4-(4-bromophenylamino)phenyl methyl ketone | 99114-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-bromophenylamino)phenyl methyl ketone
• 英文别名: 1-(4-(4-bromophenylamino)phenyl)ethanone；1-[4-(4-Bromoanilino)phenyl]ethanone
• CAS: 99114-43-9
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO
• 分子量: 290.159
• InChiKey: YEHQQPLCXPIDCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C
• 沸点：
  413.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-苯基氨基-苯基)-乙酮 在 氢溴酸 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4-(4-bromophenylamino)phenyl methyl ketone
  参考文献：
  名称：

  The oxidation of acetophenones to arylglyoxals with aqueous hydrobromic acid in dimethyl sulfoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a004

文献信息

• A Versatile and Efficient Ligand for Copper-Catalyzed Formation of CN, CO, and PC Bonds: Pyrrolidine-2-Phosphonic Acid Phenyl Monoester
  作者：Honghua Rao、Ying Jin、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/chem.200501473

  日期：2006.4.24

  A new and readily available bidentate ligand, namely, pyrrolidine-2-phosphonic acid phenyl monoester (PPAPM), has been developed for the copper-catalyzed formation of C-N, C-O, and P-C bonds, and various N-, O-, and P-arylation products were synthesized in good to excellent yields by using the CuI/PPAPM catalyst system. Addition of the PPAPM ligand greatly increases the reactivity of the copper catalyst

  已开发出一种新的且容易获得的双齿配体，即吡咯烷-2-膦酸苯基单酯（PPAPM），用于铜催化的CN，CO和PC键以及各种N-，O-和P的形成。通过使用CuI / PPAPM催化剂体系，合成了芳基化产物，收率良好。PPAPM配体的加入大大增加了铜催化剂的反应性，并且所得到的通用和有效的催化剂体系在交叉偶联反应中具有广泛和实际的应用。
• Copper-Catalyzed Arylation of Amines Using Diphenyl Pyrrolidine-2-phosphonate as the New Ligand
  作者：Honghua Rao、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/jo051221w

  日期：2005.9.1

  We have developed a general, efficient, and inexpensive catalyst system for arylation of amines by using 10 mol % of CuI as the copper source, 20 mol % of diphenyl pyrrolidine-2-phosphonate (DPP) as the ligand, K3PO4 as the base, and DMF containing 2% water (v/v) as the solvent.

  我们已通过使用10％（摩尔）的CuI作为铜源，20摩尔％二苯基吡咯烷-2-膦酸酯（DPP）作为配体的，K开发用于胺的芳基化的一般，有效和廉价的催化剂体系3 PO 4作为碱，以及含有2％水（v / v）作为溶剂的DMF。
• FLOYD, M. B.;DU, M. T.;FABIO, P. F.;JACOB, L. A.;JOHNSON, B. D., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 25, 5022-5027
  作者：FLOYD, M. B.、DU, M. T.、FABIO, P. F.、JACOB, L. A.、JOHNSON, B. D.

  DOI：——

  日期：——
• The oxidation of acetophenones to arylglyoxals with aqueous hydrobromic acid in dimethyl sulfoxide
  作者：M. Brawner Floyd、Mila T. Du、Paul F. Fabio、Linda A. Jacob、Bernard D. Johnson

  DOI：10.1021/jo00225a004

  日期：1985.12