(Z)-2-methyl-3-trimethylsilyl-4-phenyl-2-butenoic acid | 665004-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-methyl-3-trimethylsilyl-4-phenyl-2-butenoic acid
• 英文别名: (Z)-2-methyl-4-phenyl-3-trimethylsilylbut-2-enoic acid
• CAS: 665004-92-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂Si
• 分子量: 248.397
• InChiKey: MAIDHKVUDCYGMR-QBFSEMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  352.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-methyl-3-trimethylsilyl-4-phenyl-2-butenoic acid 在 六甲基磷酰三胺 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 (E)-2-methyl-4-phenyl-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过提供多取代烯烃的 Ynolate 阴离子对酰基硅烷进行 Z 选择性烯烃化的第一种通用方法

  摘要：

  我们开发了第一个通用方法，通过烯醇化物阴离子对酰基硅烷进行立体选择性烯化，以产生 (Z)-β-甲硅烷基-α，β-不饱和酯，从而产生三和四取代的烯烃。

  DOI：

  10.1021/ja026275r
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-1,3-dithiane 在 正丁基锂 、 水 、 碘 、 叔丁基锂 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-2-methyl-3-trimethylsilyl-4-phenyl-2-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  分子内活化的烯基硅烷和烯基锗烷的钯催化无氟交叉偶联：他莫昔芬的合成应用

  摘要：

  我们已经证明，在无氟条件下，羧酸的分子内高配位是钯催化的三烷基（乙烯基）硅烷与三烷基（乙烯基）锗烷的交叉偶联反应的强大活化策略。Z -β-三烷基甲硅烷基和Z -β-三烷基锗烷基丙烯酸是通过烯醇酸酯与烯烃的立体选择性合成而来的，是高度稳定且有用的试剂，可与多种芳基碘化物交叉偶联，从而提供具有立体控制和多样性的，具有不同碳取代基的四取代烯烃导向的方式。还报道了立体选择性合成（Z）-他莫昔芬的应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100627

文献信息

• Intramolecularly Activated Vinylsilanes: Fluoride-Free Cross-Coupling of (<i>Z</i>)-β-(Trialkylsilyl)acrylic Acids
  作者：Mitsuru Shindo、Kenji Matsumoto、Kozo Shishido

  DOI：10.1055/s-2004-836033

  日期：——

  The fluoride-free palladium-catalyzed cross-coupling reaction of trialkyl(vinyl)silanes activated by the intramolecular pentacoordination of carboxylic acid at the Z-β-position is described.

  描述了由 Z-β 位羧酸的分子内五配位活化的三烷基（乙烯基）硅烷的无氟钯催化交叉偶联反应。
• Electrophilic Cleavage of One Silicon–Carbon Bond of Pentacoordinate Tetraorganosilanes: Synthesis of Silalactones
  作者：Mitsuru Shindo、Kenji Matsumoto、Kozo Shishido

  DOI：10.1002/anie.200352705

  日期：2004.1
• The First General Method for<i> Z</i>-Selective Olefination of Acylsilanes via Ynolate Anions Providing Multisubstituted Alkenes
  作者：Mitsuru Shindo、Kenji Matsumoto、Seiji Mori、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/ja026275r

  日期：2002.6.1

  We have developed the first general method for a stereoselective olefination of acylsilanes via ynolate anions to produce (Z)-beta-silyl-alpha,beta-unsaturated ester, which leads to tri- and tetrasubstituted alkenes.

  我们开发了第一个通用方法，通过烯醇化物阴离子对酰基硅烷进行立体选择性烯化，以产生 (Z)-β-甲硅烷基-α，β-不饱和酯，从而产生三和四取代的烯烃。
• Palladium-Catalyzed Fluoride-Free Cross-Coupling of Intramolecularly Activated Alkenylsilanes and Alkenylgermanes: Synthesis of Tamoxifen as a Synthetic Application
  作者：Kenji Matsumoto、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1002/adsc.201100627

  日期：2012.3

  intramolecular hypercoordination of a carboxylic acid is a powerful activation strategy for the palladium‐catalyzed cross‐coupling reaction of trialkyl(vinyl)silanes and trialkyl(vinyl)germanes under fluoride‐free conditions. Z‐β‐Trialkylsilyl‐ and Z‐β‐trialkylgermylacrylic acids, synthesized stereoselectively by olefination with ynolates, are highly stable and useful reagents for cross‐coupling with a variety

  我们已经证明，在无氟条件下，羧酸的分子内高配位是钯催化的三烷基（乙烯基）硅烷与三烷基（乙烯基）锗烷的交叉偶联反应的强大活化策略。Z -β-三烷基甲硅烷基和Z -β-三烷基锗烷基丙烯酸是通过烯醇酸酯与烯烃的立体选择性合成而来的，是高度稳定且有用的试剂，可与多种芳基碘化物交叉偶联，从而提供具有立体控制和多样性的，具有不同碳取代基的四取代烯烃导向的方式。还报道了立体选择性合成（Z）-他莫昔芬的应用。