trans-1,2-divinylcyclohexane | 1004-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: trans-1,2-divinylcyclohexane
• 英文别名: d,l-1,2-divinylocyclohexane；trans-1,2-Divinylcyclohexan；trans-1,2-Divinyl-cyclohexan；(1S,2S)-1,2-bis(ethenyl)cyclohexane
• CAS: 1004-84-8；7623-24-7；33383-06-1；41727-77-9；41727-78-0；82435-29-8
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: ARKHCBWJALMQJO-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-divinylcyclohexane 在 铂 氢气 作用下， 生成 1,2-Diethyl-cyclohexan
  参考文献：
  名称：

  Valenzisomerisierung von Cyclodeca-1,5-dien。Cyclodecapolyene，2。

  摘要：

  从霍夫曼降解分离的产物的反式与顺式1,6-双-三甲基铵-环癸烷（1a）中依赖于反应温度。在低于100°的温度下进行或WITTIG的低温改性，即使用KNH 2时在液态氨中，通过氢化成环癸烷表明，几乎只形成了环癸-1、5-和-1,6-二烯。当加热到70°以上时，环癸-1,5-二烯（2）进行化合价异构化为1,2-二乙烯基环己烷（4）。该化合物可直接在约。当在120–150°下进行HOFMANN消除时，除46％的不可异构的环癸烯1、5-和-1,6-二烯外，产率为45％。另外，ca。9％的八环素是通过环过环消除反应形成的。的COPE的双-N-氧化物的消去反应的反式与顺式1,6-双-二甲基亚氨基-环癸烷（1c）在120–150°的温度下提供类似的产物混合物，其中约含 1，2-二乙烯基环己烷的43％。环癸-1，5-二烯容易进行价态异构化的原因在于应变的同时缓解和反式/反式异构体中碳原子1和6的接近。

  DOI：

  10.1002/hlca.19630460209
• 作为产物：
  描述：

  cis-N,N'-Tetramethyl-1.6-diamino-cyclodeca-1.3-dien 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 作用下， 生成 trans-1,2-divinylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Valenzisomerisierung von Cyclodeca-1,5-dien。Cyclodecapolyene，2。

  摘要：

  从霍夫曼降解分离的产物的反式与顺式1,6-双-三甲基铵-环癸烷（1a）中依赖于反应温度。在低于100°的温度下进行或WITTIG的低温改性，即使用KNH 2时在液态氨中，通过氢化成环癸烷表明，几乎只形成了环癸-1、5-和-1,6-二烯。当加热到70°以上时，环癸-1,5-二烯（2）进行化合价异构化为1,2-二乙烯基环己烷（4）。该化合物可直接在约。当在120–150°下进行HOFMANN消除时，除46％的不可异构的环癸烯1、5-和-1,6-二烯外，产率为45％。另外，ca。9％的八环素是通过环过环消除反应形成的。的COPE的双-N-氧化物的消去反应的反式与顺式1,6-双-二甲基亚氨基-环癸烷（1c）在120–150°的温度下提供类似的产物混合物，其中约含 1，2-二乙烯基环己烷的43％。环癸-1，5-二烯容易进行价态异构化的原因在于应变的同时缓解和反式/反式异构体中碳原子1和6的接近。

  DOI：

  10.1002/hlca.19630460209

文献信息

• Selective formation of substituted cyclopentane derivatives from hexa-1,5-dienes via oxidative cyclization in the presence of Pd(OAc)₂–MnO₂–benzoquinone as catalyst
  作者：Thomas Antonsson、Andreas Heumann、Christina Moberg

  DOI：10.1039/c39860000518

  日期：——

  Hexa-1,5-dienes undergo oxidative ring closure catalysed by palladium acetate using p-benzoquinone–manganese dioxide as oxidant to give acetoxy-substituted methylene-cyclopentane derivatives.

  己二酸1,5-二烯通过乙酸钯催化氧化闭环反应，使用对苯醌-二氧化锰为氧化剂，得到乙酰氧基取代的亚甲基-环戊烷衍生物。
• Ring closure in 1,2-divinylcyclohexanes and isomerization to 3-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1h-indenes catalyzed by titanocene hydride derivatives
  作者：K. Mach、P. Sedmera、L. Petrusová、H. Antropiusová、V. Hanuš、F. Tureček

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87033-1

  日期：1982.1

  Titanocene hydride derivatives induce the cyclization of 1,2-divinylcyclohexanes to trans- and cis-1-methylene-octahydro-1H-indene and their isomerization to trans- and cis-3-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene.

  茂钛氢化物衍生物可诱导1,2-二乙烯基环己烷环化为反式和顺式-1-亚甲基-八氢-1H-茚，并将其异构化为反式和顺式-3-甲基-3a，4,5,6,7， 7a-六氢-1H-茚。
• Lehmkuhl, Herbert; Tsien, Yen-Lung, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 7, p. 2437 - 2446
  作者：Lehmkuhl, Herbert、Tsien, Yen-Lung

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed oxidative cyclization of 1,5-dienes. Influence of different substitution patterns on the regio- and stereochemistry of the reaction
  作者：Thomas Antonsson、Christina Moberg、Louise Tottie、Andreas Heumann

  DOI：10.1021/jo00281a039

  日期：1989.9
• Cope-related system. Trans,trans-1,5-Cyclodecadiene and trans-1,2-divinylcyclohexane
  作者：Peter S. Wharton、Donald W. Johnson

  DOI：10.1021/jo00963a005

  日期：1973.11