N-(5-BOC-aminopentyl)-5-[(1H-indol-3-yl)methyl]-1,2,4-oxadiazol-3-amine | 1438892-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(5-BOC-aminopentyl)-5-[(1H-indol-3-yl)methyl]-1,2,4-oxadiazol-3-amine
• 英文别名: tert-butyl N-[5-[[5-(1H-indol-3-ylmethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]amino]pentyl]carbamate
• CAS: 1438892-50-2
• 化学式: C₂₁H₂₉N₅O₃
• 分子量: 399.493
• InChiKey: CLOATFCBCKDFDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-BOC-aminopentyl)-5-[(1H-indol-3-yl)methyl]-1,2,4-oxadiazol-3-amine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到5-aminopentyl-5-[(1H-indol-3-yl)methyl]-1,2,4-oxadiazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Phidianidine B 的合成，一种高细胞毒性的 1,2,4-恶二唑海洋代谢物

  摘要：

  Phidianidine B (1) 是一种天然 1,2,4-恶二唑，可连接吲哚系统和最近从海洋软体动物中报道的氨基烷基胍基团，分七步合成（总产率 14%）。该合成程序基于 3 吲哚乙酸甲酯和氨基-烷基羟基胍中间体 2 的偶合，适时制备，具有普遍应用性，可以合成具有不同烷基链长度或吲哚环取代的类似物.

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.919
• 作为产物：
  描述：

  5-(T-boc-氨基)-1-戊基溴 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 N-(5-BOC-aminopentyl)-5-[(1H-indol-3-yl)methyl]-1,2,4-oxadiazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Phidianidine B 的合成，一种高细胞毒性的 1,2,4-恶二唑海洋代谢物

  摘要：

  Phidianidine B (1) 是一种天然 1,2,4-恶二唑，可连接吲哚系统和最近从海洋软体动物中报道的氨基烷基胍基团，分七步合成（总产率 14%）。该合成程序基于 3 吲哚乙酸甲酯和氨基-烷基羟基胍中间体 2 的偶合，适时制备，具有普遍应用性，可以合成具有不同烷基链长度或吲哚环取代的类似物.

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.919

文献信息

• NEW 1,2,4-OXADIAZOL DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND USE THEREOF AS INTERMEDIATES IN THE PREPARATION OF INDOLIC ALKALOIDS
  申请人：CONSIGLIO NAZIONALE DELLE RICERCHE

  公开号：US20150051405A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The present invention relates in general terms to a variously substituted 1,2,4-oxadiazol derivative, a process for their preparation, and use thereof as an intermediate in the preparation of indolic alkaloids, including phidianidine B and A.

  本发明涉及一种各种取代的1,2,4-噁二唑衍生物，其制备方法以及将其用作吲哚生物碱制备中间体的用途。
• [EN] NEW 1, 2, 4-OXADIAZOL DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND USE THEREOF AS INTERMEDIATES IN THE PREPARATION OF INDOLIC ALKALOIDS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE 1,2,4-OXADIAZOLE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET UTILISATION DE CEUX-CI COMME INTERMÉDIAIRES DANS LA PRÉPARATION D'ALCALOÏDES INDOLIQUES
  申请人：CONSIGLIO NAZIONALE RICERCHE

  公开号：WO2013140331A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention relates in general terms to a variously substituted 1, 2, 4-oxadiazol derivative, a process for their preparation, and use thereof as an intermediate in the preparation of indolic alkaloids, including phidianidine B and A.

  本发明一般涉及各种取代的1,2,4-噁二唑衍生物，其制备方法以及将其用作吲哚生物碱制备中间体，包括phidianidine B和A的用途。
• US9085569B2
  申请人：——

  公开号：US9085569B2

  公开（公告）日：2015-07-21
• Synthesis of Phidianidine B, a highly cytotoxic 1,2,4-oxadiazole marine metabolite
  作者：Emiliano Manzo、Dario Pagano、Marianna Carbone、M. Letizia Ciavatta、Margherita Gavagnin

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.919

  日期：——

  Phidianidine B (1), a natural 1,2,4-oxadiazole linking both an indole system and an aminoalkyl guanidine group that has been recently reported from a marine mollusk, has been synthesized in seven steps (14% total yield). The synthetic procedure, which is based on the coupling of 3indolacetic acid methyl ester and the amino-alkyl hydroxy guanidine intermediate 2, opportunely prepared, is of general

  Phidianidine B (1) 是一种天然 1,2,4-恶二唑，可连接吲哚系统和最近从海洋软体动物中报道的氨基烷基胍基团，分七步合成（总产率 14%）。该合成程序基于 3 吲哚乙酸甲酯和氨基-烷基羟基胍中间体 2 的偶合，适时制备，具有普遍应用性，可以合成具有不同烷基链长度或吲哚环取代的类似物.