2'-O-[1-(4-chlorophenyl)-4-ethoxypiperidin-4-yl]-2-N-phenylacetyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxyl)guanosine | 1054635-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-O-[1-(4-chlorophenyl)-4-ethoxypiperidin-4-yl]-2-N-phenylacetyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxyl)guanosine
• 英文别名: N-[9-[(6aR,8R,9R,9aR)-9-[1-(4-chlorophenyl)-4-ethoxypiperidin-4-yl]oxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-phenylacetamide
• CAS: 1054635-91-4
• 化学式: C₄₃H₆₁ClN₆O₈Si₂
• 分子量: 881.617
• InChiKey: AKBNHSBSSNCDCQ-VYRNGDHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.23
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-[1-(4-chlorophenyl)-4-ethoxypiperidin-4-yl]-2-N-phenylacetyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxyl)guanosine 在 四乙基氟化铵水合物 、 甲胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2'-O-[1-(4-Chlorophenyl)-4-ethoxypiperidin-4-yl]guanosine
  参考文献：
  名称：

  Some observations relating to the use of 1-aryl-4-alkoxypiperidin-4-yl groups for the protection of the 2′-hydroxy functions in the chemical synthesis of oligoribonucleotides

  摘要：

  讨论了在寡核苷酸合成中，十个1-芳基-4-甲氧基哌啶-4-基（R = Me，包括先前报道的Ctmp 5和Fpmp 6）保护基对2'-羟基功能的酸催化去除的相对速率。这些研究导致开发了1-(4-氯苯基)-4-乙氧基哌啶-4-基（Cpep）保护基8（R = Et，R1 = R2 = H，R3 = Cl），其在pH 0.5下比Ctmp和Fpmp群更加稳定，而在pH 3.75下更加不稳定。研究了核苷酸基在低pH和高pH下对2'-O-Fpmp和2'-O-Ctmp保护基稳定性的影响。

  DOI：

  10.1039/a908149f
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-哌啶-4-酮 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2'-O-[1-(4-chlorophenyl)-4-ethoxypiperidin-4-yl]-2-N-phenylacetyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxyl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  Some observations relating to the use of 1-aryl-4-alkoxypiperidin-4-yl groups for the protection of the 2′-hydroxy functions in the chemical synthesis of oligoribonucleotides

  摘要：

  讨论了在寡核苷酸合成中，十个1-芳基-4-甲氧基哌啶-4-基（R = Me，包括先前报道的Ctmp 5和Fpmp 6）保护基对2'-羟基功能的酸催化去除的相对速率。这些研究导致开发了1-(4-氯苯基)-4-乙氧基哌啶-4-基（Cpep）保护基8（R = Et，R1 = R2 = H，R3 = Cl），其在pH 0.5下比Ctmp和Fpmp群更加稳定，而在pH 3.75下更加不稳定。研究了核苷酸基在低pH和高pH下对2'-O-Fpmp和2'-O-Ctmp保护基稳定性的影响。

  DOI：

  10.1039/a908149f

文献信息

• Synthesis of 3’,5’-cyclic diguanylic acid (cdiGMP) Using 1-(4-chlorophenyl)-4-ethoxypiperidin-4-yl as a Protecting Group for 2’-hydroxy Functions of Ribonucleosides
  作者：Hongbin Yan、Aimé López Aguilar

  DOI：10.1080/15257770601112762

  日期：2007.3

  convenient synthesis of 3',5'-cyclic diguanylic acid via the modified H-phosphonate approach. The 1-(4-chlorophenyl)-4-ethoxypiperidin-4-yl (Cpep) group was used as protecting group for the 2'-hydroxy functions of ribonucleosides. Complete unblocking of the fully protected 3',5'-cyclic diguanylic acid gave cdiGMP as a homogeneous compound in an excellent yield.

  我们在此报告了通过修饰的H-膦酸酯方法方便地合成3'，5'-环二鸟苷酸。将1-（4-氯苯基）-4-乙氧基哌啶-4-基（Cpep）基团用作核糖核苷的2'-羟基官能团的保护基。完全保护的3'，5'-环二鸟苷酸完全解封，以极好的收率得到cdiGMP，为均相化合物。