1-甲基-3-苯基-1H-吡唑-5(4h)-酮 | 41927-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 1-甲基-3-苯基-1H-吡唑-5(4h)-酮
• 英文名称: 1-methyl-3-phenyl-2-pyrazolin-5-one
• 英文别名: 1-methyl-3-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one；2,4-dihydro-2-methyl-5-phenyl-3H-pyrazol-3-one；3H-Pyrazol-3-one, 2,4-dihydro-2-methyl-5-phenyl-；2-methyl-5-phenyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 41927-50-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00957095
• 分子量: 174.202
• InChiKey: NIXIJMXBXHWPEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-211 °C
• 沸点：
  305.17°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1455 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3-苯基-1H-吡唑-5(4h)-酮 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-Chloro-1-methyl-3-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,2-dialkylpyrazolium compounds having 3-(or 3,5-)

  摘要：

  提供了一种1,2-二烷基吡唑盐化合物，其上定位有3-或5-取代的含氮杂环基团或3,5-二取代的含氮杂环基团，并提供了一种制备它们的方法。还提供了一种使用上述化合物控制不良植物物种的方法。

  公开号：

  US04029492A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 甲基肼 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 23.0h， 以87%的产率得到1-甲基-3-苯基-1H-吡唑-5(4h)-酮
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑啉酮染料的合成

  摘要：

  通过各种芳胺和芳基二胺与 5-吡唑啉酮的偶氮偶联合成了新的偶氮和双偶氮 5-吡唑啉酮染料：1-甲基-3-苯基-1H-吡唑-5(4H)-one, 1-(4 -氯苯基)-3-异丙基-1H-吡唑-5(4H)-酮和3-异丙基-1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-5(4H)-酮分别。所有新合成的染料均已通过 FTIR、1H、13C NMR 和 UV-Vis 光谱研究以及 GC/MS 和 LC/MS 分析进行表征。FTIR 和 1H NMR 研究分别证实了染料在固态和液态时存在偶氮和偶氮互变异构形式。

  DOI：

  10.3184/174751913x13636169962208
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 水 、 甲基肼 在 水 、 四磷十氧化物 、 1-甲基-3-苯基-1H-吡唑-5(4h)-酮 、 ( d ) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.17h， 以to afford 13.23 g of 2,4-dihydro-2-methyl-5-phenyl-3H-pyrazol-3-one (Formula III: R1 =CH3 ; R2 =Ph; R3 =H) as a white solid, m.p. 207° C.(d)的产率得到1-甲基-3-苯基-1H-吡唑-5(4h)-酮
  参考文献：
  名称：

  2-(pyrazol-5-yl-oxymethyl)-1,2-benzisothiazol-3 (2H)-One 1, 1-dioxides

  摘要：

  2-(吡唑-5-基氧甲基)-1,2-苯并异噻唑-3(2H)-酮1,1-二氧化物，包含它们的制药组合物以及利用它们治疗退行性疾病的方法。

  公开号：

  US05750550A1

文献信息

• Asymmetric [3 + 3] Annulation of Copper–Allenylidenes with Pyrazolones: Synthesis of Chiral 1,4-Dihydropyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles
  作者：Feng Jiang、Xinping Feng、Rou Wang、Xing Gao、Hao Jia、Yumei Xiao、Cheng Zhang、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02214

  日期：2018.9.7

  The copper-catalyzed asymmetric [3 + 3] annulation of ethynyl benzoxazinanones with pyrazolones has been achieved, providing simple access to 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives in moderate to excellent yields with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Compared with previous annulation reactions of copper–allenylidenes from ethynyl benzoxazinanones, the current reaction fused the

  乙炔基苯并恶嗪酮与吡唑啉酮的铜催化不对称环化[3 + 3]已实现，可轻松获得1,4-二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑衍生物，且产率中等至优异，对映选择性极佳（高达99 ％ee）。与以前的乙炔基苯并恶嗪酮的铜-亚烯基环化反应相比，当前反应将炔丙基部分的三个碳原子融合成杂环骨架。
• Potassium iodide promoted thiolation of pyrazolones and benzofurans using aryl sulfonyl chlorides as sulfenylation reagents
  作者：Xia Zhao、Xiaoyu Lu、Aoqi Wei、Xiaoliang Jia、Jun Chen、Kui Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.053

  日期：2016.11

  thioethers as well as 2-aryl and 3-aryl benzofuran thioethers by employing aryl sulfonyl chlorides as sulfenylation reagents in the presence of triphenylphosphine was developed. Potassium iodide was found to facilitate the transformation for the first time by generating more reactive sulfenyl iodide in situ from sulfenyl chloride.

  开发了一种有效的，无过渡金属的方法，该方法通过在三苯基膦存在下使用芳基磺酰氯作为亚磺酰基化试剂来合成吡唑啉酮硫醚以及2-芳基和3-芳基苯并呋喃硫醚。发现碘化钾通过从亚磺酰氯原位产生更多反应性的亚硫基碘化物，首次促进了转化。
• p-Toluenesulphonic acid-promoted, I₂-catalysed sulphenylation of pyrazolones with aryl sulphonyl hydrazides
  作者：Xia Zhao、Lipeng Zhang、Tianjiao Li、Guiyan Liu、Haomeng Wang、Kui Lu

  DOI：10.1039/c4cc05237d

  日期：——

  Aryl pyrazolone thioethers were synthesized via the I2-catalysed cross-coupling of pyrazolones with aryl sulphonyl hydrazides in the presence of p-toluenesulphonic acid, which has been proposed to promote the reaction by facilitating the decomposition of sulphonyl hydrazides.

  芳基吡唑酮硫醚通过I2催化的吡唑酮与芳基磺酰肼在邻甲苯磺酸存在下的交叉耦合反应合成，该工艺已提议通过促进磺酰肼的分解来促进反应。
• A new regiospecific synthesis method of 1 H -pyrazolo[3,4- b ]quinoxalines – Potential materials for organic optoelectronic devices, and a revision of an old scheme
  作者：Andrzej Danel、Katarzyna Wojtasik、Paweł Szlachcic、Marlena Gryl、Katarzyna Stadnicka

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.061

  日期：2017.8

  using a new synthetic pathway: reductive cyclization of appropriate 5-(o-nitrophenyl)-pyrazoles with ferrous oxalate or triphenylphosphine. The main advantage of this procedure is that, contrary to the older protocols of pyrazolo[3,4-b]quinoxaline synthesis, this method allows for a substituent to be introduced to the carbocyclic ring without the formation of isomers. The pyrazole ring can also be modified

  使用一种新的合成途径制备了一系列6-取代的1,3-二苯基-1H-吡唑并[3,4- b ]喹喔啉：将适当的5-（邻硝基苯基）-吡唑与草酸亚铁或三苯基膦。该方法的主要优点是，与吡唑并[3,4- b ]喹喔啉合成的旧方案相反，该方法允许将取代基引入碳环而不形成异构体。吡唑环也可以进行一定程度的修饰。此外，我们提出了一种新的机制，据报道，邻苯二酚之间的缩合反应可用于最古老的吡唑并[3,4- b ]喹喔啉合成。-苯二胺和3,4-吡唑啉-5-二酮。
• Selective C-acylation of CH-active dicarbonyl compounds with ketenylidenetriphenylphosphorane: syntheses and structures of 3-phosphoranylideneacyltetronic acids, 3-phosphoranylideneacyl-4-oxocoumarins, and 4-phosphoranylideneacylpyrazol-5-ones
  作者：Rainer Schobert、Sven Siegfried、Mark Nieuwenhuyzen、Wolfgang Milius、Frank Hampel

  DOI：10.1039/b001541p

  日期：——

  4-hydroxycoumarins furnish the respective 3-acylylidic derivatives, and pyrazol-5-ones exclusively yield the corresponding 4-acylylidic compounds despite the possibility of tautomerism. X-Ray single crystal structure and NMR analyses of the product tricarbonyl ylides are presented and structure–reactivity interdependencies are discussed. As a rule, compounds with wide-spread conjugation of the π-system like 9/13 do

  选择性C-超过O- /N-酰化 无环，碳环和杂环的 羰基化合物描述了带有活性α-CH基团的基团。β-酮酸酯以良好的产率得到相应的α-酰基衍生物。同样地，tetronic酸和4-羟基香豆素提供各自的3-酰基脂质衍生物，而吡唑-5-酮尽管可能存在互变异构现象，但仅产生相应的4-酰基脂质化合物。X射线单晶结构及核磁共振给出了产物三羰基烷基化物的分析，并讨论了结构-反应性的相互依赖性。作为一项规则，与该π系统等的广泛分布的缀合化合物9 / 13不容易经历维蒂希烯化。具有分离的β-酮基的酰内酯11正常反应。

表征谱图