(Z,2S,3S)-1-phenylmethoxyoct-5-ene-2,3-diol | 159276-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z,2S,3S)-1-phenylmethoxyoct-5-ene-2,3-diol
• CAS: 159276-66-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: FEWSGHJFBGFDDG-KJCWAXEUSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,2S,3S)-1-phenylmethoxyoct-5-ene-2,3-diol 在 三甲基氯硅烷 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 (5Z,2S,3S)-2,3-O-isopropylidenedioxy-5-octen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of a Unsaturated Trihydroxy C-18 Fatty Acid

  摘要：

  本研究描述了(4R,5S)-2,2-二甲基-5-[(Z)-2-戊烯基]-1,3-二氧戊环-4-甲醛的立体选择性合成，这是一种以顺式-1,4-丁烯二醇为起点合成(9S,12S,13S)-三羟基-(10E,15Z)-十八碳二烯酸的关键中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1825
• 作为产物：
  描述：

  1-(苄氧基)丁-3-烯-2-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (-)-diisopropyl tartrate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z,2S,3S)-1-phenylmethoxyoct-5-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of a Unsaturated Trihydroxy C-18 Fatty Acid

  摘要：

  本研究描述了(4R,5S)-2,2-二甲基-5-[(Z)-2-戊烯基]-1,3-二氧戊环-4-甲醛的立体选择性合成，这是一种以顺式-1,4-丁烯二醇为起点合成(9S,12S,13S)-三羟基-(10E,15Z)-十八碳二烯酸的关键中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1825

文献信息

• Formal Synthesis of a Unsaturated Trihydroxy C-18 Fatty Acid
  作者：Pradeep Kumar Sharma

  DOI：10.1246/cl.1994.1825

  日期：1994.10

  Stereoselective synthesis of (4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-2-pentenyl]-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde, a key intermediate for the synthesis of (9S,12S,13S)-trihydroxy-(10E,15Z)-octadecadienoic acid starting from cis-butene-1,4-diol, is described.

  本研究描述了(4R,5S)-2,2-二甲基-5-[(Z)-2-戊烯基]-1,3-二氧戊环-4-甲醛的立体选择性合成，这是一种以顺式-1,4-丁烯二醇为起点合成(9S,12S,13S)-三羟基-(10E,15Z)-十八碳二烯酸的关键中间体。