(R)-α-[(2-t-Butoxycarbonylamino-2-methyl-1-oxopropyl)amino]-1H-indole-3-propanoic acid, benzyl ester | 159634-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-α-[(2-t-Butoxycarbonylamino-2-methyl-1-oxopropyl)amino]-1H-indole-3-propanoic acid, benzyl ester
• 英文别名: (R)-alpha-[(2-t-Butoxycarbonylamino-2-methyl-1-oxopropyl)amino]-1H-indole-3-propanoic acid, benzyl ester；benzyl (2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[[2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 159634-93-2
• 化学式: C₂₇H₃₃N₃O₅
• 分子量: 479.576
• InChiKey: UDPFBTRNNOICSQ-JOCHJYFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  694.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-α-[(2-t-Butoxycarbonylamino-2-methyl-1-oxopropyl)amino]-1H-indole-3-propanoic acid, benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 N-[N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-2-甲基丙氨酰]-D-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  苯基哌嗪类拟肽生长激素促分泌剂的合成及生物学活性。

  摘要：

  通过尝试模仿分别为4和1的螺二氢茚基哌啶和螺二氢吲哚磺酰胺特权结构中的苯基取代基排列，发现了一种新型的，基于口服活性的苯基哌嗪基的GH促分泌剂。这些化合物中最好的18种（EC50 = 2.8 nM）几乎可以与MK-0677一样有效地从大鼠垂体细胞释放GH。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00238-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid benzyl ester 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (R)-α-[(2-t-Butoxycarbonylamino-2-methyl-1-oxopropyl)amino]-1H-indole-3-propanoic acid, benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯基哌嗪类拟肽生长激素促分泌剂的合成及生物学活性。

  摘要：

  通过尝试模仿分别为4和1的螺二氢茚基哌啶和螺二氢吲哚磺酰胺特权结构中的苯基取代基排列，发现了一种新型的，基于口服活性的苯基哌嗪基的GH促分泌剂。这些化合物中最好的18种（EC50 = 2.8 nM）几乎可以与MK-0677一样有效地从大鼠垂体细胞释放GH。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00238-8

文献信息

• Biphenyl substituted dipeptide analogs promote release of growth hormone
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05726319A1

  公开（公告）日：1998-03-10

  There are disclosed certain compounds identified as substituted dipeptide analogs which promote the release of growth hormone in humans and animals. This property can be utilized to promote the growth of food animals to render the production of edible meat products more efficient, and in humans, to increase the stature of those afflicted with a lack of a normal secretion of natural growth hormone. Growth promoting compositions containing such substituted dipeptide analogs as the active ingredient thereof are also disclosed.

  本文披露了一些被鉴定为取代二肽类似物的化合物，可以促进人类和动物中的生长激素的释放。这种特性可以用于促进食用动物的生长，以使可食肉类产品的生产更加高效；并且在人类中，可以增加那些患有正常生长激素分泌缺乏的人的身高。还披露了含有这些取代二肽类似物作为活性成分的生长促进组合物。
• Tripeptide growth hormone secretagogues
  作者：Lihu Yang、Greg Morriello、Yanping Pan、Ravi P. Nargund、Khaled Barakat、Kristine Prendergast、Kang Cheng、Wanda W.-S. Chan、Roy G. Smith、Arthur A. Patchett

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00103-6

  日期：1998.4

  A series of C-terminus capped dipeptides and tripeptides was synthesized as growth hormone (GH) secretagogues. Among them, tripeptide Aib-D-Trp-D-homoPhe-OEt showed low nanomolar activity in the rat pituitary assay. Thus, we have demonstrated that the GH secretagogue activity of the hexa- hepta-GH releasing peptides can be mimicked at the tripeptide level. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.