1,3-dimethylacridine | 105201-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethylacridine
• 英文别名: 2,4-dimethylacridine；2,4-Dimethyl-acridin
• CAS: 105201-11-4
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: HXOAVMDXRYFOIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethylacridine 在 sodium amalgam 、 乙醇 作用下， 生成 2,4-dimethyl-9,10-dihydro-acridine
  参考文献：
  名称：

  Kaufmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1894, vol. 279, p. 287

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-dimethylphenylamino)benzoic acid 在 氯仿 、 对甲苯磺酰肼 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1,3-dimethylacridine
  参考文献：
  名称：

  245. A啶的合成和反应。第五部分。5-氯ac啶及其衍生物的新的脱卤作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490001148

文献信息

• 氮蒽类化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN107973749A

  公开（公告）日：2018-05-01

  本发明公开了一种如式(2)所示的氮蒽类化合物及其合成方法，以高碘盐为反应原料，在无机的氮试剂、添加剂、水、碱、金属催化剂的作用下，在80‑150℃条件下，在溶剂中反应12‑60小时得到各种氮蒽类化合物。本发明通过后期引入氮原子的方法，避免了前期反应中氮杂环对金属催化剂等反应条件的不兼容性；另外，高碘盐中两个芳基的充分利用，充分显示了本发明方法的原子经济性。通过本发明方法制备得到的氮蒽类化合物可以进一步应用于荧光指示剂吖啶橙的合成。
• Kulagowski, Janusz J.; Moody, Christopher J.; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2725 - 2732
  作者：Kulagowski, Janusz J.、Moody, Christopher J.、Rees, Charles W.

  DOI：——

  日期：——
• Nitrogen–Iodine Exchange of Diaryliodonium Salts: Access to Acridine and Carbazole
  作者：Ming Wang、Qiaoling Fan、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03564

  日期：2018.1.5

  A nitrogen iodine exchange protocol of diaryliodonium salts with sodium azide salt is developed for general construction of significant functional acridines and carbazoles, in which introduction of nitrogen at a late stage was successfully established avoiding heteroatom incompatibility. Inorganic sodium azide served as the sole nitrogen atom source in this transformation. The diversiform functional acridines and carbazoles were comprehensively achieved through annulated diaryliodonium salts, respectively. Notably, Acridine orange (a fluorescent indicator for cell lysosomal dye) and Carprofen (a non steroidal anti-inflammatory drug) were efficiently established through this protocol.
• KULAGOWSKI, J. J.;MOODY, CH. J.;REES, CH. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 12, 2725-2732
  作者：KULAGOWSKI, J. J.、MOODY, CH. J.、REES, CH. W.

  DOI：——

  日期：——
• 245. Acridine syntheses and reactions. Part V. A new dehalogenation of 5-chloroacridine and its derivatives
  作者：Adrien Albert、Richard Royer

  DOI：10.1039/jr9490001148

  日期：——