(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid benzyl ester | 126090-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (tert-butoxycarbonyl)-D-tryptophanate；N-(t-Butoxycarbonyl)-D-tryptophan benzyl ester；Boc-DTrp-OBzl；benzyl (2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 126090-33-3
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₄
• 分子量: 394.47
• InChiKey: CEMCPAAFDOVLDW-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid benzyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以95%的产率得到D-色氨酸苄酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  设计结核分枝杆菌CYP121抑制剂的底物片段化。

  摘要：

  必需的结核分枝杆菌（Mtb）酶CYP121的环二肽底物被解构成其组成片段并针对该酶进行筛选。鉴定了许多命中，其中之一表现出意想不到的抑制剂样结合模式。阐明了抑制药效基团，并通过以CYP121底物的结构为指导的合成加工，迅速提高了片段结合亲和力。所得抑制剂与其他Mtb P450相比，具有较低的微摩尔亲和力，良好的预测理化性质和对CYP121的选择性。抑制剂结合模式的光谱表征可深入了解弱氮供体配体对P450血红素的影响，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600248
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 BOC-D-色氨酸 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  EP1707560

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] A CONJUGATE OF AN AMANITA TOXIN WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UNE TOXINE D'AMANITE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020155017A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  Provided herein is the conjugation of an amanita toxin compound to a cell-binding molecule with branched linkers for having better targeted treatment of abnormal cells. It also relates to a branched-linkage method of conjugation of an amanita molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targets treatment of cancer, infection and autoimmune disease.

  本文提供了一种将鹅膏菌毒素化合物与具有分支连接物的细胞结合分子结合，以实现更好地针对异常细胞进行治疗。它还涉及将鹅膏菌分子与细胞结合配体结合的分支连接方法，以及在癌症、感染和自身免疫疾病治疗中使用该结合物的方法。
• Structure-Activity Relationships of Cyclic Pentapeptide Endothelin A Receptor Antagonists
  作者：Takehiro Fukami、Toshio Nagase、Kagari Fujita、Takashi Hayama、Kenji Niiyama、Toshiaki Mase、Shigeru Nakajima、Takahiro Fukuroda、Toshihiko Saeki

  DOI：10.1021/jm00021a021

  日期：1995.10

  D-heteroarylglycine was preferable at this position. Among synthesized cyclic pentapeptides, compound 36 (BQ-518) was the most potent ETA receptor antagonist, with a pA2 of 8.1 against ET-1-induced vasoconstriction in isolated porcine coronary arteries. This compound also showed the greatest selectivity between ETA and ETB receptors (IC50 for human ETA = 1.2 nM, IC50 for human ETB = 55 microM). In contrast, compound

  天然产物内皮素A（ETA）受体拮抗剂的类似物环（-D-Trp1-D-Glu2-Ala3-D-Val4-Leu5-）（1）和环（-D-Trp1-D-Glu2-Ala3-D -alloIle4-Leu5-）（2）的制备和测试对[125I]内皮素（ET-1）与蛋白质ETA受体结合的抑制活性。天然产物的DDLDL手性序列似乎对于抑制活性至关重要，因为D-Trp或D-Glu（或两者）在1中转化为相应的L-异构体消除了该特性。在天然产物的每个位置上的系统修饰阐明了结构-活性关系，并导致了高效和选择性的ETA受体拮抗剂。D-Trp1和Leu5多数被其他氨基酸替代导致抑制活性的显着降低。相反，用D-Asp2替代D-Glu2增强了活性。关于Ala3的位置，所有具有亚氨基酸的类似物，无论是环状的还是无环的，都比氨基酸类似物具有更高的亲和力。另外，大多数在其侧链中具有各种官能团的氨基酸替代物并未显着改变ETA结合亲和力。D-Val4
• Biphenyl substituted dipeptide analogs promote release of growth hormone
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05726319A1

  公开（公告）日：1998-03-10

  There are disclosed certain compounds identified as substituted dipeptide analogs which promote the release of growth hormone in humans and animals. This property can be utilized to promote the growth of food animals to render the production of edible meat products more efficient, and in humans, to increase the stature of those afflicted with a lack of a normal secretion of natural growth hormone. Growth promoting compositions containing such substituted dipeptide analogs as the active ingredient thereof are also disclosed.

  已披露某些被确认为替代二肽类似物的化合物，可促进人类和动物体内生长激素的释放。这种特性可用于促进食用动物的生长，使可食肉制品的生产更加高效，在人类中，可增加那些患有正常生长激素分泌不足的人的身高。还披露了含有这些替代二肽类似物作为活性成分的促生长组合物。
• Synthesis and biological activities of phenyl piperazine- based peptidomimetic growth hormone secretagogues
  作者：Khaled J. Barakat、Kang Cheng、Wanda W.-S. Chan、Bridget S. Butler、Thomas M. Jacks、Klaus D. Schleim、Donald F. Hora、Gerard J. Hickey、Roy G. Smith、Arthur A. Patchett、Ravi P. Nargund

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00238-8

  日期：1998.6

  A new class of potent, orally active phenyl piperazine-based GH secretagogues have been discovered from attempts to mimic the arrangement of the phenyl substituent in the spiroindanyl piperidine and spiroindoline sulfonamide privileged structures of 4 and 1, respectively. The best of these compounds, 18 (EC50 = 2.8 nM) is nearly as potent as MK-0677 for releasing GH from rat pituitary cells.

  通过尝试模仿分别为4和1的螺二氢茚基哌啶和螺二氢吲哚磺酰胺特权结构中的苯基取代基排列，发现了一种新型的，基于口服活性的苯基哌嗪基的GH促分泌剂。这些化合物中最好的18种（EC50 = 2.8 nM）几乎可以与MK-0677一样有效地从大鼠垂体细胞释放GH。
• Peptide compounds, processes for preparation thereof and pharmaceutical
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05187156A1

  公开（公告）日：1993-02-16

  The present invention relates to DTrp-Phe containing tripeptides and pharmaceuticals, which possess tachykinin antagonism activity as well as processes of making such peptides.

  本发明涉及含有DTrp-Phe的三肽和药物，具有快速激肽拮抗作用，并涉及制备这些肽的方法。