4-[(2-Oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)oxy]butanoic acid | 87364-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-[(2-Oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)oxy]butanoic acid
• 英文别名: 4-[(2-oxo-1H-quinolin-4-yl)oxy]butanoic acid
• CAS: 87364-48-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• mdl: MFCD15730353
• 分子量: 247.251
• InChiKey: BVXAENSUXCRYFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基环己胺 、 4-[(2-Oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)oxy]butanoic acid 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 N-cyclohexyl-N-ethyl-4-[(2-oxo-1H-quinolin-4-yl)oxy]butanamide
  参考文献：
  名称：

  Studies on 2-oxoquinoline derivatives as blood platelet aggregation inhibitors. III. N-Cyclohexyl-N-(2-hydroxyethyl)-4-(1,2-dihydro-2-oxo-6-quinolyloxy)butyramide and related compounds.

  摘要：

  合成了一系列 N,N-取代的ω-(1, 2-二氢-2-氧羟喹啉氧基)烷基氨基酸酰胺，并对其在体外对胶原和ADP诱导的兔血小板聚集的抑制活性进行了测试。这些化合物是通过ω-(1, 2-二氢-2-氧羟喹啉氧基)烷酸与各种胺反应，采用混合酸酐法制备的。其中，N-环己基-N-(2-羟乙基)-4-(1, 2-二氢-2-氧-6-喹啉氧基)丁酰胺（IVa1）被发现具有最强的抑制活性。文中讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.852
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-[(2-oxo-1H-quinolin-4-yl)oxy]butanoate 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以60%的产率得到4-[(2-Oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)oxy]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on 2-oxoquinoline derivatives as blood platelet aggregation inhibitors. III. N-Cyclohexyl-N-(2-hydroxyethyl)-4-(1,2-dihydro-2-oxo-6-quinolyloxy)butyramide and related compounds.

  摘要：

  合成了一系列 N,N-取代的ω-(1, 2-二氢-2-氧羟喹啉氧基)烷基氨基酸酰胺，并对其在体外对胶原和ADP诱导的兔血小板聚集的抑制活性进行了测试。这些化合物是通过ω-(1, 2-二氢-2-氧羟喹啉氧基)烷酸与各种胺反应，采用混合酸酐法制备的。其中，N-环己基-N-(2-羟乙基)-4-(1, 2-二氢-2-氧-6-喹啉氧基)丁酰胺（IVa1）被发现具有最强的抑制活性。文中讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.852

文献信息

• NISHI, TAKAO;TABUSA, FUJIO;TANAKA, TATSUYOSHI;UEDA, HIRAKI;SHIMIZU, TAKEF+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 3, 852-860
  作者：NISHI, TAKAO、TABUSA, FUJIO、TANAKA, TATSUYOSHI、UEDA, HIRAKI、SHIMIZU, TAKEF+

  DOI：——

  日期：——
• Studies on 2-oxoquinoline derivatives as blood platelet aggregation inhibitors. III. N-Cyclohexyl-N-(2-hydroxyethyl)-4-(1,2-dihydro-2-oxo-6-quinolyloxy)butyramide and related compounds.
  作者：TAKAO NISHI、FUJIO TABUSA、TATSUYOSHI TANAKA、HIRAKI UEDA、TAKEFUMI SHIMIZU、TOSHIMI KANBE、YUKIO KIMURA、KAZUYUKI NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.31.852

  日期：——

  A series of N, N-disubstituted-ω-(1, 2-dihydro-2-oxoquinolyloxy) alkanecarboxamides was synthesized and tested for inhibitory activity towards collagen- and ADP-induced aggregation of rabbit blood platelet in vitro. These compounds were prepared by the reaction of ω-(1, 2-dihydro-2-oxoquinolyloxy) alkanoic acid and various amines by the mixed anhydride method. Among them, N-cyclohexyl-N-(2-hydroxyethyl)-4-(1, 2-dihydro-2-oxo-6-quinolyloxy) butyramide (IVa1) was found to have the most potent inhibitory activity. The structure-activity relationships are discussed.

  合成了一系列 N,N-取代的ω-(1, 2-二氢-2-氧羟喹啉氧基)烷基氨基酸酰胺，并对其在体外对胶原和ADP诱导的兔血小板聚集的抑制活性进行了测试。这些化合物是通过ω-(1, 2-二氢-2-氧羟喹啉氧基)烷酸与各种胺反应，采用混合酸酐法制备的。其中，N-环己基-N-(2-羟乙基)-4-(1, 2-二氢-2-氧-6-喹啉氧基)丁酰胺（IVa1）被发现具有最强的抑制活性。文中讨论了结构-活性关系。