重氮化合物的同系化反应中用作甲酰化试剂，这是通过在流动光反应器中对台式稳定的恶二唑啉进行紫外线光解而实现的。合成了各种脂族醛以及相应的衍生醇和苯并咪唑。不需要过渡金属催化剂或添加剂来影响反应，该反应在室温下进行80分钟。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02721
• 作为产物：
  描述：

  butyl-(2-methylpropyl)-bis(prop-2-enyl)azanium;bromide 在 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-甲基-5-己烯-1-醛
  参考文献：
  名称：

  A Tandem Amino-Cope Rearrangement/Enamine Alkylation Reaction

  摘要：

  热诱导的3-氨基-1,5-二烯底物的[3,3]-σ-转位重排反应生成相应的烯胺产物，产率高且具有优良的反式:顺式烯胺选择性。在氨基-科普重排反应中产生的烯胺已被直接衍生化，代表了串联氨基-科普重排/烯胺烷基化反应的首次报道。概述了这一新型合成策略的潜力。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3248

文献信息

• Organoleptic compound
  申请人：Narula Anubhav P. S.

  公开号：US08785677B1

  公开（公告）日：2014-07-22

  The present invention is directed to a novel compound, but-2-enoic acid 1,2-dimethyl-butyl ester, and a method of improving, enhancing or modifying a fragrance formulation through the addition of an olfactory acceptable amount of but-2-enoic acid 1,2-dimethyl-butyl ester.

  本发明涉及一种新型化合物，丁-2-烯酸1,2-二甲基丁基酯，以及通过添加一定量的丁-2-烯酸1,2-二甲基丁基酯来改善、增强或修改香精配方的方法。
• Cooperative N-Heterocyclic Carbene (NHC) and Ruthenium Redox Catalysis: Oxidative Esterification of Aldehydes with Air as the Terminal Oxidant
  作者：Junfeng Zhao、Christian Mück-Lichtenfeld、Armido Studer

  DOI：10.1002/adsc.201300034

  日期：2013.4.15

  The paper describes a cooperative NHC (N‐heterocyclic carbene) and ruthenium‐based redox catalysis for the mild aerobic oxidative esterification of various aromatic and heteroaromatic aldehydes. The ruthenium(II) complex Ru(bpz)3(PF6)2 (bpz=2,2′‐bipyrazine) as catalyst is shown to be compatible with free NHCs. The NHC is used in these cascade reactions for the umpolung of the aldehyde to form the corresponding

  本文描述了一种NHC（N-杂环卡宾）和基于钌的氧化还原配合催化，用于各种芳香族和杂芳香族醛的轻度好氧氧化酯化。钌（II）络合物Ru（bpz）3（PF 6）2（bpz = 2,2'-联吡嗪）作为催化剂可与游离NHC相容。在这些级联反应中，将NHC用于醛的缩聚反应，以形成相应的Breslow中间体，该中间体又被钌氧化还原催化剂氧化为酰基zo离子。空气用作钌催化剂氧化（再生）的终端氧化剂。此外，我们将表明，在不存在钌氧化还原催化剂和醇的情况下，NHC催化的醛的好氧氧化可提供相应的酸，收率很好。提供了支持我们建议机制的机理研究和DFT计算。
• Complete Diastereocontrol in Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloadditions of 2-Substituted 5-Hexenyl and 5-Heptenyl Nitrones:  Application to the Synthesis of the β-Lactam Antibiotic 1β-Methylthienamycin
  作者：Michael E. Jung、Binh T. Vu

  DOI：10.1021/jo952254m

  日期：1996.1.1

  3,6-disubstituted perhydrocyclopenta[c]isoxazoles has been investigated. An alkyl or aryl substituent at C2 completely controls the stereochemistry of the ring juncture and, in the case of the 5-heptenyl systems, also the stereochemistry of the 3-methyl group. Thus one stereocenter controls the formation of the other three to give a product with four contiguous stereocenters. The use of an ethylene

  研究了2-取代的5-己烯基和5-庚烯基硝基的分子内1,3-偶极环加成反应的非对映选择性，从而得到6-取代的和3,6-二取代的全氢环戊[c]异恶唑。在C 2处的烷基或芳基取代基完全控制环连接处的立体化学，并且对于5-庚烯基系统，还控制3-甲基的立体化学。因此，一个立体中心控制其他三个立体中心的形成，以提供具有四个连续立体中心的产品。在这些体系中使用乙烯酮缩酮可以使反应在更低的温度下进行，这是宝石二烷氧基效应的一个例子。该环加成过程已用于有效的β-内酰胺类抗生素1β-甲基噻吩霉素的有效正式全合成中。
• Stereoselective tandem radical cyclisations: Synthesis of isoiridomyrmecin
  作者：Jeremy D Kilburn

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80106-v

  日期：1990.1

  Tandem radical cyclisation of bromide (8b) led to bicyclic ketone (13), an intermediate in the synthesis of isoiridomyrmecin (14), demonstrating that highly stereoselective tandem cyclisations from acyclic precursors can be achieved if the precursor is suitably substituted.

  溴化物的串联自由基环化反应（8b）导致了双环酮（13），这是异艾霉素的合成中间体（14），表明如果适当地取代前体，可以实现无环前体的高度立体选择性串联环化反应。
• Intramolecular cycloadditions of silacarbonyl ylides tethered to unactivated dipolarophiles: a new route to bicyclosilaoxolanes
  作者：Norio Sakai、Tsuyoshi Fukushima、Aoi Okada、Seishi Ohashi、Satoshi Minakata、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.08.009

  日期：2003.11

  The intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of silacarbonyl ylides derived from a silylene and unsaturated aldehydes tethered to unactivated olefinic or acetylenic dipolarophiles successfully proceeded to directly afford bicyclosilaoxolane derivatives in good yields.

  衍生自与非活化的烯烃或炔属双极性亲和剂的亚甲硅烷基和不饱和醛衍生的分子内的1，3-偶极环加成硅烷基的羰基化物成功地以高收率直接提供了双环硅氧杂环戊烷衍生物。