(4R,5R)-(+)-3,6-diethyl-3,6-dimethoxyoctane-4,5-diol | 140408-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-(+)-3,6-diethyl-3,6-dimethoxyoctane-4,5-diol
• 英文别名: (4R,5R)-3,6-dimethoxy-3,6-diethyl-4,5-octanediol；(4R,5R)-3,6-diethyl-3,6-dimethoxyoctane-4,5-diol
• CAS: 140408-79-3
• 化学式: C₁₄H₃₀O₄
• 分子量: 262.39
• InChiKey: BEAPNEAGAQAMGA-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-(+)-3,6-diethyl-3,6-dimethoxyoctane-4,5-diol 在 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 {2-[(4R,5R)-4,5-Bis-(1-ethyl-1-methoxy-propyl)-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl]-[1,3]dithian-2-yl}-phenyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  手性非共轭碳负离子的立体化学研究。醛与手性α-(1,3-二硫-2-基)缩醛的硫取代碳负离子的不对称烷基化

  摘要：

  研究了一种基于硫取代的非共轭碳负离子亲核加成的新型不对称诱导，这些碳负离子是由各种手性 α-(1,3-二噻烷-2-基) 缩醛生成的非手性醛。与 (4R,5R)-3,6-二乙基-3,6-二甲氧基-4,5-辛二醇衍生的手性缩醛的碳负离子反应显示出最好的立体选择性（ds = 2.4:1-6.3:1），生成手性二级醇中心。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1457
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-bis(3-methoxypentan-3-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4R,5R)-(+)-3,6-diethyl-3,6-dimethoxyoctane-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  手性非共轭碳负离子的立体化学研究。醛与手性α-(1,3-二硫-2-基)缩醛的硫取代碳负离子的不对称烷基化

  摘要：

  研究了一种基于硫取代的非共轭碳负离子亲核加成的新型不对称诱导，这些碳负离子是由各种手性 α-(1,3-二噻烷-2-基) 缩醛生成的非手性醛。与 (4R,5R)-3,6-二乙基-3,6-二甲氧基-4,5-辛二醇衍生的手性缩醛的碳负离子反应显示出最好的立体选择性（ds = 2.4:1-6.3:1），生成手性二级醇中心。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1457

文献信息

• Diastereoselective Addition of Chiral (2-Lithiophenyl)acetaldehyde Acetals to Various Imines as Key Step in the Asymmetric Synthesis of 1-Aryltetrahydroisoquinolines, Part 4
  作者：Bernhard Wünsch、Sven Nerdinger

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<503::aid-ejoc503>3.0.co;2-i

  日期：1999.2

  A novel asymmetric synthesis of 1-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines has been developed. The key step in this synthesis is the diastereoselective addition of homochiral (2-lithiophenyl)acetaldehyde acetals to the sulfonylimine 25 and to the arylimines 28 and 31. The best diastereoselectivity is obtained by addition of the bis(2-methoxypropan-2-yl)-substituted 1,3-dioxolane 6e to benzylidene-p-anisidine

  已开发出 1-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉的新型不对称合成方法。该合成中的关键步骤是将同手性（2-硫代苯基）乙醛缩醛非对映选择性加成到磺酰亚胺 25 和芳基亚胺 28 和 31。通过添加双（2-甲氧基丙-2-基）获得最佳非对映选择性-取代的 1,3-二氧戊环 6e 为亚苄基-对茴香胺 (31)，HPLC 确定的非对映体比例为 32c/33c = 92.1:7.9。加成产物 26d、27d、32c 和 33c 的 N-甲苯磺酰基和 N-(4-甲氧基苯基) 基团分别用液氨中的钠和硝酸铈 (IV) 铵裂解，得到伯胺 35 和36.由35和36制备的磺酰胺26d和27d与氨基甲酸酯37和38的酸催化环化，分别产生对映体纯的二氢异喹啉 40 和 41。在磺酰胺 26d、27d 和氨基甲酸酯 37、38 的环化过程中，手性助剂——二醇 39——被原封不动地裂解，可以以良好的收率回收。
• Facile Synthesis and Unusual Methanesulfonylation Reaction of (2<i>R</i>,3<i>R</i>)‐1,4‐Dimethoxy‐1,1,4,4‐tetrasubstituted‐2,3‐butanediols
  作者：Sankareswaran Srimurugan、Paulsamy Suresh、Balasubramanian Viswanathan、Thirukkallam Kanthadai Varadarajan

  DOI：10.1080/00397910701462153

  日期：2007.8

  Abstract A facile method for the synthesis of (2R,3R)‐1,4‐dimethoxy‐1,1,4,4‐tetrasubstituted‐2,3‐butanediols involving oxidative cleavage of benzylidene acetal as a key step is described. These sterically hindered diols unusually formed cyclic sulfites as the major product under methanesulfonylation reaction conditions.

  摘要描述了一种合成 (2R,3R)-1,4-二甲氧基-1,1,4,4-四取代-2,3-丁二醇的简便方法，该方法涉及作为关键步骤的亚苄基乙缩醛的氧化裂解。这些空间位阻二醇在甲磺酰化反应条件下异常形成环状亚硫酸盐作为主要产物。
• Stereochemical Studies of Chiral Nonconjugated Carbanions. Asymmetric Alkylation of Aldehydes with Sulfur-Substituted Carbanions of Chiral α-(1,3-Dithian-2-yl) Acetals
  作者：Hidenori Chikashita、Tsutomu Yuasa、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1246/cl.1992.1457

  日期：1992.8

  induction based on the nucleophilic addition of sulfur-substituted nonconjugated carbanions produced from a variety of chiral α-(1,3-dithian-2-yl) acetals to achiral aldehydes was studied. The reaction with the carbanion of the chiral acetal derived from (4R,5R)-3,6-diethyl-3,6-dimethoxy-4,5-octanediol showed the best stereoselectivity (ds = 2.4:1-6.3:1) producing a chiral secondary-alcohol center.

  研究了一种基于硫取代的非共轭碳负离子亲核加成的新型不对称诱导，这些碳负离子是由各种手性 α-(1,3-二噻烷-2-基) 缩醛生成的非手性醛。与 (4R,5R)-3,6-二乙基-3,6-二甲氧基-4,5-辛二醇衍生的手性缩醛的碳负离子反应显示出最好的立体选择性（ds = 2.4:1-6.3:1），生成手性二级醇中心。