4-pentylcyclopentene | 66291-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 4-pentylcyclopentene
• CAS: 66291-70-1
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: KMHMCBKWMDKNPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.817±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(重氮甲基)苯甲腈 、 4-pentylcyclopentene 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以29%的产率得到exo,exo-6-(4-cyanophenyl)-3-pentylbicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  含有双环[3.1.0]己烷核心单元的新型液晶化合物

  摘要：

  在四乙酸二铑/四辛酸催化下，将重氮乙酸乙酯或叔丁基重氮乙酸乙酯加成到 4-取代的环戊烯 6 和 17 中，导致叔丁基内、外-和外、外-3-羧基（芳基）双环 [3.1.0] 的混合物己烷-6-羧酸盐 7 和 18 的产率为 54-90%，从中分离出外型、外型非对映异构体的产率为 39-63%。二酯 exo,exo-7 被皂化并转化为二芳基二酯 exo,exo-9a,b，总产率分别为 42% 和 46%。酯 exo,exo-18 被还原为相应的羟甲基衍生物，这些被转化为碘甲基化合物，然后通过 Li2CuCl4 催化与各种烷基卤化镁偶联，得到 3-芳基-6-烷基双环[3.1.0]己基衍生物 exo,exo-21 的总产率为 72-83%。氟化3-(2-芳乙基)-6-戊基双环[3.1.0]己烷外，exo-32可以由4-乙氧基-2,3-二氟苯甲醛26a采用基本相同的合成策略分五步制备，但总产率仅为8

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300448
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊烯-1-醇 在 吡啶 、 溴 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-pentylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  含有双环[3.1.0]己烷核心单元的新型液晶化合物

  摘要：

  在四乙酸二铑/四辛酸催化下，将重氮乙酸乙酯或叔丁基重氮乙酸乙酯加成到 4-取代的环戊烯 6 和 17 中，导致叔丁基内、外-和外、外-3-羧基（芳基）双环 [3.1.0] 的混合物己烷-6-羧酸盐 7 和 18 的产率为 54-90%，从中分离出外型、外型非对映异构体的产率为 39-63%。二酯 exo,exo-7 被皂化并转化为二芳基二酯 exo,exo-9a,b，总产率分别为 42% 和 46%。酯 exo,exo-18 被还原为相应的羟甲基衍生物，这些被转化为碘甲基化合物，然后通过 Li2CuCl4 催化与各种烷基卤化镁偶联，得到 3-芳基-6-烷基双环[3.1.0]己基衍生物 exo,exo-21 的总产率为 72-83%。氟化3-(2-芳乙基)-6-戊基双环[3.1.0]己烷外，exo-32可以由4-乙氧基-2,3-二氟苯甲醛26a采用基本相同的合成策略分五步制备，但总产率仅为8

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300448

文献信息

• Novel Liquid Crystalline Compounds Containing Bicyclo[3.1.0]hexane Core Units
  作者：Sergei I. Kozhushkov、Rainer Langer、Dmitrii S. Yufit、Judith A. K. Howard、Heiko Schill、Dietrich Demus、Kazutoshi Miyazawa、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200300448

  日期：2004.1

  comparison of the liquid crystalline properties of these newly prepared compounds containing a bicyclo[3.1.0]hexane core with those of the known analogous compounds with a cyclohexane fragment shows that as a rule, a bicyclo[3.1.0]hexane moiety decreases the transition temperature, while the dielectric (Δϵ) and optical (Δn) anisotropies are comparable. However, the bicyclo[3.1.0]hexane unit has a poorer

  在四乙酸二铑/四辛酸催化下，将重氮乙酸乙酯或叔丁基重氮乙酸乙酯加成到 4-取代的环戊烯 6 和 17 中，导致叔丁基内、外-和外、外-3-羧基（芳基）双环 [3.1.0] 的混合物己烷-6-羧酸盐 7 和 18 的产率为 54-90%，从中分离出外型、外型非对映异构体的产率为 39-63%。二酯 exo,exo-7 被皂化并转化为二芳基二酯 exo,exo-9a,b，总产率分别为 42% 和 46%。酯 exo,exo-18 被还原为相应的羟甲基衍生物，这些被转化为碘甲基化合物，然后通过 Li2CuCl4 催化与各种烷基卤化镁偶联，得到 3-芳基-6-烷基双环[3.1.0]己基衍生物 exo,exo-21 的总产率为 72-83%。氟化3-(2-芳乙基)-6-戊基双环[3.1.0]己烷外，exo-32可以由4-乙氧基-2,3-二氟苯甲醛26a采用基本相同的合成策略分五步制备，但总产率仅为8