dimethyl 2-(4-nitrobenzoyl)malonate | 38238-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl 2-(4-nitrobenzoyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl-p-nitrobenzoylmalonat；Dimethyl 2-(4-nitrobenzoyl)propanedioate
• CAS: 38238-97-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₇
• 分子量: 281.222
• InChiKey: JYCRDJXDCRFWCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90.5 °C
• 沸点：
  370.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-nitrobenzoyl)malonate 在 哌啶 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 2-[5-(4-Nitro-phenyl)-3,5-dioxo-pentyl]-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1,3-二酮丙二酸酯中的分子结构和OH⋯O氢键

  摘要：

  摘要 通过分析在 293 K 下单晶 X 射线衍射实验获得的几何参数，研究了四种 1,3-二酮丙二酸酯 1-4 的分子结构，显示三个部分：芳环（4-取代苯基或萘基环） , H1O1C1C2C3O3 烯醇-酮 (EK) 系统和带有丙二酸二甲酯的线性链。在涉及 C6 的丙二酸部分中，未观察到可烯醇化的片段。两个第一部分（芳香环和烯醇酮系统）几乎处于平面构象。这些结果得到了 DFT B3LYP/6-31++G(d,p) 计算和 MO 分析的充分支持。这些化合物处于烯醇-酮 (EK) 互变异构体中。与完整的 π 离域烯醇酮 (λQ = 0.5) 相比，二酮 1-4 在 OH⋯O 部分具有 EK π-离域，因为 λQ 值介于 0.283 和 0 之间。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2012.09.010
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 2-[hydroxy-(4-nitrophenyl)methylidene]propanedioate 生成 dimethyl 2-(4-nitrobenzoyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  ROMAS, A. D.;PETROV, A. A.;ERSHOV, B. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1985, 21, N 7, 1372-1377

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1-Aryl-1,3-Diketones Containing the Dimethyl Malonate Moiety
  作者：F. Jiménez-Cruz、L. A. Maldonado、R. Cetina、H. Ríos-Olivares

  DOI：10.1080/00397910008086983

  日期：2000.9

  The synthesis of new 1,3-diketones malonates 3 a-j were prepared in good yield from 1,5-diketones 2 a-j by employing the 1,5 --> 1,3 diketone rearrangement.
• Rappoport,Z.; Topol,A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1972, p. 1823 - 1831
  作者：Rappoport,Z.、Topol,A.

  DOI：——

  日期：——
• A simple 1,5 → 1,3-diketone rearrangement
  作者：Federico Jiménez-Cruz、Luis A. Maldonado、Raúl Cetina

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00419-5

  日期：1998.4

  1-Aryl-1,3-diketones 4-7 were prepared by reaction of the corresponding 1-aryl-1,5-diketones 2b with piperidinium acetate in refluxing C6H6. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Molecular structure and OH⋯O hydrogen bond in 1-aryl-1,3-diketone malonates
  作者：Federico Jiménez-Cruz、Lubanski Fragoza Mar、Jose Luis García-Gutierrez

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.09.010

  日期：2013.2

  almost in a planar conformation. These results are well-supported by DFT B3LYP/6-31++G(d,p) calculations and MO analysis. These compounds are in the enol–keto (EK) tautomer. In comparison with a full π delocalized enolone (λQ = 0.5), diketones 1–4 have a EK π-delocalization in the O H⋯O moiety because of the λQ values are between 0.283 and 0.321 A and showing values of O⋯O length between 2.488 and 2.567 A

  摘要 通过分析在 293 K 下单晶 X 射线衍射实验获得的几何参数，研究了四种 1,3-二酮丙二酸酯 1-4 的分子结构，显示三个部分：芳环（4-取代苯基或萘基环） , H1O1C1C2C3O3 烯醇-酮 (EK) 系统和带有丙二酸二甲酯的线性链。在涉及 C6 的丙二酸部分中，未观察到可烯醇化的片段。两个第一部分（芳香环和烯醇酮系统）几乎处于平面构象。这些结果得到了 DFT B3LYP/6-31++G(d,p) 计算和 MO 分析的充分支持。这些化合物处于烯醇-酮 (EK) 互变异构体中。与完整的 π 离域烯醇酮 (λQ = 0.5) 相比，二酮 1-4 在 OH⋯O 部分具有 EK π-离域，因为 λQ 值介于 0.283 和 0 之间。
• ROMAS, A. D.;PETROV, A. A.;ERSHOV, B. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1985, 21, N 7, 1372-1377
  作者：ROMAS, A. D.、PETROV, A. A.、ERSHOV, B. A.

  DOI：——

  日期：——