cadambine | 54422-49-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: cadambine
• 英文别名: 3,21β-epoxy-19α-β-D-glucopyranosyloxy-(3β,20α)-18-oxa-21a-homo-yohimb-16-ene-16-carboxylic acid methyl ester；(18S)-3,21β;17,18-diepoxy-18-β-D-glucopyranosyloxy-(3β,20αH)-21a-homo-19-nor-coryn-16-ene-16-carboxylic acid methyl ester；Cadambin；methyl (1S,15S,16S,17S,21S)-17-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-18,23-dioxa-3,13-diazahexacyclo[13.7.1.01,13.02,10.04,9.016,21]tricosa-2(10),4,6,8,19-pentaene-20-carboxylate
• CAS: 54422-49-0
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₁₀
• 分子量: 544.558
• InChiKey: OVRROYYXOBYCSR-QUXSSVLGSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-211 0 C
• 沸点：
  795.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

制备方法与用途

卡达宾可用作有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发和医药化工生产过程。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  secologanin tetraacetate 在 吡啶 、 碘 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 cadambine
  参考文献：
  名称：

  丙二烯的生物遗传模式合成

  摘要：

  我们报告了其生物前体secologanin（1）在体内过程的分子间变体中以48％的产率合成糖苷吲哚生物碱cadambine（5）的过程，其中对3S-环氧化物11的色胺进行化学选择性和区域选择性攻击产生了七个元的a环。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85020-6

文献信息

• Biogenetically patterned synthesis of cadambine
  作者：Richard T. Brown、D.Malcolm Duckworth、Cid A.M. Santos

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85020-6

  日期：1991.4

  We report the synthesis of the glucosidic indole alkaloid cadambine (5) in 48% yield from its biological precursor secologanin (1) in an intermolecular variant of the in vivo process where chemoselective and regioselective attack by tryptamine on a 3S-epoxide 11 yields the seven-membered azepine ring.

  我们报告了其生物前体secologanin（1）在体内过程的分子间变体中以48％的产率合成糖苷吲哚生物碱cadambine（5）的过程，其中对3S-环氧化物11的色胺进行化学选择性和区域选择性攻击产生了七个元的a环。