2-甲基-5-对甲苯基-1,3,4-恶二唑 | 25877-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-5-对甲苯基-1,3,4-恶二唑
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-5-methyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-methyl-5-(p-tolyl)-1,3,4-oxadiazole；5-methyl-2-(p-tolyl)-1,3,4-oxadiazole；2-methyl-5-p-tolyl-1,3,4-oxadiazole；2-methyl-5-p-tolyl-[1,3,4]oxadiazole；2-Methyl-5-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol；2-Methyl-5-(p-tolyl)-1,3,4-oxadiazol；2-Methyl-5-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 25877-53-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00482959
• 分子量: 174.202
• InChiKey: FIYBFWOENIDUSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  293.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5-对甲苯基-1,3,4-恶二唑 在 盐酸 、 正丁基锂 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -78.0~280.0 ℃ 、666.61 Pa 条件下， 反应 10.33h， 生成 (4aR,8aR)-3-p-Tolyl-5,6,7,8,8a,9-hexahydro-4aH-[1,2,4]triazolo[4,3-a]indole
  参考文献：
  名称：

  通过1,3,4-恶二唑的分子内环转化合成环戊烷[c] -s-三唑

  摘要：

  通过从γ-酮-1,3,4-恶二唑5和9的分子内环转化合成环戊烷[c] -s-三唑。该分子内反应所需的官能度是通过（i）将锂化的2-甲基-1,3,4-恶二唑4与α-溴代酮的甲基烯醇醚反应，然后水解；（ii）用NaBH 3 CN将γ-酮5和9还原胺化为酰肼7和γ-氨基-1,3,4-恶二唑9 。和（iii）的热分解7和γ在280℃（5毫米汞）的环戊烷并[ c ^ ] - š -triazoles 8和11。通过相同的处理，S连接的类似物2提供了所需的稠合的s-三唑17。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96889-9
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-benzaldehyd- 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以53%的产率得到2-甲基-5-对甲苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  由醛和酰肼合成1，3，4-恶二唑的I 2-介导的氧化C-O键形成

  摘要：

  通过在碳酸钾存在下使用化学计量的分子碘，已开发出一种实用且无过渡金属的酰基hydr酮成1,3,4-恶二唑的氧化环化反应。该环化反应的条件也适用于由醛和酰肼的缩合得到的粗酰基hydr底物。可以以有效和可扩展的方式方便地生成一系列对称和不对称的2,5-二取代的（芳基，烷基和/或乙烯基）1,3,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1021/jo401751h

文献信息

• SULFONE AMIDE LINKED BENZOTHIAZOLE INHIBITORS OF ENDOTHELIAL LIPASE
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160326125A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The present invention provides compounds of Formula (I) as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are endothelial lipase inhibitors which may be used medicaments.

  本发明提供了规范中定义的Formula (I)的化合物以及包含任何此类新化合物的组合物。这些化合物是内皮酶抑制剂，可用作药物。
• [EN] HETEROCYCLIC CARBOXYLATE COMPOUNDS AS GLYCOLATE OXIDASE INHIBITORS<br/>[FR] CARBOXYLATES HÉTÉROCYCLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE GLYCOLATE OXYDASE
  申请人：GYANRX SCIENCES INC

  公开号：WO2021086874A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The present disclosure relates generally to modulators of human glycolate oxidase enzyme and methods of use and manufacture thereof. (I)

  本公开涉及人类乙醇酸氧化酶酶的调节剂及其使用和制造方法。
• TiCl₄ mediated facile synthesis of 1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-thiadiazoles
  作者：Lin Zhang、Yu Yu、Qiang Tang、Jianyong Yuan、Dongzhi Ran、Binghua Tian、Tao Pan、Zongjie Gan

  DOI：10.1080/00397911.2019.1700521

  日期：2020.2.1

  Abstract An efficient method for the synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-thiadiazoles has been developed. Various hydrazides or thionyl hydrazides readily react with DMA derivatives in the presence of TiCl4 as a catalyst to afford the desired products. This protocol provides a simple and economical procedure that affords the target products with good yields and wide substrate

  摘要 开发了一种合成2,5-二取代1,3,4-恶二唑和1,3,4-噻二唑的有效方法。在作为催化剂的 TiCl4 存在下，各种酰肼或亚硫酰酰肼很容易与 DMA 衍生物反应，得到所需的产物。该协议提供了一种简单且经济的程序，可提供具有良好产量和广泛底物范围的目标产品。图形概要
• ALKALOID MONOMERS, LIQUID CRYSTAL COMPOSITIONS AND POLYMER NETWORKS DERIVED THEREFROM
  申请人：Goldfinger Marc B.

  公开号：US20110193019A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Disclosed is the chemical synthesis of chiral alkaloid monomers, liquid crystal compositions comprising the chiral alkaloid monomers, and polymerization of the liquid crystal compositions to provide polymer networks with useful cholesteric optical properties and stability.

  公开了手性生物碱单体的化学合成、包含手性生物碱单体的液晶组合物，以及液晶组合物的聚合，以提供具有有用的胆甾光学性能和稳定性的聚合物网络。
• THIADIAZOLE ANALOGS THEREOF AND METHODS FOR TREATING SMN-DEFICIENCY-RELATED-CONDITIONS
  申请人：AXFORD Jake

  公开号：US20140206661A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention provides a compound of Formula (X) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种公式（X）的化合物或其药用盐；一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了一种药物活性剂的组合物和一种药物组合物。