2-甲基-5-苯基吡唑-3,4-二酮 | 62349-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-甲基-5-苯基吡唑-3,4-二酮
• 英文名称: 2-methyl-5-phenyl-pyrazole-3,4-dione
• 英文别名: 1-methyl-3-phenylpyrazoline-4,5-dione；1-methyl-3-phenyl-4,5-pyrazolinedione；1-Methyl-3-phenyl-1H-pyrazole-4,5-dione；2-methyl-5-phenylpyrazole-3,4-dione
• CAS: 62349-59-1
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: BOUCBAKGTPNTRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5-苯基吡唑-3,4-二酮 在 三乙烯二胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-(4-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-1-methyl-5-oxo-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl) acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯-三亚甲基甲烷和 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐级联环化以构建双环 [3.1.0] 己烷框架的双去质子化策略

  摘要：

  在这里，我们报告说，在 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐的存在下，可以实现通过去质子化策略对 Tsuji 的 2-（氰甲基）烯丙基碳酸酯进行化学选择性活化以生成钯-三亚甲基甲烷 1,3-偶极子。以下 S N 2'-加成能够通过第二次去质子化过程形成具有活化烯烃部分的新 1,3-偶极物质，然后进行级联 [1+2]/[3+2] 环化以提供复杂的双环[3.1.0] 己烷骨架具有三个连续的四元立体中心，具有良好到出色的对映选择性。此外，通过使用苯甲醛衍生的底物，类似地开发了 [1+4]/[3+2] 环化序列以产生稠合的环戊二烯 [b] 呋喃结构。

  DOI：

  10.1002/anie.202102842
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-苯基-1H-吡唑-5(4h)-酮 在 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 2-甲基-5-苯基吡唑-3,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  1 H-吡唑并[3,4- b ]喹喔啉的区域特异性合成新方法–有机光电器件的潜在材料，以及对旧方案的修订

  摘要：

  使用一种新的合成途径制备了一系列6-取代的1,3-二苯基-1H-吡唑并[3,4- b ]喹喔啉：将适当的5-（邻硝基苯基）-吡唑与草酸亚铁或三苯基膦。该方法的主要优点是，与吡唑并[3,4- b ]喹喔啉合成的旧方案相反，该方法允许将取代基引入碳环而不形成异构体。吡唑环也可以进行一定程度的修饰。此外，我们提出了一种新的机制，据报道，邻苯二酚之间的缩合反应可用于最古老的吡唑并[3,4- b ]喹喔啉合成。-苯二胺和3,4-吡唑啉-5-二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.061

文献信息

• Cosmetic compositions based on 4,5-pyrazolinediones, novel 4,5-pyrazolinediones, process for their preparation and uses thereof
  申请人：L'Oreal SA

  公开号：US20020031536A1

  公开（公告）日：2002-03-14

  The present invention relates to novel cosmetic compositions, in particular for coloring the skin and/or the hair, comprising, in a cosmetically acceptable support, at least one 4,5-pyrazolinedione. The invention also relates to novel 4,5-pyrazolinediones, to processes for their preparation and to their uses in the cosmetics field.

  本发明涉及新型化妆品组合物，特别是用于给皮肤和/或头发染色的组合物，其中在美容学上可接受的载体中，至少包含一种4,5-吡唑啉二酮。本发明还涉及新型4,5-吡唑啉二酮，其制备过程以及在化妆品领域中的使用。
• Access to Spiropyrazolone-butenolides through NHC-Catalyzed [3 + 2]-Asymmetric Annulation of 3-Bromoenals and 1<i>H</i>-Pyrazol-4,5-diones
  作者：Marta Gil-Ordóñez、Alicia Maestro、José M. Andrés

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00188

  日期：2023.6.2

  stereoselective synthesis of spirocyclic pyrazolin-5-ones by N-heterocyclic carbene (NHC) organocatalysis has been less studied so far. For this reason and considering the interest of this class of compounds, here, we present the NHC-catalyzed [3 + 2]-asymmetric annulation of β-bromoenals and 1H-pyrazol-4,5-diones that achieves to produce chiral spiropyrazolone-butenolides. The synthesis is general for

  迄今为止，N-杂环卡宾（NHC）有机催化立体选择性合成螺环吡唑啉-5-酮的研究较少。出于这个原因并考虑到这类化合物的兴趣，在这里，我们提出了 NHC 催化的 [3 + 2]-β-溴烯醛和 1 H -pyrazol- 4,5-二酮的不对称环化，实现了产生手性螺吡唑酮-丁烯内酯。该合成一般用于芳基和杂芳基 β-溴-α,β-不饱和醛和 1,3-二取代吡唑啉酮。螺丁烯内酯以良好的收率（高达 88%）和对映选择性（高达 97:3 er）获得。这构成了使用吡唑二酮作为此类螺化合物的起始材料的第一个描述示例。
• COMPOSITION FOR DYEING KERATIN FIBRES,COMPRISING A PYRAZOLIN-4,5-DIONE AND AN AROMATIC PRIMARY AMINE
  申请人：——

  公开号：US20020040508A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  The invention concerns a composition for dyeing keratin fibres, in particular human keratin fibres such as hair comprising at least one pyrazolin-4,5-dione of formula (I) and at least one aromatic primary amine. Said composition enables R the dyeing of keratin fibres without an oxidising agent in shades which are strong, varied, resistant and less selective than those of prior art. The invention also concerns dyeing methods and devices using said composition.

  本发明涉及一种用于染色角蛋白纤维，特别是人类角蛋白纤维（如头发）的组合 物，该组合物包含至少一种式（I）的吡唑啉-4,5-二酮和至少一种芳香族伯胺。与现有技术相比，该组合物无需氧化剂即可对角蛋白纤维进行染色，染色色调浓烈、多变、耐受性强且选择性较低。本发明还涉及使用所述组合物的染色方法和设备。
• Composition for dyeing keratin fibres, comprising a pyrazoline-4, 5-dione and an aromatic primary amine
  申请人：L'OREAL S.A.

  公开号：US20020194685A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  The invention concerns a composition for dyeing keratin fibres, in particular human keratin fibres such as hair comprising at least one pyrazolin-4,5-dione of formula (I) and at least one aromatic primary amine. Said composition enables the dyeing of keratin fibres without an oxidising agent in shades which are strong, varied, resistant and less selective than those of prior art. The invention also concerns dyeing methods and devices using said composition. 1

  本发明涉及一种用于染色角蛋白纤维，特别是人类角蛋白纤维（如头发）的组合物，该组合物包含至少一种式（I）的吡唑啉-4,5-二酮和至少一种芳香族伯胺。与现有技术相比，所述组合物无需氧化剂即可对角蛋白纤维进行染色，染色色调浓烈、多变、耐受性强且选择性较低。本发明还涉及使用所述组合物的染色方法和设备。 1
• COMPOSITIONS COSMETIQUES A BASE DE PYRAZOLIN-4,5-DIONES, NOUVELLES PYRAZOLIN-4,5-DIONES, PROCEDES DE PREPARATION ET UTILISATIONS
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0888306A1

  公开（公告）日：1999-01-07